复习题优质公开课教案

官能团与性质

知识梳理

一、不同物质的官能团及相应额性质

分子结构特点

卤素原子直接与烃基结一卤代烃：R—X 卤代烃

多元饱和卤代烃：CnH2n＋2－mXm

类别

通式

官能团

代表物

主要化学性质

合

β­碳上要有卤原子—X C2H5Br(Mr：109) 氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性

(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

(1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤β­碳上有氢一元醇：醇

R—OH饱和多元醇：CnH2n＋2Om

CH3OH(Mr：32) 醇羟基—OH C2H5OH(Mr：46) 原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯

α­碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能酸反应生成卤代烃

(3)脱水反应：乙醇{140 ℃分子间脱水生成醚170 ℃分子内脱水生成烯

(4)催化氧化为醛或酮

(5)一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

被催化氧化

醚键

醚

R—O—R

(1)弱酸性

—OH直接与苯环上的碳酚

酚羟基—OH

相连，受苯环影响能微弱电离

(4)易被氧化

(1)与H2加成为醇

(2)被氧化剂(O2、多伦醛

试剂、斐林试剂、酸

性高锰酸钾等)氧化为羧酸

(1)与H2加成为醇

酮

(2)不能被氧化剂氧化为羧酸

(1)具有酸的通性

(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单羧酸

键，不能被H2加成

(3)能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键) (1)发生水解反应生成酯基中的碳酯

氧单键易断裂

(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇

羧酸和醇

(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀

(3)遇FeCl3呈紫色

C2H5O C2H5(Mr：74) C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

—NH2能以RCH(NH2)COOH

氨基—NH2 羧基—COOH

H2NCH2COOH (Mr：75)

配位键结合H；—COOH能部分电离出H

＋＋两性化合物能形成肽键

氨基酸

(1)两性

(2)水解

结构复杂不蛋白质

可用通式表示

酶

多肽链间有四级结构

(3)变性(记条件) (4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂) (5)灼烧分解

(1)氧化反应(鉴别)(还羟基—OH 多数可用下糖

列通式表示：

Cn(H2O)m

醛基—CHO 葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纤维素[C6H7O2(OH)3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

原性糖)

(2)加氢还原

(3)酯化反应

(4)多糖水解

(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇

酯基中的碳氧单键易断(1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应

油脂

裂

烃基中碳碳双键能加成

二、记准几个定量关系

(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。

(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。

(3)和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。

(4)和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；

1 mol —OH生成0.5 mol H2。

(5)和NaOH反应

1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；

1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；

1 mol

强化训练

消耗2 mol NaOH。

1有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

下列叙述错误的是

(

) A．1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol X C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

答案

B

2．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是

(

)

A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内

B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2

C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

答案

C 3．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示：

关于咖啡鞣酸的下列叙述正确的是

A．分子式为C16H13O9

B．1 mol咖啡鞣酸可与含8 mol NaOH的溶液反应

C．能使酸性KMnO4溶液褪色，说明分子结构中含有碳碳双键

D．与浓溴水能发生两种类型的反应

答案

D 4．

β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是

(

)

(

)

A．维生素A1易溶于NaOH溶液

B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应

C．β­紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

D．β­紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

答案

C 5、苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。两种化合物都含有羟基。下面关于这两种有机物的叙述中，正确的是(

) A．都能发生消去反应

B．都能与金属钠反应放出氢气

C．都能和溴水发生取代反应

D．都能与FeCl3溶液作用显紫色

答案

B 6、当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是(

)

A．该物质分子中含有两种官能团

B．该物质的分子式为C9H15O2

C．1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应

D．该物质不能发生银镜反应

答案

C 7、某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(

)

A．1∶1∶1

B．2∶4∶1

C．1∶2∶1

D．1∶2∶2 答案

B

8、Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。

原料X

产物Y 下列说法正确的是(

) A．X与Y互为同分异构体

B．1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应

C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应

D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应

答案

A 9、最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是(

)

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．答案

C 是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol该物质最多可消耗3 mol NaOH 10、绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是(

)

绿原酸

A．1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体

B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2

C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

答案

C 11、断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式，相关推断错误的是(

)

A．①与②、③与④分别互为同分异构体

B．等物质的量的②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

C．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

D．①、④互为同系物

答案

D 12、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(

) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

答案

D