第三单元 人工合成有机化合物第二课时 公开课

从生活走向化学，从化学走向生活

《有机合成》专题复习课教学设计

江苏省高邮中学 杨国武

一、课程标准、教材及学情分析

学生在前一阶段就已经对有机化学知识有所认识和了解，如烃、卤代烃、醇、醛、羧酸和酯等各类有机化合物的基本知识，官能团的性质与转化等。从基本知识技能的角度来看，学生对这些内容的认知零散的，不成体系的，没有在大脑中构建网络化结构化的知识体系，设计本节复习课，在一定程度上是对前面所学知识的系统复习。而简单的知识的重复再现，或是纯粹以习题为导向，难以激发学生的学习兴趣，复习效果也并不一定如人意，不如在一定合成任务的驱动下的复习更加有效。利用所学知识，借鉴参考信息合成现实生活中常见的有机物，对学生来说，有目标，有挑战，他们为这些有意义的任务充分发挥主观能动性，进行充分的交流与合作，思考设计合成路线，完成物质转化，在学习过程中将物质的性质和转化观念内化为心。

本节课主要选取了四种学生在生活中经常遇到的有机物，橙味香精丁酸乙酯，502胶水氰基丙烯酸乙酯，人工角膜聚甲基丙烯酸甲酯，长效缓释阿司匹林。素材的选取，贴近学生的生活，能够激发学生兴趣，产生情感上的共鸣，不至于让学生“望而生畏”，素材之间以一条线贯穿始终，即都含有酯基，学生在知识准备上有一定的连贯性；物质的复杂性是由简到繁，但前后衔接，彼此呼应，学生在学习时能够循序渐进，符合学生的认知规律。

二、教学与评价目标

教学目标：通过设计简单有机物的合成路线，复习各种官能团之间的相互转化，使学生在基本有机反应的应用过程中，学习有机合成的方法和途径，促进学生的结构观、联系观、转化观等基本化学观念的建构；通过实用有机物的合成方法的学习，理解有机合成的强大生命力，体会化学学科在改造自然，创造人们所需要的新物质，改善人类生活品质中的巨大价值和作用。

评价目标：学生面对全新的合成问题，使其能够用科学的方法对目标进行解析，考查学生的分析能力，而合成方案的设计，可以评价学生创造性思维的能力；合成物质结构之间的关联性，递进性，融合性，可以有效评价学生的信息素养，问题的探究和解决能力。

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三、教学与评价思维导图

本节课设计的思维导图如下：

情境引入：超市货架上琳琅满目的饮料

联系生活：橙味汽水

任务一：橙味香精丁酸乙酯的合成设计思路

联系生活：502胶水

任务二：氰基丙烯酸乙酯的逆合成

分析

联系生活：人工角膜（PMMA）

任务三：聚甲基丙烯酸甲酯的合成路线

联系生活：解热镇痛药阿司匹林

任务四：长效缓释阿司匹林合成

路线设计及水杨酸合成路线选择

课堂总结

全面巩固和应用逆合成分析法，根据实际工程工艺的要求，选择最佳合成路线

题给信息的组织与加工

设计较复杂有机物的合成路线，体验逆合成分析过程，掌握和应用逆合成的程序和方法

逆合成分析法的引入：观察复杂目标化合物，合理分解为较简单的前体化合物

初步认识有机合成的路线设计的核心思想：碳骨架的构建和官能团的引入

化学源于生活，化学创造了美好的生活

回顾重温烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的主要性质及转化关系

巩固、内化有机合成的基本方法和原则，提升学生学科素养

四、

教学流程设计

【引入】炎炎夏日，如果能喝点清凉的果味饮料，令人心旷神怡，暑气全消。浓郁的果香，来源于饮料中的各种酯类物质。

【PPT展示】橙味饮料图片及丁酸乙酯的结构简式

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【讲解】橙味饮料是我们常喝的一种饮料，它的香味主要来源于丁酸乙酯，如果饮料全部使用橙子来做，当然最好不过了，但是橙子的产量远远不够生产如此规模的饮料，而且，从成本控制的角度来说，也不现实。如何使这种饮料物美价廉，满足大众的需求呢？

【PPT展示任务一】以1-溴丁烷与乙烯为原料合成丁酸乙酯

【学生】思考，交流，写出自己的合成思路。投影展示。

【教师评价】很多时候，有机物的转化不能一步到位，我们需要分析目标化合物与原料之间的碳骨架及官能团转化的关系，利用所学知识及题给信息，完成合成任务。其中，官能团的性质及转化是有机合成的基础。

