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有机合成及推断【学习目标】1.使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计; 2.能根据题目所给信息及要求,设计合理的合成方案,合成指定的产物,并能正确地表达出来。 【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下

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有机合成及推断

【学习目标】

1.使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计; 2.能根据题目所给信息及要求,设计合理的合成方案,合成指定的产物,并能正确地表达出来。 【典型例题】

[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有 (1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应

①、 和 _____属于取代反应。

(2)化合物的结构简式是:B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图:

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:

④

Cl2300℃)

③

②

E B D A C CH3CH=CH2

①

→ → → №

→ →丙烯酸

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。

【课堂练习】

1.现在大量使用的塑料,如聚苯乙烯,难以分解而造成的“白色污染”甚为严重,铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具,改用降解塑料.该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质.下列有关降解塑料叙述正确的是( )

A.降解塑料是一种纯净物 B.其分子量为72

C.经缩聚反应生成 D.其单体是

2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:(1)氧化;(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )

A.(1)(5)(2)(3)(4) B.(1)(2)(3)(4)(5)

C.(2)(3)(5)(1)(4) D.(2)(3)(5)(1)(6)

3.化合物丙可由如下反应得到:不可能是( )

,丙的结构简式

A.CH3CH(CH2Br)2

B.(CH3)2CBr2CH2Br C.C2H5CHBrCH2Br

D.CH3(CHBr)2CH3

4.1 mol有机物甲,水解后得2

mol

C2H2O4,该有机物是(

)

C2H6O和1

molA.CH3OOC

CH2COOC2

H5 B.

C.CH3

COOCH2

CH2

COOCH3 D.CH3COOC

H2CO

OC2H5

5.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

6.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为: 丁二烯 乙烯 环已烯

+║→)

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

.....

请按要求填空:

(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④ ,反应类型 ;

反应⑤ ,反应类型 。

7.(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,可以发生如下反应:

2O糠醛CHO+NaOHOCH2OH+OCOONa

(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

(3)化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。

BFC14H12O2KCNAC7H6OKOHCHClDH2SO4E据上述信息,回答下列问题:

(1)写出A生成B和C的反应式: (2)写出C和D生成E的反应式: (3)F结构简式是: (4) A生成B和C的反应是( ),C和D生成E的反应是( )

A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应

(5)F不可以发生的反应有( )

A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应 D、酯化反应 E、还原反应

【课后练习】

1.有4种有机物:①②③④CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成结构

简式为

的高分子材料的正确组合为 ( )

A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④

2.下列化学方程式书写正确的是(

)

A.CH3COONaCO2H2OCH3COOHNaHCO3

B.

C.

D.CH3CH2OHHBrNaOHCH3CH2BrH2O

3.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体系中含重氢的化合物是( )

A.只有乙醇

B.只有乙酸 C.只有乙酸乙酯

D.乙酸乙酯、乙醇、乙酸

4.下列化学方程式中不正确的是( )

...

A.

B.

C.CH3催化剂

CHOH2CH3CH2OH

CH3COOHCu2O2H2O

D.CH3CHO2Cu(OH)25.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得

高聚物,这种脂肪醇为(

)

A.CH3CH2CH2OH B.CH2CHCH2C.

D.

OH

6.请认真阅读下列3个反应:

利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

有机合成及推断(1)答案:

例题例1答案:(1)⑥、⑦ (2)(3)

、 例2答案: ②CH2=CH—CH2Cl+H2O→CH2=CH—CH2OH+HCl

③CH2=CH—CH2OH+Br2 →

④

课堂练习

1D 2C 3B 4B

5.

6.(1)

(2)

+H2O 消去反应

十H2 7.

加成反应

(1)

A C B (2)

C D E (3)

OH O

课后习题

1D

6.

2C 3D (4)A、E;D (5)C

4A 5B

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