复习题板书设计

课题

知识与烃和卤代烃（章末复习题）

通过对本章知识点的复习，加深对甲烷、乙烯、乙炔、苯和苯的同系物及卤代烃的结构与性质的了解，初步培养学生运用所学知识分析问题、技能

教学

目标

过程与方法

情感、态度与价值观

教学重点

1.

了解甲烷、乙烯、乙炔及苯和苯的同系物的结构和性质。

2. 了解溴乙烷和卤代烃的结构和性质。

教学难点

1 .烃的结构和性质的关系。

2 . 卤代烃的性质及卤素原子的检验。

1.

以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上

的差异。

2.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

3.了解加成反应、取代反应和消去反应。

培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。

解决问题的能力。

分析、讨论、自主探究

考纲要求

考点一

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．物理性质

3.化学性质

(1)氧化反应：

①燃烧：均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：

②强氧化剂氧化:三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是

(2)烷烃的取代反应：

。

(3)烯烃、炔烃的加成反应：

(4)烯烃的加聚反应：

①乙烯的加聚反应：

②丙烯的加聚反应：

随堂检测1：

1．利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？

2．某烃含碳的质量分数为85.7%，你能写出该烃的通式吗？若该烃中碳原子数为4，其分子式是什么？

3．有下列物质，①

CH2＝CH－CH3

②序是什么？

③CH2－CH3－CH2－CH3

④己烷。它们的沸点由低到高的顺

4．

有下列物质：①CH3CH3

②CH3－CH＝CH2

③CH≡CH

④聚乙烯。

其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？

提示：

1．酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。

2．CnH2n(n≥2)

C4H8

3．①②③④

4．②③

②③

②

题组训练1

1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案：D 2．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示，下列叙述错误的是(

)

A．正四面体烷的二氯代物只有1种

B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应

C．由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同

D．苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体

解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。

答案：C 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是(

) A．取代，4 mol Cl2

B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2

D．加成、取代，3 mol Cl2 答案：D 考点二

苯和苯的同系物的结构和性质

1．苯的化学性质

2．苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

(2)化学性质(以甲苯为例)：

①氧化反应：甲苯

使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：

(3)苯环对甲基的影响：

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。

随堂检测2：

1．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

2．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

3．有下列物质：①甲烷

②苯

③环己烷

④丙炔

⑤聚苯乙烯

⑥环己烯

⑦邻二甲苯

(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________。

(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

_________________________________。

提示：

1．先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若KMnO4褪色，则证明含有甲苯。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。

2．因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3．(1)④⑥

题组训练2 1．萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的(

)

答案：C 2．柑橘中柠檬烯的结构可表示为

，下列关于这种物质的说法中正确的是(

) A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。

答案：B 3．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一次鉴别的是(

) A．己烯、苯、四氯化碳

B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷

D．甲苯、己烷、己烯

解析：分别取待测液体后，加入溴水，能够使溴水褪色的是己烯和己炔；分层，上层为橙色的是密度较小的苯、环己烷、己烷、甲苯；分层，下层为橙色的是CCl4。综合以上现象可判断A项中的三种物质可一次鉴别。

答案：A

苯与苯的同系物化学性质的区别

(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。

(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾

溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(

) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；

B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；

含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；

由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

答案：B 考点三

卤代烃

1．概念

烃分子里的氢原子被

取代后生成的化合物，官能团为卤素原子。

2．物理性质

(1)通常情况下，除少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点：①比同碳原子数的烷烃分子沸点

；②互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而

。(3)溶解性：

溶于水，可溶于大多数有机溶剂。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。

3．化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应：

C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：

CH3CH2Br＋H2O――→CH3CH2OH＋HBr或

CH3CH2Br＋NaOH――→

。

△△NaOHH2O(2)消去反应：

溴乙烷与NaOH的醇溶液加热时的反应方程式为：

CH3CH2Br＋NaOH――→

。

△有机化合物在一定条件下，从

分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含

键的(如双键或三键)化合物的反应，称为消去反应。

4．卤代烃对环境的污染

氟氯烃在平流层中会破坏

，是造成臭氧空洞的主要原因。

随堂检测3 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？

3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________。

①加入硝酸银溶液

②加入氢氧化钠溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加入稀硝酸至溶液乙醇

呈酸性

⑥加入氢氧化钠醇溶液

提示：

1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。

3．②③⑤①

题组训练3

1．有以下物质：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？

(2)能发生消去反应的有哪些？

(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？

答案：(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③

(3)②

(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。

(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。

(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。

4．从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(

) NaOH水溶液浓硫酸，170 ℃A．CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→

Br2CH2＝CH2――→CH2BrCH2Br Br2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――→CH2＝CH2――→CH2BrCH2Br NaOH醇溶液HBrBr2――→CH2＝CH2――→CH3CH2Br――→

解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A选项，发生三步反应，步骤多，产率低；B选项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C选项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。

答案：D

5．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

(1)反应①的产物名称是_____________________________，

反应的化学方程式为____________________________。

(2)反应②的反应试剂和反应条件是__________，反应③的反应类型是________。

(3)与NaOH水溶液反应的化学方程式______________。

答案：(1)氯代环戊烷(2)NaOH的乙醇溶液，加热加成反应(3)

卤代烃在有机合成中的经典路线及作用

1．卤代烃在有机合成中的经典路线

通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X；而卤代烃的水解反应和消去反应均消去—X。卤代烃发生取代反应、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、羧酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：

(1)一元合成路线：

RCH＝CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

(2)二元合成路线：

RCH＝CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)

2．卤代烃在有机合成中的主要应用

(1)在烃分子中引入官能团，如引入烃基、羟基等；

(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。

(3)增加官能团的数目，在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。

典例

根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是_________________________。

(1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应，b为加成反应，c为消去反应)：

①________，②________，③________，④________，

⑤________，⑥________。

(2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。

(3)写出的化学方程式：

____________________________，_____________________________。

(2)A―→B为卤代烃的消去反应，所需的条件和试剂为加热，NaOH醇溶液。

答案：(1)b

c

b

c

b

a

(2)加热，NaOH醇溶液

板书设计

烃和卤代烃（基础知识回忆）

一、甲烷

二、乙烯

三、乙炔

四、苯及其同系物

五、卤代烃

完成相应练习