复习题优质课一等奖

有机化合物结构的分析与推导

考纲要求：

1．理解基团、官能团、同分异构体等概念，能够识别结构式在中各原子的连接次序和方式、基团和官能团，能够辨认和列举异构体。

2．根据数据进行简单的计算，推测含氮或除碳、氢、氧以外的其它元素的有机化合物的分子式，进一步根据物质的性质推测其结构简式。

教学目标：

[知识与技能] 1．熟悉官能团及其衍变，掌握同分异构体的书写。

2．学会有机物的分子式和结构简式的推导。

[过程与方法] 1．通过由浅入深，不同类型的例题分析，理解剖析有机物结构的方法。

2．掌握信息审读、准确切入、合理推断、规范答卷的应试策略。

[情感态度价值观] 1．师生平等，民主研讨，营造和谐的教学氛围。

2．增强学生独立思考的自主意识，提高化学高考成绩。

教学重点：官能团的分析，同分异构体的书写。

教学难点：运用教材知识，解析题意和信息，并规范答卷。

教学策略：教师精选例题，引导学生解析，使学生从会做到会考，规范答卷得分。

教学过程：

一．结构片段的拼接：

1．在某芳香族化合物分子中，碳原子数不超过8个，且含有—CH3、—CH2—、

—OH各一个，则该化合物的分子式为

。

请写出其可能的结构简式：

（1）

；

；

。

（2）

；

；

。

二．利用性质推导：

2．有机物A（C6H8O4）可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反

1

应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与NaOH溶液发生反应。

（1）A可以发生的反应有

（选填序号）；

①加成反应

②酯化反应

③加聚反应

④氧化反应

（2）B分子所含的官能团的名称是

，

。

（3）B分子中没有支链，其结构简式是

，B的具有相同官能团的

同分异构体的结构简式是

。

（4）由B制取A的化学方程式是

。

三．信息分析推导：

3．在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

已知：

①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；

②B发生臭氧化还原水解反应生成Ｃ，Ｃ能发生银镜反应；

③Ｃ催化加氢生成Ｄ，Ｄ在浓硫酸存在下加热生成Ｅ；

④Ｅ既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；

⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。

请根据上述信息，完成下列填空：

（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中一组）：

A

，C

，E

。

（2）写出分子式为C7H6O2的芳香族化合物同分异构体的结构简式

。

四．利用化学基本原理

简单数学运算进行推导：

2

4．

Ⅰ．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：

。

（2）写出C的结构简式：

；C的名称是

。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：

。

作业①：

Ⅱ．RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

RCH＝CHR’RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反1mol不饱和脂肪酸C17H31COOH和1molH2推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：

HOOC－(CH2)10－COOH

CH3－(CH2)7－COOH HOOC－(CH2)7－COOH

CH3－(CH2)4－COOH

（4）写出D和E的结构简式：

。

（5）写出B的结构简式：

。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：

。

作业②：

3

5．

6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

③在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应表示为：

1．答案：C8H10O

4

（1）

（2）

2．答案：

（1）①③④

（2）碳碳双键

羧基，

（3）

；

（4）

3．答案：

（1）

A

—CH2CH=CH2 NaO—

HO—

或

—OH

—CH2CH=CH2

或

—CH2CH=CH2 NaO—

HO—

（2）

HO—

—CHO

—CHO

HO—

4．答案：

（1）C18H32O2

（2）C17H35COOH

硬脂酸

C —CH2CHO

HO—

—ONa —CH2CHO

E —CH=CH2 —OH —CH=CH2 —CH2CHO

HO—

—CH=CH2 —OH —COOH

—CHO

HCOO—

5

（3）CH3CH2CH2CH2COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2COOH

(CH3)3CCOOH （4）CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH

CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH （5）CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH

（6）

5．

答案：

CHBr OH 2

O NaOH/C2H5OH

①O3 H2SO4(浓)

H2O

CHO

△

催化剂

②Zn/H2O

Br HBr 一定条件

NaOH/C2H5OH

△

O COOH

催化剂

O2

6