归纳与整理教案1

有机合成推断练习

2018,3,10 1．官能团引入: 官能团的引入：

引入官能团

羟基-OH

有关反应

卤素原子（－X）

碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO-

1．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________________________________________

类型_____________ ②_____________________________ _______________________________

类型_____________ ③______________________________________________________________

类型____________ ④______________________________________________________________

类型____________ ⑤______________________________________________________________

类型____________ ⑥_______________________________________________________________ 类型____________

1、有以下一系列反应最终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。

C是

，F是

2．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－

－COOC2H5）过程如下：

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式

，B的结构简式

；

（2）反应④属于

反应，反应⑤属于

反应；

（3）③和⑤的目的是

；

（4）写出反应⑤的方程式

。

3．由E(

)转化为对甲基苯乙炔

(

)的一条合成路线如下：

(G为相对分子质量为118的烃) (1)写出G的结构简式：____________________. (2)写出①～④步反应所加试剂，反应条件和①～③步反应类型：

序号

①

②

③

④

所加试剂及反应条件

反应类型

4、已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

请填写下列空白：

⑴A结构简式为：

⑵写出下列反应的化学方程式：

E→F： ；F→PMAA： ⑶E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为 。

5．（8分）（山东理综·33）【化学一有机化学基础】

苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

（1）由苯雨酸诺龙的结构推测，它能__________（填代号）。

a．使溴的四氯化碳溶液褪色

b．使酸性KMnO4溶液褪色

c．与银氨溶液发生银镜反应

d．与Na2CO3溶液作用生成CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：已知反应

据以上信息回答（2）～（4）题：

（2）B→D的反应类型是________________。

（3）C的结构简式为__________。

（4）F→G的化学方程式是______________。

6．（宁夏理综·39）［化学——选修有机化学基础］（15分）

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1︰1︰1；

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；

④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为

（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是

反应；

（2）D的结构简式为

；

（3）由E生成F的化学方程式为

，E中官能团有

（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有

（写出结构简式，不考虑立体结构）；

（4）G的结构简式为

；

（5）由I生成J的化学方程式

。

7、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下转化：CH3CH2Cl CH3CH2OH

(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图作答：

NaOH水溶液ROH-H2OHOCHOH RC

ACH3CHOOCCH3Cl① NaOH溶液BCaHbO2④稀H2SO4 △

D② H+C新制Cu(OH)2，△③EF(1)E中含有的官能团的名称是_________________。

(2)反应⑧的化学方程式___________。

(3)已知B的相对分子质量为162，n(H2O)=2：1，其完全燃烧的产物中n(CO2)：则B的化学式为__________。

(4)F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的

一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为___________ __。

(5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式 。