复习题主要内容及教案内容

烃的含氧衍生物

复习课教案

姚安一中 化学组 黄爱云

【教学目标】 1．复习烃含氧衍生物类别、性质、反应类型及相互转化。

2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。

3．学会设计合理的有机合成路线。 4、能熟练运用官能团之间转化解答有机推断题。

【教学重点】

1、各类烃含氧衍生物的化学性质

2、学会设计合理的有机合成路线

3、综合运用含氧衍生物之间的转化解决有机推断题。

【教学难点】

逆向合成的思维方法

【教学方法】

归纳小结

演绎推理

【教学过程】

【内容】：烃的含氧衍生物

一、烃含氧衍生物的

化学性质

1、醇

①醇与钠的反应，生成醇钠和氢气

②跟氢卤化物反应生成卤代烃

③脱水反应：140℃分子间脱水生成醚，170℃分子内脱水生成烯烃

④氧化反应：燃烧；被催化剂氧化为醛

⑤酯化反应：与酸反应生成酯

2、酚

①弱酸性，与氢氧化钠反应

②取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

③显色反应：遇到FeCl3显紫色

3、醛

①加成反应：与氢气加成生成伯醇

②具有还原性：可以被弱氧化剂氧化

4、酸

①具有酸的通性

②与醇发生酯化反应

5、酯

①酸性水解，生成醇和酸

②碱性水解，生成醇与羧酸钠

二、有机合成

1、官能团的引入

（1）C=C的引入

①卤代烃的消去

②醇的消去

③炔烃与氢气

1：1 加成

（2）—OH的引入

①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。

（3）—X的引入

①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。

2、碳链增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

3、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

4、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。

5、有机合成路线的选择。

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：

【练习】：1、乙烯合成乙二酸二乙酯

2．已知：

Ⅰ.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

____________________________________________________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：________________________________________________。

(4)C＋E→F的反应类型为________。

(5)写出A和F的结构简式：

A__________________；

F______________。

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

NaOH/C2H5OH一定条件C――————→G――——→

H △

(7)C―→G的反应类型为________。

(8)写出G―→H的反应方程式：

__________________________________________________。

【练习】：1、乙烯合成乙二酸二乙酯

2．已知：

Ⅰ.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

____________________________________________________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：________________________________________________。

(4)C＋E→F的反应类型为________。

(5)写出A和F的结构简式：

A__________________；

F______________。

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

NaOH/C2H5OH一定条件C――————→G――——→

H △

(7)C―→G的反应类型为________。

(8)写出G―→H的反应方程式：

__________________________________________________。