【ppt展示】烃和烃的衍生物转化关系图

CH3CH2BrCH2CH3CH2OHCH2CH3CHOCH3COOCH2CH3CH3COOH

任务一的设计意图：通过简单的，与生活密切相关的有机物的合成，把之前所学的知识点置于真实的情境中，以任务驱动的形式，让学生在脑海中重现烃、卤代烃、醇、醛、羧酸和酯等各类有机化合物的基本知识及相互转化关系，巩固基本知识，同时学会设计基本的合成路线，了解有机合成的的基本原则。（如乙烯到乙醇的步骤是选一步还是两步）

【教师】刚才，同学们利用所学知识，提出了合成橙味香料的路线，让我们体会到了有机合成的现实意义。有机合成大师，化学家伍德沃德有一句名言：“有机化学极大地改善了人类的生活，使人类在旧的世界旁边建立起一个新的自然界。”（手持一瓶502胶水）502胶水是我们生活中常用的粘合剂，以适用范围广泛，粘力强大，起效迅速而著称。下面，就让我们一起来讨论、设计502胶的合成路线吧！

【PPT展示任务二】以丙酮和乙烯为主要原料，结合题给信息，合成α-氰基丙烯酸乙酯。

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CH2CH3CH2CH2OCCH3OCCCNOCH2CH3

【资料卡片】

已知：①

②不饱和碳上的氢不易被卤素原子取代

【学生】任务过于艰巨，大部分不知所措，一时难以理清思路。

【教师】面对较为复杂的问题，我们需要方法论的指导。法国哲学家笛卡尔曾经说过：“复杂的事情看不明白，应当把它尽可能分成简单的部分，直到理性可以看清其真伪的程度。”同样，我们可以从目标分子出发，将复杂的分子分解成简单的分子，把简单的分子再分解成更简单的分子……从而逐步向原料靠近。

【学生】思考，交流，讨论，投影展示所思所想。

【教师】其实，我们大家刚才分析问题的思维方法，就是“逆合成分析法”，逆合成分析法是当今有机合成的重要手段之一。该方法是由哈佛大学教授科里提出，由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，从而获得了1990年诺贝尔化学奖。逆合成分析法从合成产物的分子结构入手，通过分析目标分子的结构，逐步将其拆解为更简单，更容易合成的前体和原料，从而完成合成路线的设计。

【PPT展示】α-氰基丙烯酸乙酯的逆合成思路分析

【教师】当然，在这一个任务中，我们将逐步分拆的过程整合设计成合成路4

OCH3CCH3HCNOHCH3CCH3CN

OCH2CCCNOCH2CCCNCH2CCHOCNCH2CCH2OHCNCH2CCH2ClCNCH2CH2CH2OHHOCH2CH3OHCH3CCH3CNCCH3CN

OCH2CH3OCH3CCH3

线时，还要注意一些问题，如氧化反应时双键的保护，卤素原子的多取代（副产物）控制等等。

逆合成分析法是一个强大的理论武器，在科学家合成复杂有机分子时发挥了巨大的作用。

【PPT展示】维生素B12的复杂结构及伍德沃德介绍。

【教师】维生素B12是一种及其重要的药物，主要用来治疗恶性贫血。在人工合成之前，只能从动物肝脏中提取，产量极少，价格高昂。为了合成维生素B12，伍德沃德组织了14个国家的110位化学家，共做了上千个复杂的合成实验，历时11年，终于完成了维生素B12的全合成。在这项工作完成几年后，伍德沃德因积劳成疾而去世……

【学生】感叹伍德沃德的魅力，以及面对复杂任务时，方法和团队协作的重要性……

【教师】我们目前所学知识还很有限，很多复杂的有机物还无力合成，但是，我们可以追随大师的足迹，先尝试合成一些相对简单的有机物吧！

【PPT展示】眼角膜，人工角膜，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的结构简式。

【任务三】根据信息，先通过逆合成分析法，推出合成聚甲基丙烯酸甲酯的简单原料。然后设计合成路线。

简单原料【资料卡片】

CH3CH2CnC

OOCH3

OHCNOHCH3CCH3CNHH2OOHCH3CCH3COOH

已知

CH3CCH3

【学生】思考，分析，投影展示。

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【PPT展示】

【教师】据统计，中国目前因角膜病致盲的患者约500万人，其中70％可以通过角膜移植重见光明。但由于中国角膜捐献率过低，角膜资源极为稀缺，每年仅有不到4000人能够进行移植手术。人工角膜（PMMA）的出现，使角膜移植摆脱了供体问题，为患者带来了新的希望。

