复习题教案（名师）

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1.(RJ选修5·P59改编题)肉桂醛的结构简式为的判断，不正确的是(

) A.被银氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的产物相同

B.与溴水可发生加成反应和氧化反应

C.1 mol肉桂醛可与5 mol H2发生加成反应

D.肉桂醛的分子式为C9H8O 【解析】选A。肉桂醛被银氨溶液氧化，醛基被氧化生成羧基；被酸性KMnO4溶液氧化，碳碳双键和醛基均被氧化，因此氧化后酸化得到的产物不同，A错误。肉桂醛与溴水反应，醛基可被氧化；碳碳双键可与溴加成，B正确。肉桂醛分子中的苯环、碳碳双键、醛基均可与H2发生加成反应，因此1 mol肉桂醛可消耗

5 mol H2，C正确。

2.(RJ选修5·P63改编题)某分子式为C12H24O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化: ，下列对其化学性质

则符合上述条件的酯的结构可能有

(

) A.6种

B.7种

C.8种

D.9种

【解析】选C。B、C两物质中的碳原子数相等,均含6个碳原子,且醇能最终转- 1 -

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化为酸,且条件A为碱性条件,故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成

B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇),D是醛(C5H11CHO),E是羧酸(C5H11COOH),所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11,由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也就有8种。

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3.下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体(相同种类)数目最少的是(

) A.烃B.醇

C.苯的同系物D.酯C4H8O2

【解析】选A。A项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共2种；B项为1-丁醇，符合条件的同分异构体有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇，共3种；C项为对二甲苯，符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共3种；D项，分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种。综上分析，同分异构体数目最少的为A项。

4.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化:MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是

(

) A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH - 2 -

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B.B的分子式为C4H4O4Br2

C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种

D.C物质不可能溶于水

【解析】选D。1.34 g M为0.01 mol,与足量的碳酸氢钠溶液生成0.02 mol CO2,则M含两个羧基,再根据M的碳链结构无支链,可知M的结构简式为

HOOC—CHOH—CH2COOH,A正确;M→A是消去反应,A→B是加成反应,B的分子式为C4H4O4Br2,B正确;符合条件的M的同分异构体还有、两种,C正确;B→C包含—COOH与NaOH的中和反应和—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基,C可溶于水,D错误。

5.某有机物A的分子式为C10H14O，已知A为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种；又知A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应。则A的结构共有 (

) A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

【解析】选B。A为芳香族化合物，苯环含有两个取代基，苯环上的一溴代物只有两种；又知A既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应，说明A结构中有苯环，且苯环上的取代基处于对位；假设对位上有一个是甲基，满足条件的有4种；如果对位是乙基，满足条件的是2种，共6种。

6.现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示：

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下列有关说法中错误的是(

) A.甲、乙、丙都是芳香族化合物，其中只有两种能与碳酸氢钠反应

B.只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液能检验甲、乙、丙

C.与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3 D.甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团

【解析】选B。甲、乙、丙都含有苯环，属于芳香族化合物，乙、丙都含羧基，能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，A项正确；用碳酸氢钠溶液、溴水可以检验甲、乙、丙，B项错误；苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，羧基、酯基不能与氢气发生加成反应，C项正确；甲的化学式为C11H14O2，乙的含氧官能团为羟基和羧基，碳碳双键是官能团，但不是含氧官能团，D项正确。

7.阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：

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在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是(

) 选项

A B C D 试剂

现象

结论

含有酚羟基

含有醛基

含有羧基

含有碳碳双键

三氯化铁溶液

溶液变蓝色

银氨溶液

碳酸氢钠溶液

溴水

产生银镜

产生气泡

溶液褪色

【解析】选C。根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇三氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D项错误。

8.一种重要的药物中间体W的结构简式为脂Y的路线如下图所示：

，合成W和高分子树

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(注：R和R′表示烃基或氢原子)请回答下列问题：

(1)合成高分子树脂Y ①A中含氧官能团的名称为________。

②由A可制得B，B的结构简式为________；

B→E的反应类型为________。

③E有多种同分异构体，其中一种同分异构体Z的结构简式为，下列有关Z的说法正确的是________(填序号)。

a.能与银氨溶液发生反应

b.能与H2在一定条件下发生加成反应

c.在碱性条件下发生水解反应，1 mol Z最多能消耗2 mol NaOH d.加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只能生成一种有机物

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④写出X→Y反应的化学方程式_______________________________________。

⑤已知碳碳双键能被氧气氧化，则上述流程中“B→E”和“E→G”两步的作用是_________________________________________________________________ __________________________________________________________________。

(2)合成有机物W ①写出N→W反应的化学方程式________________________________________ __________________________________________________________________。

②实验室由N合成W的过程中，可使用下图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将油和水分离出去。请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提高反应物转化率的原因_________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。

【解析】由已知①可得B的结构为，与Br2加成后再氧化得G，G与Zn发生消去反应(此时消去的是两个溴原子)恢复原有的双键得X()，- 7 - 加聚得Y。

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答案：(1)①醛基

②

加成反应

③a、b、c

⑤防止碳碳双键被氧化(或保护碳碳双键，使之不被氧化)

②该装置能将酯化反应的生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率

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