复习题PPT及专用教学设计内容

谱图分析

4

题号

得分

一

二

三

总分

一、填空题（本大题共1小题，共1.0分）

1.

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3：2：1，如图1所示，现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示．

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：

（1）A的分子式为：

______ ；

（2）A的结构简式为：

______ ；

（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：

①分子中不含甲基的芳香酸：

______ ；

②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛：

______ ．

【答案】（1）C9H10O2；

（2）C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3；

（3）①C6H5CH2CH2COOH；②HOC6H4CH2CH2CHO

【解析】【分析】（1）根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；

（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式确定不同H原子数目，根据A分子的红外光谱，确定可能存在的基团，进而确定A的结构简式；

（3）结合A的结构简式书写符合条件的同分异构体．

本题考查有机物分子式的确定、同分异构体的书写等，题目难度中等，（2）根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点．

【解答】（1）有机物A中C原子个数N（C）=有机物A中H原子个数N（H）=有机物A中O原子个数N（O）==10，

=2，

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=9

所以有机物A的分子式为C9H10O2，

故答案为：C9H10O2；

（2）由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3，

故答案为：C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3；

A的芳香类同分异构体有多种，C6H5CH2CH2COOH，（3）①分子中不含甲基的芳香酸为：②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛为HOC6H4CH2CH2CHO，

故答案为：①C6H5CH2CH2COOH；②HOC6H4CH2CH2CHO．

二、计算题（本大题共1小题，共5.0分）

2.

某有机物含C、H、O中的两种或三种元素，为了测定A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物在足量O2中完全燃烧，将所得混合气体依次通过足量浓硫酸和碱石灰，分别增重2.7g和4.4g；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

2：③用核磁共振仪处理该化合物得如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：3。（要有计算过程）

（1）有机物A的分子式。

（2）写出A的结构简式。

【答案】解：（1）由图一可知，该有机物A的相对分子质量为46，2.3g A的物质的量为：n（A）==0.05mol，

浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，即0.05mol有机物A燃烧生成CO24.4g，H2O 2.7g，

则2.3g有机物A中含碳原子的物质的量为：n（C）=n（CO2）=原子的物质的量为：n（H）=2n（H2O）=的物质的量为：n（O）==0.1mol，含有氢×2=0.3mol，2.3g有机物A中含氧原子=0.05mol，

则：n（A）：n（C）：n（H）：n（O）=0.05：0.1：0.3：0.05=1：2：6：1，

有机物A的分子式为C2H6O，

答：有机物A的分子式为C2H6O；

（2）由图二可知，有机物A有3种H原子，且H原子个数比为1：2：3，

则有机物A的结构简式为CH3CH2OH，

答：A的结构简式为CH3CH2OH。

【解析】【分析】

（1）由图一可知，该有机物A的相对分子质量为46，根据n=计算出2.3g A的物质的量；浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，即0.05mol有机物A燃烧第2页，共4页

生成CO2 4.4g，H2O 2.7g，根据n=及质量守恒计算出2.3g A中含有C、H、O原子的物质的量，最后根据n（A）：n（C）：n（H）：n（O）确定有机物A的分子式；

（2）由图二可知，有机物A有3种H原子，且H原子个数比为1：2：3，据此结合A的分子式确定有机物A的结构简式。

本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确质谱仪、核磁共振氢谱的含义为解答关键，注意掌握守恒思想在化学计算中的应用，试题培养了学生的分析能力及化学计算能力。

【解答】

（1）由图一可知，该有机物A的相对分子质量为46，2.3g A的物质的量为：n（A）==0.05mol，浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，即0.05mol有机物A燃烧生成CO2 4.4g，H2O 2.7g，则2.3g有机物A中含碳原子的物质的量为：n（C）=n（CO2）===0.1mol，含有氢原子的物质的量为：n（H）=2n（H2O）×2=0.3mol，2.3g有机物A中含氧原子的物质的量为：n（O）==0.05mol，则：n（A）：n（C）：n（H）：n（O）=0.05：0.1：0.3：0.05=1：2：6：1，有机物A的分子式为C2H6O，

答：有机物A的分子式为C2H6O；

（2）由图二可知，有机物A有3种H原子，且H原子个数比为1：2：3，则有机物A的结构简式为CH3CH2OH，答：A的结构简式为CH3CH2OH。

三、推断题（本大题共1小题，共10.0分）

3.

有机物A只由C、H、O三种元素组成常用作有机合成的中间体，测得该有机物经燃烧生成和水质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有和位于分子端的，该核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1

写出A的分子式______；

写出A的结构简式______；

下列物质一定能与A发生反应的是______填序号

氢溴酸 高锰酸钾 溴的四氯化碳 溶液

有机物B是A 的同分异构体，1molB可以与加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示3种峰，且峰面积之比为6：1：则B的结构简式是______．

【答案】C5H8O；；abcd；（CH3）2C=CHCHO

【解析】解：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量=1mol，生成14.4g H2O，物质的量为=5，N（H）=故答案为：C5H8O；

=8，故N（O）==0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为=0.8mol，故有机物A分子中N（C）==1，故A的分子式为C5H8O，

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（2）不饱和度为：=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为：，

故答案为：；

（3）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为：=2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，能与NaOH溶液反应，

故答案为：abcd；

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为：）（CH3）2C=CHCHO，

故答案为：（CH3）2C=CHCHO．

（1）根据n=计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此书写该烃的分子式；

（2）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6：1：1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；

（3）根据有机物A含有是官能团进行分析解答；

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式书写．

本题考查有机物的推断，涉及分子式、结构式的确定、官能团性质、同分异构体书写等知识，题目难度中等，是对学生综合能力的考查，确定分子式是解题的关键，注意掌握常见有机物结构与性质．

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