复习题优秀教案案例

题型七

有机化合物

1.(2018·全国Ⅰ卷,8)下列说法错误的是( A )

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

2.(2018·全国Ⅱ卷,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( D )

3.(2018·全国Ⅰ卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷(单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( C )

A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

)是最简4.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( D )

A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

1.此类型题一直是必考内容,有些年份甚至会出2个选择题,同时在STSE类型题目、实验题、NA类型题目也经常考查。这体现了全国卷重视有机化学的基本特点。

2.此类题目相对来说难点有两个:一是原子共线、共面问题,二是同分异构问题。

考向1 有机物组成、结构、性质综合判断

1.C、H、O、N、X等常见原子成键特点

(1)碳原子成键特点:C最外层4个电子,差4个达到8电子稳定结构,所以C形成4个共价键。具体类型有

a.4个单键:(烷烃与环烷烃均为此结构);

b.2个单键+1个双键:c.1个单键+1个三键:d.2个双键:(烯烃为此种结构);

(炔烃为这种结构);

(CO2为此结构,有机物中这种结构一般不稳定);

e.3个单键+个大π键:(芳香烃及其衍生物为这种结构)。

(2)氢原子及卤素原子(X)成键特点:H差1个电子达 2电子稳定结构,X差1个电子达8电子稳定结构,所以H、X一般只能形成单键,也就是—H和—X,所以H、X只能处在分子的“端位”,一般不能成环。

(3)O原子成键特点:O是ⅥA族元素,最外层6个电子,差 2个电子达稳定结构,所以一般可以形成2个共价键,也就是=O或—O—。

(4)N原子成键特点:N是ⅤA族元素,最外层5个电子,差 3个电子达稳定结构,所以N一般可以形成3个共价键,也就是a.1个三键:≡N(N2或氰基就是此结构);b.1个单键+1个双键:—N有此结构);c.3个单键:所以形成4个共价键。

(5)C、N、O均可成环,也可以成链,但H、X(卤素原因)不能成环。

2.各类有机物的物理、化学性质以及官能团、反应类型、命名等内容(参考一轮复习资料选修有机化学知识)。

3.有机物原子共线、共面问题

(1)数学背景知识

①某条直线与某个平面有两个公共点,则该直线属于该平面。

②两个平面若存在三个不共线的公共点,则两个平面是同一个平面。

③若两个平面具有两个公共点(或三个共线的公共点),则两平面相交或是同一个平面。

(2)化学背景知识

(氨气、氨基有此结构)。注意铵根结构较特殊:(嘧啶、嘌呤含存在一个“配位键”,①结构属于四面体构型(若四个成键原子相同一般为正四面体,不同则为变形四面体),一旦出现此种结构,则所有原子不可能共线,也不可能共面。

②凡是双键(③凡是三键(或或)部位一定属于平面构型。

)部位一定属于直线构型。

④凡是苯环(一定共直线。

)部位所有原子一定共平面;另外苯环“对位”的2个C和2个H⑤直链状C链上所有碳原子一定不共线,因为键角为109.5°,所以是锯齿状的。但是有可能共面(单键旋转造成)。

(3)解题技巧

一要注意:是什么原子(C还是H或O等)共线或共面;是可能还是一定;是最多还是最少。

二要注意:单键可以旋转(绕键轴旋转),这个就像方向盘,比如CH4的结构。

三要注意:分析共线、共面问题是要找到上述共面、共线的典型结构,并整理成与真实结构一样的形式。

比如结构要整理成正四面体型“”(注意为了看出四面体立体结构,所以加了虚线轮廓);双键整理成。

例如:,

或;三键整理成或;苯环共线部分(对位)整理成整理成

在此结构中包括两个平面结构,一个四面体结构和一个共线结构如图:

。

1.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( C )

A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物

2. 下列关于有机化合物的说法正确的是( B )

A.2甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9Cl有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

1.(2015·全国Ⅰ卷,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( C )

A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1

2.(2017·全国Ⅱ卷,10)下列由实验得出的结论正确的是( A )

A

实验

将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明

乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体

用乙酸浸泡水壶中的水垢,结论

生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳

乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性

乙酸的酸性小于碳酸的B

C

可将其清除

甲烷与氯气在光照下反应后D

的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红

酸性

生成的氯甲烷具有酸性

3.(2016·全国Ⅱ卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( B )

