复习题公开课教案（教学设计）

有机化学——有机大题中的常考考点

【例1】

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

CH3A C7H7Cl B C7H8O C C7H6OCl2

D

C7H6O2

香豆素

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

写出各有机物的结构简式：

A：

B：

C：

D：

【例2】对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。

写出各有机物的结构简式：

A：

B：

C：

D：

E：

F：

G：

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考点1：分子式、耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称的判断

1. 化合物II（CH3CHCH2）的分子式为

，1mol化合物II能与

mol H2

恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

CH=CH22. 化合物Ⅰ（

）的分子式为

，1mol该物质完全燃烧需消耗

mol O2。3. 化合物I（）的分子式为

，其核磁共振氢谱有

组峰，

分子中官能团的名称为

。

4.

苯乙炔（HCC）的分子式为

，1mol该物质最多可与

mol H2发生

加成反应。

5.

化合物I（）的分子式为

，含有的官能团是

，

1mol该物质最多可与

mol H2发生加成反应。

6.

化合物I（

消耗

mol O2。

7. 香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称是

，

．．）的分子式为

，1mol该物质完全燃烧最少需要

1mol香兰素最多可与

mol H2发生加成反应。

8. 中的分子式为

，含有的官能团名称是

。

考点2：简单有机物的命名

9. CH2=CHCH3的化学名称是

。

CH310. Cl的化学名称是

。

CH311. 的化学名称是

。

12. CHCH2的化学名称是

。

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13. CH2CH3的化学名称是

。

14. HCCH的化学名称是

。

15. 考点3：反应类型的判断

的化学名称是

。

[CH2CH]nN）转化为克矽平（16. 由化合物IV（）的反应类型是

。

17. 在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH3)CH=CH2）与

其反应类型为

。

反应合成Ⅱ（），

18. 化合物Ⅳ（CH2ClCH2COOH）与NaOH醇溶液反应的化学方程式为

。该反应的类型是

。Ⅳ与CH3OH生成Ⅱ（）的反应类型为

。

O19. CH2CHCH2OOCH2CHCH2OIVCOCN

CClIII反应③的反应类型是

。

20. 反应的反应类型是

。

CH321. 由甲苯生成Cl的反应类型为

；

22. ClCH3C7H5Cl3反应的化学方程式为

，该反应类型为

。

23. （反，反）-2，4-己二烯二酸（类型为____________。

）与甲醇在酸性条件下生成C8H10O4的反应

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24. 由生成的反应类型为____________。

考点4：有机方程式的书写

25. 化合物III（

）发生加聚反应的化学方程式为

。NCHCH2）的化学方程式为

26. 由CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ（

（注明反应条CH2OH件）。27. 化合物II（HCH）与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为

CH2OH

（注明条件），该物质与过量乙酸酯化反应的方程式

。28. 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（）易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为

（注明反应条件）。

29. 化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ

（），相应的化学方程式为

。化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1 : 1 : 1 : 2，反应的化学方程式为

。

30.

Ⅱ（）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，化学方程式为

。

31. 已知：，M中含氧官能团的名称为

。

M与足量醋酸完全反应的方程式为

。

反应②的化学方程式

。

32. 香豆素（）在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为：

。

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1、卤代烃：已知：CH3CH2BrNaCN有机信息迁移专题复习

CH3CH2CNH2OH2ONaCNCH3CH2COOH

2、卤代烃能发生下列反应：2 CH3CH2Br+ 2Na①

CH3CH2CH2Br②

CH2Cl+ NaCH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

+

Na

③下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（

）

3、

已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

OHCCl+ CH3CH2OHOHCOCH2CH3+ HCl

①

H3CNNHCClO+ CH3CH2OH

Cl+ CH3OH(足量)CCCl②

OO

4、双键氧化：

①

②

COOH①碱性KMnO4溶液,△②酸化CH3与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸或酮：

①碱性KMnO4溶液,△②酸化RCOOH + R'COOH

CH3CH2CHCCH3CH3①碱性KMnO4溶液,△②酸化

①碱性KMnO4溶液,△②酸化

③H3C

HCHCCH2+CH2CH2CH2HCHCCH2CH2+5、二烯的1，4加成：O+OOCH2CH2（也可表示为：

）

①

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②CH2CH3CCHCH2+OHCCHCH2

6、通常情况下，同一个碳原子上，两个官能团，不稳定，会发生结构变异。多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

OOOHCOHCH3CHCl2OHCOHCO+ H2O①①

水解

CCl3水解③

7、同一个碳原子上，两个官能团，不稳定，会发生结构变异。

烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物：CCOHCHCO

CH=CHCl水解【练习】：

NCHO2

CH2OH+NaOH+COONa

8、醛的歧化反应。已知：2+NaOHCHO

①

②

2O

（糖醛）+NaOHCHO

COHCNH2OCO+ HCNH2O9、醛加成1：

已知：①

②

HCNCHOCH3CH3CH2COHCNCOHCOOH

H2OO2N

OC+2CH3CH2OH

RH10、醛加成2：

已知：

CHOCH3CH2ORCOCH2CH3H+H2O①1 mol NO2

与2 mol CH3OH反应的产物除水外还有

（写结构简式）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛的反应

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方程式：

。

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