归纳与整理教学目标设计

《有机化合物的合成》教学设计

一、课题内容：有机化合物的合成

二、学习目标：

1．

了解有机物碳骨架的构建方法。

2．

掌握常见官能团的引入、转化方法。

3．

初步学会设计合理的有机合成路线，理解逆合成分析法在有机合成中的应用

三、学习过程：

[课前预习]

在学习有机物性质的基础上，运用有机合成原理，不仅可以制备天然有机化合物，甚至还可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

1．

有机合成的定义

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定

和

的有机化合物。

2．有机合成的任务

包括目标化合物

的构建和

的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定

数目、一定

的目标化合物。

3．

有机合成的过程示意图

有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层地向上构建。

4．

逆合成分析法的基本思路

可用示意图表示为：

5．

有机合成的遵循原则

（1）

起始原料要廉价、易得、低毒、低

；

（2）

尽量选择步骤少的

；

（3）

尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到

；

（4）

操作

、条件

、能耗低、易实现；

（5）

按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

6．

回顾知识：从以上五点的预习可以看出，有机合成的过程就是有机物转化的过程，所以首先要理顺各类有机物间的转化关系。请总结炔、烯、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯

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目标化合物

中间体

中间体

基础原料

各类物质的相互转化关系，把转化关系图补充完整。

+H2O

①

②

炔

卤+H2

+H2

+X2

+H2O

氧化

氧化

酯化

a

b c d e 酯

代

烃

烃

⑤

还原

③

④

（1）写出关系图中框内物质的类别：a

；b

；c

；d

；e

。

（2）写出转化关系①-⑤所加物质及反应类型：

①

；

；②

；

；③

；

；

④

；

；⑤

；

。

（3）写出由卤代烃→c→d两步反应的条件：

①卤代烃→c

；②c→d

。

[小组探究一]

有机合成过程中常见官能团的引入或转化

·问题导引·

思考交流：有机合成的关键是碳骨架的构建、官能团的引入和转化。请总结下列官能团的引入或转化方法。

1．引入碳碳双键的三种方法并举例（用反应方程式）

①

，例

；

②

，例

；

③

，例

；

2．引入卤原子的三种方法并举例（用反应方程式）

①

，例

；

②

，例

；

③

，例

；

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3．引入羟基的四种方法并举例（用反应方程式）

①

，例

；

②

，例

；

③

，例

；

④

，例

；

[小组探究二]

有机合成的方法

1、正合成分析法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

正向合成分析法示意图

例1：用CH3CH2Cl为原料合成塑料中间体CH2Cl-CH2Cl，写出流程图。

2．逆合成分析法

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

例2：以乙烯为原料，如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？

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例3：以2-丁烯、乙烯为原料，如何合成

[当堂检测] ？

1.（2018全国I卷节选）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。

已知：

2.(2018青岛二模)以为原料（无机试剂任选），经4步反应制备可降解塑料

已知；

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[课后拓展] 一、官能团的保护

有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。

(1)酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

例如，已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：

(3)氨基(—NH2)的保护

如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

(4)醛基的保护

醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：

再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。

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二、碳骨架构建

碳骨架构建的方法一般会以信息形式给出，包括碳链增长或缩短、开环或成环等。

1．碳链的增长

常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（1）卤代烃的取代反应

①溴乙烷与氰化钠的反应

CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr

CH3CH2CN ——→ CH3CH2COOH ②溴乙烷与丙炔钠反应

CH3CH2Br + NaC≡CCH3

→ CH3CH2C≡CCH3

+ NaBr （2）醛酮的加成反应

①丙酮与HCN的反应

②乙醛与HCN的反应

③羟醛缩合（以乙醛为例）

2．

碳链的减短

（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应

①烯烃、炔烃的反应

②苯的同系物的反应

（2）催化裂化（裂解）

3．开环和成环

（1）开环反应

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（2）成环反应

①二元醇成环：

②酯化成环：

+ + 2H2O

③二元羧酸成环：

④氨基酸成环：

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[课后练习] 1．

以

为原料（无机试剂任选），制备的合成路线。

2．

以CH3CH2Cl为原料（无机试剂任选），制备

3．

以线。

的合成路线。

为原料（无机试剂任选），制备的合成路4．

以乙烯、甲苯为原料（必要的无机试剂任选），设计方案合成乙酸苯甲酯，并写出有关反应的方程式。

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