复习题优质课教案设计

有机化学专题复习

限制条件的同分异构体的书写及数目判断

电白一中高三化学备课组

甘亚成

考纲及复习目标

1．必考内容：

了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。

2．选考内容：

了解有机化合物存在的异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括立体异构如手性异构体）

考情调查1：近三年高考同分异构体分值分布

年份

2013 题目

全国新课标1卷

，第12、38题

全国新课标2卷

，第38题

全国新课标1卷

，第38题

2014 全国新课标2卷

，第

8、

38题

全国新课标1卷

，第38题

2015

考情调查2：真题回放——近三年全国卷同分异构体的考查

1、（2013全国1卷）12．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

2、（

2013全国1卷）38. F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。

3、（

2014全国1卷）38. F的同分异构体中含有苯环的还有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是

（写出其中一种的结构简式）。

4、（

2015全国1卷）

38.写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

（写结构简式）。

1 分值

10分

4分

4分

10分

3分

10分

全国新课标2卷

，第11、38题

题型特点：

一、选择题中有机物同分异构体数目确定

二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。

必备知识：常见的官能团性质复习

常见限制性条件

能使溴的四氯化碳溶液褪色

与Na2CO3反应放出CO2 能与金属钠反应产生H2

能与NaOH溶液反应

能发生银镜反应(或Cu(OH)2)

与FeCl3发生显色反应

能发生水解反应

知识拓展：不饱和度（Ω）的应用

1、定义

2、不饱和度的计算

3、应用

根据有机物的分子式推断其结构式

题型1、碳链上的条件限制型异构

【例1】

已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：

；

（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：

。

【

变式提高1 】

：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴

有机分子的官能团或结构特征

水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

思维点拨：条件限制型同分异构体书写的一般思路：

1、解读分子式或结构简式

2、转化限制条件

3、按要求组装新物质

策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。书写一定要有序！

2

【高考回放】

【练习1】（2015新课标全国2卷·11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构) (

)

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

【练习2】（2013新课标全国1卷·38(6)）

F (CH3-O-

-CHO) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为

(写结构简式）。

【小结】

近年高考题有机物同分异构体的命题特点

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。

题型2 、含苯环的条件限制型异构

【难点突破一：苯环上的位置异构】

【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种

【练习3】

（2012·全国新课标卷

38.(6) ）

E（

）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是

_________（写结构简式）。

【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

【例3】

3

【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

【例4】：写出同时满足下列条件的香兰素

的一种同分异构体的结构简式

①能与NaHCO3溶液反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③有5种不同化学环境的氢原子

【

变式提高2】

：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有

种，其结构简式分别是：

整体突破：巧用基团插入法突破含苯环的条件限制型同分异构体书写

【例5】：红色基B符合“-NH2和-NO2直接与苯环相连且处于

对位”的同分异构体一共有多少种？（

）

A、2种

B、4种

C、6种

D、10种

【

变式提高3】

：C9H10O3的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有

种。

①

含有苯环且苯环上只有两个取代基；

②

能与FeCl3发生显色反应；

③

能发生水解反应。

【本课小结】

限定性条件的有机物同分异构体的书写三步骤: 1.明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；

2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；

3.组装新物质。

香兰素

红色基

4