第一单元　化学是认识和创造物质的科学特级教师教学实录

第三单元

人工合成有机化合物

第一节

简单有机物的合成

第一课时

【学习目标】 <知识与技能> 1. 分析从乙酸制取乙酸乙酯的合成路线，了解简单有机物合成的一般方法；

2. 了解有机物合成时要综合考虑的实际问题。

<过程与方法> 在取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单反应的基础上，分析合成新物质的路线；

<情感、态度与价值观> 让学生知道“创造新的有机分子是有机化学的重要课题”，使学生产生探究的渴望。

【教学重点】乙酸乙酯的几种合成途径。

【教学难点】有机化合物合成的基本思路。

【教具准备】多媒体材料

【教学过程】 【激发情感】

通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：

①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。

②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。

【问题情境】

由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？

一

、有机合成

1.定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

【学生活动】学生根据教材第80页的《交流与讨论》，分小组进行合作学习，交流讨论。

【交流与讨论】

1

乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。

【归纳总结】从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：

【思维拓展】

除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？

【问题探究】

根据以下信息

2CH2＝CH2 + O2

─→

2CH3CHO CH2＝CH2 + O2

─→ CH3COOH 推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。

学生根据教材第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。

【归纳总结】

合成路线1：

乙烯

乙醇

乙醛

乙酸

（CH2=CH2）

（CH3CH2OH）

（CH3CHO）

（CH3COOH）

乙烯

→

乙醇

→

乙醛

→乙酸

乙酸乙酯

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

合成路线2：

合成路线3：

乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸

（CH3COOH）

乙醛

（CH3CHO）

乙酸

（CH3COOH）

乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

2

【学生活动】学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。

【归纳概述】

以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

2. 有机合成的关键

合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线

一般思路：可由原料出发，正向思维

也可由目标产物出发，逆向思维

也可由原料和目标产物同时出发，双向思维

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？

【学生活动】学生分小组合作，讨论探究。并写出相关化学方程式。

3. 有机合成遵循的原则

一种物质的合成路线可能有多条，到底采用哪一条，主要考虑的因素有：

（1）合成路线的简约性

（2）实际生产的可操作性

（3）还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线

4. 有机合成的基础——有机反应类型

取代反应——有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应——有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

消去反应---有机物在一定条件下，从一个分子中

脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。

酯化反应---有机酸与醇反应生成酯的反应。

【学生活动】举例并写出反应式

【问题探究】

3

已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水，溴水为主要原料合成 CH3COOCH2CH2OOCCH3 信息提示：

CH3ClCH2Cl ＋

H2O

CH3(OH)CH2OH ＋

2HCl 【归结综述】

创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。

【板书设计】

一

、有机合成

1. 定义：

2. 有机合成的关键

3. 有机合成遵循的原则

4. 有机合成的基础----有机反应类型

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