A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷

D.丙烯和丙烷

4.(2017·全国Ⅲ卷,8)下列说法正确的是( A )

A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物

考向2 同分异构体数目判断

1.基本思路(1)首先观察C、H数量关系,大致判断结构中有无双键、三键、环状结构或苯环。

(2)分链状结构和环状结构分别考虑异构。

①链状:先分析碳链异构,再分析官能团位置异构,最后分析官能团种类异构。

②环状:先分析3元环,再分析4元环……一般最多 6元环,把其他原子连到环上。

③苯环结构:要考虑一个侧链、两个侧链、三个侧链;两个侧链要考虑邻、间、对异构,三个侧链要运用先定后动法来考虑。

(3)要注意结构简式尽量整理成对称结构,要注意等效H和等效C取代不会产生同分异构,要注意H一般不会造成异构,可以先把H删除只分析C架构造,最后根据C的4键结构补H(规律:键不够H来凑)。

(4)等效氢:同一个C上的H或处于对称位置的不同C上的H称为等效氢,注意分析等效H时,单键可以旋转,双键不可以旋转,要运用空间想象能力去分析,不能在平面上考虑问题。

2.取代法和插入法的运用

(1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等单臂结构运用取代法。例如:分析C5H10O属于醛的同分异构体,首先拿出一个醛基(—CHO),那么剩余C4结构有两种碳链异构:

即

醛基取代左侧碳链1、2号位的H得到两种异构(1与4,2与3对称属于等效取代);

醛基取代右侧碳链1、3号位的H得到两种异构(1,2,4对称属于等效取代);

最后写出具体的结构简式(完整的,不能光写碳架结构)。

(2)形如、—C≡C—、、、等多臂结构运用插入法,注意插入部件是前四者,插入部分为=、≡、、—O—,均为对称结构,最后一个酯基插入部分为(注意此基团左右不对称,所以有正插、反插两种形式,当插入位置是左右对称的话只有一种插入形式)。另外酯基还要进行取代法分析,把C那一端连接H后,即变为甲酸酯基(HCOO—)这种单臂结构,用左端O的半键去取代不同H。

例如:C4H8属于烯烃的同分异构,首先碳链异构是

双键()插入左侧碳链1—2之间,2—3之间(1—2之间与3—4之间等效)得到两种异构体;然后插入右侧碳链1—3之间(2—3,4—3与1—3之间等效)又得到一种同分异构体。所以共三种异构体(写出其结构简式)。

再例如:C5H10O2属于酯的同分异构体,首先取出一个酯基,剩余C4结构,其碳链有两种结构:

然后把酯基()插入左侧碳链1—2号间(正反各一种);插入2—3号间只有一种;(3—4号间与1—2号间等效);再把酯基插入右侧碳链1—3号间(正反各一种)(2—3号间与4—3号间等效)。最后再考虑取代法,先把甲酸酯基(HCOO—)连在左侧碳链结构的1号,2号各得一种异构体(4号与1号等效,3号与2号等效),再连在右侧碳链结构的1号,3号又得两种异构体(1,2,4等效)。总共9种异构体。

3.替代法的运用

对于多元取代物(三种以上)同分异构种类分析一般用“替代法”。例苯环上有“6个取代位置(即六个H)”,那么1取代物种类=5取代物种类,2取代物种类=4取代物种类,所以分析5取代物或4取代物时可以分析其1取代物种类或2取代物种类来达到化繁为简的效果。

1. (2016·全国Ⅱ卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( C )

A.7种

A.3种

B.8种

B.4种

C.9种

C.5种

D.10种

D.6种

2. 化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体(包括顺反异构体)共有( B )

1.(2018·辽宁六校协作体联考)下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是( C )

A.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种

B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体

C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种

D.新戊烷的二氯代物只有1种同分异构体

2.已知一组有机物的分子式通式,按某种规律排列成下表。各项物质均存在数量不等的同分异构体。

项序

通式

1

2

C2H4O

3

C2H4O2

4

5

C3H6O

6

C3H6O2

7

……

……

C2H4

C3H6

C4H8

其中第12项的异构体中,属于酯类的有(不考虑立体异构)( B )

