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5卤代烃在有机合成中的作用1．卤代烃的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应，引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。(1)引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成

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2018-09-02 09:47:00

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学校：重庆市合川瑞山中学

复习题教学设计和教学实录

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2018-09-02 09:47:00

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关键词：复习题教学设计和教学实录

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卤代烃在有机合成中的作用

1．卤代烃的作用

卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应，引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。

(1)引入羟基官能团制备醇或酚

由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇―→1,2-丙二醇，思路是1-丙醇消去,丙烯X2,1,2-二卤代丙烷――→1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1,2-丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。

(2)在分子指定位置引入官能团

在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如

水解

典例11

卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如，

下面是几种有机化合物的转化关系：

- 1 -

(1)根据系统命名法，化合物A的名称是

。

(2)上述框图中，①是

反应；③是

反应。

(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：

。

(4)C2的结构简式是

。

解析

解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃取代,卤代烃消去,单烯烃――→二溴代烃――→二烯烃。

答案

(1)2,3-二甲基丁烷

(2)取代

加成

加成消去

2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X有以下两种途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应

CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 光照

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

- 2 -

CH3—CH===CH2＋HBr―→CHBrCH3CH3

CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr 典例12

以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(

) A．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br △B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br――――――――→CH2CH2――→

△CH2BrCH3――→CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br――――――――→CH2CH2――→CH2BrCH2Br △NaOH的乙醇溶液Br2Br2NaOH的乙醇溶液HBrBr2HBr溶液催化剂解析

采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到CH2CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2CH2，故合成路线为

答案

- 3 -

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