第三单元 人工合成有机化合物公开课参赛课教案

有机大题的推断教案

一、教学目标

1.

了解有机物中特殊的基团——官能团，知道常见官能团的性质。

2.

掌握有机化学中各类物质之间的转化关系。

3.

学会从官能团变化的角度分析有机反应

4.

通过乙烯制备乙酸乙酯的可能合成路线的设计，了解确定实际生产中最佳合成路线的方法。

二、教学重难点

1.

重点：官能团的性质

2.

难点：从官能团的变化分析有机反应

三、教学方法

讲授法、讲练结合等

四、教学过程

（一）分析如何做好有机题

【学没学明白】——知识储备

1. 回顾常见官能团的性质：

碳碳双键（加成反应：与氢气、卤素单质、卤化氢等）、

碳碳三键（同双键的性质）、

羟基（取代反应：与卤化氢；消去反应；酯化反应）、

羧基（酯化反应；酸的通性）、

醛基（催化氧化、还原）、

酯基（水解反应）。

2.回顾常见有机物之间相互转化的条件

烷烃→卤代烃：与卤素单质的取代（条件：光照）

烯烃→卤代烃：与卤素单质的加成、与卤化氢的加成（条件：催化剂）

炔烃→卤代烃：同烯烃

苯及苯的同系物→卤代烃：与卤素单质的取代（条件：催化剂为铁或者光照）

卤代烃→烯烃、炔烃：强碱的醇溶液

卤代烃→醇：强碱的水溶液

醇→卤代烃：卤化氢

醇→醛：氧化剂、催化剂

醛→醇：氢气、催化剂

醇→酸：氧化剂、催化剂

醇→酯：酸、催化剂

3.

举例练习：

以乙烯为原料合成乙酸乙酯

以乙烯为原料合成乙二酸

总结：乙烯辐射一大片

【会不会做题】——采集信息

32．（15.10）【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

请回答：

（1）D的结构简式

。

（2）下列说法正确的是

。

A．化合物A不能发生取代反应

B．化合物B能发生银镜反应

C．化合物C能发生氧化反应

D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

（3）E＋F→G的化学方程式是

。

（4）写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式

。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。

【能不能得分】——审题是否仔细、问题答案是否对应。

（二）课后练习

32．（16.4）【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：

请回答：

（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体

①红光光谱标明分子中含有结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

（3）下列说法不正确的是

．．．A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色

B．化合物C能发生银镜反应

C．化合物F能与FeCl3发生显色反应

D．新抗凝的分子式为C19H15NO6

（4）写出化合物的结构简式：D

；E

（5）G→H的化学方程式是

32．（16.10）【加试题】(10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：

(1)下列说法不正确的是

A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应

B．化合物D能发生水解反应

C．化合物E能发生取代反应

D．化合物F能形成内盐

(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。

(3)化合物G的结构简式是___________________。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。

①红外光谱检测表明分子中古有醛基，

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

32、（17.4）【加试题】(10分) 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

请回答：

(1)A→B的反应类型是________。

(2) 下列说法不正确的是___________。

A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应

C.化合物E能发生加成反应

D.哌替啶的分子式是C15H21NO3 (3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。

(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。

32．（17.11）【加试题】（10分）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

1BCH3COOH+C10H11NO4C两步反应C11H12ClNO4DCH3OH/HFC6H16N2(CH3)2SO4H2OClONHON胃复安C7H7NO3

已知：答：

OHAEH2NOOHNR''

2OCH3；RCOR'RCNHR''；请回（1）化合物A的结构简式____________________。

（2）下列说法不正确的是____________________。

．．．A．化合物B能发生加成反应

应

C．化合物E具有碱性

D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2

（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选) __________________________________________________________________________。

（4）写出D＋EF的化学方程式__________________________________________________。

（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________________。

1须同时符合：①H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；

B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反②分子中没有同一个碳上连两个氮(NCN)的结构。