复习题优秀公开课教案

烃

石油和煤

·复习目标

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．能说出天然气、石油液化气、汽油的组成及应用。

3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。

·基础知识回顾

一、脂肪烃

1、烃的分类

烷烃

链烃（开链脂肪烃）

烯烃

炔烃

环烷烃

脂肪环烃

环烃

芳香烃

2、烃的结构特点

①饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。

不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。

②甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：

甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃为立体结构。

③乙烯的结构：

组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。

④乙炔的结构：

乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。

⑤烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

环烯烃

环炔烃

3、脂肪烃的物理性质

性质

状态

沸点

相对密度

水溶性

4、烃的命名

（1）烷烃的命名

命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。

注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。

（2）烯烃和炔烃的命名

命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

5、脂肪烃的化学性质

（1）烷烃的化学性质

①取代反应

光照如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

②分解反应

③燃烧

3n＋1点燃燃烧通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2（2）烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

变化规律

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小均难溶于水

[来源:Zxxk.Com]

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧

3n点燃燃烧通式为CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。2③加成反应

[来源学#科#网]

如CH2===CH—CH3＋Br2―→催化剂CH2===CH—CH3＋H2O―△―→④加聚反应

催化剂如nCH2===CH—CH3――→（3）炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

KMnO4如CH≡CH―→CO2(主要产物)。

H―SO24；

。

。

②燃烧

3n－1点燃燃烧通式为CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

2③加成反应

催化剂如CH≡CH＋H2―△―→CH2===CH2；

催化剂CH≡CH＋2H2―△―→CH3—CH3。

④加聚反应

催化剂如nCH≡CH――→CH===CH。

6、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用

天然气

液化石油气

汽油

【典型例题1】【2017届内蒙古杭锦后旗奋斗中学高三上月考二】根据有机化合物的命名原则，下列命名正主要成分甲烷

丙烷、丁烷、丙烯等

C6～C8的烃类混合物

[来源:Zxxk.Com]

应用

燃料、化工原料

燃料[来源学#科#网]

汽油发动机燃料

确的是

（

）

A．

3﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯

B．

2﹣羟基丁烷

C．CH3CH(C2H5）CH2CH2CH3

2﹣乙基戊烷

D．CH3CH(NH2）CH2COOH

3﹣氨基丁酸

【答案】D 【考点定位】考查有机物的命名

【点评】本题考查了有机物的命名。该题注重了基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练，该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可，有利于培养学生的规范答题能力。有机物系统命名中常见的错误归纳如下：①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；③支链主次不分(不是先简后繁）；④“－”、“，”忘记或用错。

【迁移训练1】【2017届福建省华安一中高三上学期开学考试】有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤2﹣丁炔、⑥己烷、⑦邻﹣二甲苯、⑧氯乙烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是

（

）

A．③④⑧

B．④⑤⑧

C．③④⑤

D．④⑤⑦⑧

【答案】B 【解析】

试题分析：①甲烷与高锰酸钾、溴水均不反应；②苯与高锰酸钾、溴水均不反应；③聚乙烯中不含双键，与高锰酸钾、溴水均不反应；④乙烯中含双键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色；⑤2-丁炔中含碳碳三键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色；⑥己烷与高锰酸钾、溴水均不反应；⑦邻二甲苯与溴水不

