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有机化学常考基础知识点

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物①

通过加成反应使之褪色：含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②

通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

------（2）无机物①

通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

②

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物2----2+（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

．．．加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

．含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑

Al2O3 + 2OH

== 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH

== AlO2 + 2H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O ------（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH

+ 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

．．．．．．．-（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：

甲酸：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

．．．．．．．．（4）实验现象：

加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+

（酸使不溶性的碱溶解）

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类

别

通

式

代表物结构式

分子形状

正四面体

光照下的卤主要化学性质

代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

类别

通

式

一卤代烃：

R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 官能团

6个原子

共平面型

H2O、HCN加可加聚

代表物

4个原子

同一直线型

烷

烃

CnH2n+2(n≥1) 烯

烃

CnH2n(n≥2) 炔

烃

CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H

12个原子共平面(正六边形) 苯及同系物

CnH2n-6(n≥6) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、HCN加成；易跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

聚得导电塑料

分子结构结点

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

羟基直接与链烃基结合，

O—H及C—O均有极性。

主要化学性质

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

卤代烃

卤原子

—X C2H5Br （Mr：109）

醇

一元醇：

R—OH 饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH CH3OH （Mr：32）

C2H5OH （Mr：46）

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

C—O键有极性

醚

R—O—R′

醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74）

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

—OH

（Mr：94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛基

醛

羰基

酮

HCHO （Mr：30）

（Mr：44）

（Mr：58）

HCHO相当于两个

—CHO 有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

与H2、HCN加成为醇

有极性、能加成

不能被氧化剂氧化为羧酸

受羰基影响，O—H能1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

羧基

羧酸

（Mr：60）

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88）

硝酸酯

硝基化合物

氨基酸

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

一硝基化合物较稳定

RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH

肽键

酶

多肽链间有四级结构

H2NCH2COOH （Mr：75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+

电离出H+，受羟基影响不能被加成。

酯基

酯

酯基中的碳氧单键易断裂

易爆炸

R—NO2

硝基—NO2

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

两性化合物

能形成肽键1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

1.氧化反应

(还原性糖) 2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

氨基—NH2

羧基—COOH 糖

多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 葡萄糖

羟基—OH CH2OH(CHOH)4醛基—CHO CHO 淀粉(C6H10O5) n

羰基

纤维素

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

[C6H7O2(OH)3] n

酯油脂

基5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴

水

少量

过量

饱和

银氨

溶液

含醛基化合物苯酚

溶液

及葡萄糖、果糖、麦芽糖

新制

Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

含碳碳双含碳碳双键、三键的物质。羧酸

（酚不能淀粉

使酸碱指示剂变色）

羧酸

被鉴别物质种类

键、三键的物质、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干扰。

扰。

酸性高锰现象

酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，．．．．．．．观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

．．．．．．．★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →

—COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）

（检验SO2）

（除去SO2）

（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

乙烷（乙烯）

除杂试剂

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

分离

方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH2＝CH2 + Br2

→

CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2）

乙炔（H2S、PH3）

提取白酒中的酒精

从95%的酒精中提取无水酒精

从无水酒精中提取绝对酒精

提取碘水中的碘

溴化钠溶液

（碘化钠）

苯

（苯酚）

乙醇

（乙酸）

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

NaOH溶液

饱和CuSO4溶液

——————

新制的生石灰

镁粉

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

溶液

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

NaOH溶液

稀H2SO4

洗气

洗气

蒸馏

蒸馏

蒸馏

萃取

分液蒸馏

洗涤萃取分液

洗涤

分液

洗涤

蒸馏

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

盐析

SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4

= CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

——————————————

CaO + H2O ＝

Ca(OH)2

Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

——————————————

Br2 + 2I

== I2 + 2Br

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3

→

C6H5ONa + NaHCO3

CH3COOH + NaOH

→

CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3

→ 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3

→

CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH

→

CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4

→

Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O ---NaHSO3溶液

蒸馏水

（Fe Br3、Br2、苯）

NaOH溶液

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

食盐

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

——————————————

——————————————

——————————————

、

七、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5OH+HCl

C2H5Cl+H2ONaOH

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2550℃Ag网

2CH3CHO+O265～75℃锰盐

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．还原反应



+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2═CH2↑+H2O

C2H5OH2

浓HSO170℃CH3—CH═CH2+KBr+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇

7．水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16

C16H34

C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8

……

C16H34

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

高中有机化学特征性技巧总结

1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏

（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。〕

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇

有毒）无水酒精：99% 10、烷基不属于官能团