任务二和三的设计意图：通过学生身边常用的胶水的合成分析，引入有机合成中的最重要的思想方法——逆合成分析法，让学生在具体目标任务的引领下，学习，领悟，掌握这一方法。α-氰基丙烯酸乙酯仍然属于酯类物质，与任务一一脉相承，学生在分析过程中所遭遇的瓶颈不是情境陌生，而是步骤陌生，急切的想寻求突破，于是逆合成分析法顺其自然地出现在他们的视野中，学生乐于接受，且印象深刻。任务三趁热打铁，选取与α-氰基丙烯酸乙酯极为相似的聚甲基丙烯酸甲酯为素材，设计开放性的问题，让学生现学现用逆合成分析法,寻找尽可能简单的前体，寓基础知识运用，信息加工能力与逆合成分析思想方法于一体。同时，通过这一重要材料的合成思路设计，让学生进一步体会有机合成在生活、材料、医学方面的应用和重大意义，感受化学的巨大魅力和应用前景。

【引入任务四】从上述有机合成的例子我们已经深刻体会了有机合成的对人类社会生活的巨大作用，在医学方面，合成有机物已经广泛应用到方方面面，6

CH3CH2CnCOOCH3CH2CHCOCH3OHCH3CH2CHCOOHOHCH3CCH3COOHOCH3OCH3CCH3OHCH3CCH3CN

CH3CH2CHCH3

其中，化学合成药物就是其广阔的舞台，从抗菌消炎药物，到抗病毒药物，乃至最新的各种抗癌药物，有机合成在其中扮演了及其重要的角色。有一种药物从1887就开始被合成并广泛使用，一直到今天，仍然不断地被研究、改良、使用。那就是被称为“三大经典药物”之一的阿司匹林。

【PPT展示】长效缓释阿司匹林以及其结构简式。

【任务四】请用逆合成分析法，用已学过的知识和信息分析合成阿司匹林的原料。

简单原料

CH3CH2CnCOOCH2CH2OCOOCCH3O【学生】思考，交流，讨论，投影展示

【PPT展示】长效缓释阿司匹林的逆合成分析思路

【资料卡片】水杨酸可能的合成路线分析，选择最合理的一条路线，并说明理由。

路线1.

路线2.

路线3.

酸性KMnO4OHCH3BrAlCl3催化OHCH3酸性KMnO4OHCOOH

OHCH3BrAlCl3催化OHCH3CH3IOHCOOHHIOCH3CH3OHCOOH

OHONaCO2加压OHCOONaHOHCOOH

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【学生】思考，交流，讨论

任务四的设计意图：面对较为复杂的目标产物，使学生能够熟练地运用逆合成分析方法，将长效缓释阿司匹林进行拆分，而高聚物的部分恰好是任务三中的聚甲基丙烯酸，学生瞬间“柳暗花明”，成就感油然而生，任务看似艰巨，实则一点就明，符合学生的认知规律，激发了学生的学习兴趣。合成路线的选择，使学生能够运用所学知识，结合有机合成的一般原理和原则如官能团保护，成本，转化率，对设备的要求，条件控制等等，使学生明白：不符合科学原理的步骤当然不能采用，即使是符合科学原理，还要符合工程工艺的要求，原理的可能性并不等于技术的可行性，科学技术在转化为生产力使要解决很多问题。

【板书设计】

有机合成

（1）

有机物基本类别与官能团的转化

（2）

逆合成分析法（碳骨架的拆分；官能团的种类、位置、保护）

（3）

合理路线选择（步骤少，原料廉价易得，转化率高，污染小）

五、

教学反思

单元专题复习，如何让学生在有限的时间内既能将基本知识和基本方法作一个有效的回顾，避免将复习课上成新授课的简单重复，基本知识点的简单罗列，即所谓“炒冷饭”，“炒夹生饭”，又能激发学生的学习兴趣？这是在教学过程中遇到的一个很现实的问题。世界丰富多彩，物质精彩纷呈，而化学的研究对象就是形形色色的物质。本节课就是根据复习内容，有针对性的选取合适的素材展开教学。选取的素材可以是源于生活，也可以是源于权威的考题。让这些素材之间产生有层次的联系和关联，串联式的，并联式的，混联式的，或是层层递进深入式的都可以，从而让学生在复习课上能有目标，有主题，有任务，有成就，有欣喜。这样，才会产生较好的复习效果。本节有机合成复习课就是一个粗浅的尝试。

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