反应；⑧氯乙烯中含双键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色，故选B。学科网

考点：考查了有机物的结构与性质的相关知识。

二、苯、苯的同系物与芳香烃

苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1、苯的同系物的特点

有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较

（1）相同点

取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)因都含有苯环。

点燃：有浓烟（2）不同点

①氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：

＋＋

应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：

＋浓硫酸＋3HO—NO2―△―→

苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。

3、芳香烃

（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘(【总结】苯与苯的同系物化学性质的区别

)。

（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。

（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

三、烃的来源

1、煤干馏的主要产品和用途

干馏产品

焦炉气

出炉煤粗氨水

气[来源学+科+网Z+X+X+K]主要成分

氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳

氨、铵盐

苯、甲苯、二甲苯

苯、甲苯、二甲苯

主要用途

气体燃料、化工原料

氮肥

炸药、染料、医药、农药、

合成材料

染料、医药、农药、合成材料

筑路材料、制碳素电极

冶金、合成氨造气、电石、燃料

粗苯

煤

焦

油

酚类、萘类

沥青

焦

炭

炭

2、石油炼制原理及产品

方法

原理

原料

目的

主要产品

溶剂油、汽油、煤常压

分

利用加热和冷凝，把石油分成不同沸原油

得到不同沸点范围的蒸油、柴油、

重油

润滑油、凡士林、馏产品

馏

减压

点范围的蒸馏产物

重油

石蜡、沥青、石油焦

热

裂

裂化

化

催化裂化

裂解

在高温下，把长链分子的烃断裂为各烃的石油（深度

种短链的气态烃和液态烃

分馏产品

饱和烃

烯

含直链烷获得短链不乙烯、丙烯、丁二在一定条件下，把分子量大、沸点高重油

的烃断裂为分子量小，沸点低的烃

产量

烷、乙烯和丙烯

提高汽油的汽油和甲烷、乙

裂化）

催化重整：石油在热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃，获得苯、甲苯等重要化工基本原料。 【典型例题2】【2017届贵州省遵义航天中学高三一模】对三联苯是一种有机合成的中间体。工业上合成对三联苯的化学方程式为

下列说法中不正确的是

（

）

A.上述反应属于取代反应

B.对三联苯的一氯取代物有3种

C.1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5 mol O2

D.对三联苯分子中至少有16个原子共平面

【答案】B 【考点定位】考查了有机物的结构和性质的相关知识

【点评】该题的难点是有机物共面判断，共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面，答题时注意灵活应用。

【迁移训练2】【2017届浙江省绍兴市高三上学期适应性考试】有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（

）

CH3

A. CH3

与

CH3

CH3

是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列

B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高

C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃

D．向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色

【答案】B 考点：考查苯结构和性质等知识。学科网

·考点详解

考点一：有机物的结构与反应类型

1、常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。

2、不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

（1）碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

（2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

（4）苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【典型例题3】【2017届吉林省松原油田高中高三上第一次阶段】下列各组中的反应，属于同一反应类型的是

（

）

A．溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇

B．甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸

C．1—氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制1，2—二溴丙烷

D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯

【答案】D 【考点定位】考查有机物的结构和性质；有机反应类型的判断

【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意反应中官能团的变化及有机反应类型的判断。有机物中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应是取代反应。有机物分子的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生

成新的化合物的反应叫作加成反应。有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应是消去反应。

【迁移训练3】【2017届湖南省邵阳市邵东三中高三上学期第一次月考】有机化学反应种类比较多，常见的有：①卤代反应

②烯烃水化反应

③氧化反应

④还原反应

⑤硝化反应

⑥水解反应

⑦酯化反应

⑧消去反应

⑨加聚反应

⑩缩聚反应等等。其中属于取代反应的是

（

）

A．①⑤⑥⑦

B．②③④⑧⑨⑩

C．①②⑤⑥⑦

D．①⑤⑥⑦⑨⑩

【答案】A 【解析】

试题分析：属于取代反应有：烷烃和卤素的反应、苯的硝化反应和卤代反应、卤代烃的水解、酯化反应、生成肽键、醚键等，故选项A正确。学科网

考点：考查有机物的反应类型等知识。

考点二：同分异构体判断的两种有效方法

（1）等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等

效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

（2）定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

【典型例题4】【2017届四川省成都树德中学高三10月月考】有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有

（

）

A．8种

B．5种

C．4种

D．3种

【答案】C 【考点定位】考查同分异构体的类型及其判定

【点评】本题考查学生同分异构体的判断知识，注意知识的迁移应用是解题的关键。有机化合物9，10-二甲基菲的苯环上有8个氢原子，所以苯环上七氯代物的同分异构体和一氯代物的同分异构体数目是一样的，根据对称性解答。

【迁移训练4】【2017届湖南省石门一中高三上8月单元测】下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是

（

）

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种

B．苯乙烯（）和氢气完全加成的产物的一溴代物有12种

C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种

D．相对分子质量为106．5的一氯代烃，有8种同分异构体

【答案】B

考点：考查了同分异构体的相关知识。