复习题优秀教学设计

有机推断的解题方法与技巧

【学习目标】

1、认识醇、酚、醛、酸、酯的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质；

2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义；

3、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。

【知识网络】

1．烃的衍生物的分子通式和主要性质。

2．重要的有机物之间的相互转化关系

(1)烃的衍生物的相互转化关系。

(2)掌握2个碳原子的烃及烃的衍生物的相互转化

(3)掌握含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转化。

【要点梳理】

要点一、官能团

1、决定有机物化学特征的原子团称为官能团。

2、常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基(键()、炔键(—C≡C—)等。

)、烯3、有机物的官能团决定了有机物的性质。研究有机物的性质实质上是研究有机物所具有的官能团的性质。

要点二、重要的有机化学反应类型

类别

取

代

反

应

含义

有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

实例

卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光反应物类属

烷，环烷，芳香烃，苯酚

芳香烃，芳香族化合物

硝化：

芳香烃，芳香族化合物

磺化：酯化：CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸

浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O 酸，醇

醇

烯，炔，芳香烃

分子间脱水：2C2H5OH140CC2H5—O—C2H5+H2O 加

成

有机物分子里的不饱和碳原加氢：CH2＝CH2+H2CH3CH3

催化剂

反

应

子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应

加卤素：CH2＝CH2+Cl2→CH3ClCH2Cl 烯，炔，芳香烃

烯，炔

烯，炔

醛

醇

卤化烃

CH3CH2OH 加水：CH2＝CH2+H2O加热,加压加卤化氢：CH≡CH+HClCH2＝CHCl 加HCN：CH3CHO+HCN→CH3CHCN

OH 催化剂催化剂消

去

反

应

氧

化

反

应

有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应

有机物得氧或失氢的反应

分子内脱水：C2H5OH170CCH2＝CH2↑+H2O 分子内去卤化氢：

NaOH,醇

CH3CH2ClCH2＝CH2↑+HCl Cu催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Δ浓硫酸醇、醛、烯、烃、苯的同系物

银镜反应：略

被酸性KMnO4溶液氧化：

烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸

还

原

反

应

有机物得氢或失氧的反应

Ni有机物加氢：CH2＝CH2+H2ΔCH3—CH3

CH3CHO+H2CH3CH2OH 4羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH 催化剂LiAlH聚

合

反

应

由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应

有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中－的H+或OH相结合，生成两个或几个产物的反应

CH2COOCH2CH3+H2O烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等

H水

解

反

应

CH3COOH+CH3CH2OH 酯、卤代烃

油脂

二糖、多糖

油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油(皂化反应) (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

(淀粉)

(葡萄糖) 催化剂

要点三、有机合成的常规方法及解题思路

有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。

1、有机合成的常规方法。

①官能团的引入。

a．引入羟基(—OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。

b．引入卤原子(—X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。

c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。

②官能团的消除。

a．通过加成消除不饱和键。

b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。

c．通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。

d．通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。

③官能团间的转化。

根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。

醇

a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。

[O][O]b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。

2CH2＝CH2Cl—CH2—CH2—Cl如：CH3CH2OHOHCHOCH2CH2OH消去加成浓硫酸Cl水解[O]—CHOHOOC—COOHCHOHH5C2OOC—COOC2H5。

25[O]酸化

c．通过某种方法，改变官能团的位置。如：

④碳骨架的增减。

a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。

b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。

2、有机合成路线的选择。

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条：

①一元合成路线。

R—CH＝CH2卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯

②二元合成路线。

HX

③芳香族化合物的合成路线。

3、有机合成题的解题方法。

解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的

知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：

①正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物．其思维程序是：原料→中间产物→产品。

②逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

③综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。

【典型例题】

类型一、官能团的结构与性质

例1.

（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称）

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠

醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，

反应类型分别是__________。

（3）D的结构简式为_______________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式

是______________。

举一反三：

【变式1】下列说法正确的是(

)

A．乳酸薄荷醇酯(

B．乙醛和丙烯醛()仅能发生水解、氧化、消去反应

)不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物

C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖

D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别

【答案】C 【解析】从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛与H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇，属同系物，B错误；淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解，且产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同，但峰的位置不同，可以用1H—NMR来鉴别，故D错误。

【变式2】例2

下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。

(2)反应①和②的反应类型分别为：

反应①__________；反应②___________。

(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜

反应，则E的结构简式为____________________。

写出A转化为B的化学方程式：____________________。

类型二、有机推断与有机合成

例2（山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能

（填代号）。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色

b.使酸性KMnO4溶液褪色

c.与银氨溶液发生银镜反应

d.与Na2CO3溶液作用生成CO2 举一反三：

【变式1】

据以上信息回答⑵～⑷题：

⑵B→D的反应类型是

。

⑶C的结构简式为

。

⑷F→G的化学方程式是

化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：

26RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）R—CH＝CH2。

(ii) HO / OH22

(i) BH

回答下列问题：

(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________；

(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________；

(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________；

(4)反应①的反应类型是________；

(5)反应②的化学方程式为________；

(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________。

【答案】(1)C4H10

(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

(4)消去反应

【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具有考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。

2”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。

此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“光照ClNaOH/醇2”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。““”判断是醛转化为羧酸。Cu(OH)“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：(1)浓硫酸n(C)n(CO2)

n(H)2n(H2O)

N(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)：2n(H2O)=0.5∶2∶(2.5×2)=1∶4∶10

故烃A为C4H10。

(2)A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去

产物只有一种。故B、C应是的两种氯代烃，即为或

，其消去产物均为。

(3)根据题给名称写出结构简式：，递推出F结构为。

(5)由此推知E为

，G为，写出酯化反应化学方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。

(6)同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH2＝CH2”和“—COOH”。另外，还有一种结构考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。

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