A.10种 B.9种

C.8种 D.7种

3.(2018·江西南昌模拟)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的电子结构,一直受到结构和理论化学家的关注。根据其转化关系,判断下列说法正确的是( D )

A.b的一氯取代物只有2种

B.b易发生加成、氧化、缩聚反应

C.p的所有原子都在一个平面内

D.m的属于芳香族化合物的同分异构体有5种

4.(2018·天津宝坻八校联考)组成为C4H10O的饱和一元醇的同分异构体有( C )

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

1.(2018·全国Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( C )

A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

2.(2018·河北张家口模拟)轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯(确的是( C )

)与苯的说法正A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同分异构体 D.互为同系物

3.(2018·陕西西安长安区模拟)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示,下列说法正确的是( C )

A.该化合物的名称为乙酸乙酯

B.1 mol该化合物与2 mol Br2发生加成反应

C.该化合物既能发生水解反应,又能发生氧化反应

D.该化合物的同分异构体中,能与NaHCO3反应放出CO2的只有2种

4.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖,已知青蒿素的结构简式如图。下列说法不正确的是( A )

A.青蒿素的分子式为C15H20O5

B.青蒿素难溶于水,能溶于NaOH溶液

C.青蒿素分子中所有的碳原子不可能都处于同一平面内

D.青蒿素可能具有强氧化性,具有杀菌消毒作用

5.三氯异氰尿酸是一种极强的氧化剂和氯化剂,利用氰尿酸(图1)与次氯酸在一定pH下反应可制备三氯异氰尿酸(图2),若原料完全反应生成三氯异氰尿酸,下列说法正确的是( B )

A.氰尿酸的分子式为C6H3N3O3

B.HClO的电子式为

C.该转化过程有机物发生还原反应

D.氰尿酸和次氯酸反应的物质的量之比为2∶3

6.(2018·黑龙江大庆实验中学模拟)立方烷(球棍模型:A.1种 B.3种 C.4种 D.5种

)具有高度的对称性,Eatom教授在此基础上经七步反应合成了二羧基立方烷(C10H8O4)。二羧基立方烷的同分异构体数目为( B )

7.(2018·齐鲁名校教科研协作体联考)工业合成金刚烷的流程如图所示。下列说法正确的是( D )

A.环戊二烯分子中所有原子可能共平面

B.环戊二烯生成X属于取代反应

C.金刚烷的二氯取代物有3种

D.Y结构中含有3个5元环和1个6元环

8.棱柱烷是一类具有张力的碳氢化合物,结构如图所示。下列说法正确的是( C )

A.n=8时,棱柱烷的分子式为C8H8

B.n=3时,符合该分子式的结构只有一种

C.n=4时,棱柱烷的六氯代物有3种

D.棱柱烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

9.已知苯乙烯b、立方烷d、环辛四烯p的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( A

A.b、d、p中只有p的所有原子一定处于同一平面

B.b、d的二氯代物均只有3种

C.b、p均不能与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b的同分异构体只有d和p

10.已知(a)、(b)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( A )

A.a、b的一氯代物分别有5种和3种(不考虑立体异构)

B.a、b中所有原子均可能处于同一平面

C.a、b均可使溴的四氯化碳溶液因反应而褪色

D.a的同分异构体只有b一种

1.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图。

下列关于该高分子的说法正确的是( B )

A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2

)

C.氢键对该高分子的性能没有影响

D.结构简式为HOH

2.某有机物的结构简式为A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.能使溴水褪色

,下列关于该有机物的叙述不正确的是( A )

C.1 mol该物质在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应

D.一定条件下,能和NaOH水溶液反应

3.下列说法正确的是( B )

A.按系统命名法的名称为3,3二甲基2乙基戊烷

B.在一定条件下,乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应

C.分子式为C5H12O的醇共有8种,其中能催化氧化成醛的同分异构体有3种

D.聚乙烯(PE)和聚氯乙烯(PVC)的单体都是不饱和烃,这些单体均能使溴水褪色

4.阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( C )

A.阿斯巴甜属于氨基酸,分子式为C14H18N2O5

B.阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11种吸收峰

C.阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应

D.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应,又能与碱反应

5.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C8H10,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( C )

A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z

B.W、X、Y、Z中能使酸性KMnO4溶液褪色的有2种

C.W、Z的一氯代物中数目较少的Z

D.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol