归纳与整理教学目标设计

选修5 第二章《烃和卤代烃》整理与归纳

活动元一 通过典型有机物间转化，归纳转化关系的思维导图

活动目的

构建烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇等典型有机物的合成转化关系，使学生对于烃和卤代烃的知识形成网络

整理转化关系，建立物类转化的思维导图

活动时间

5min

活动过程与结果

利用以下有机物，完成合成路线：

CH3CH3

CH2=CH2

CH≡CH

CH2===CHCl CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH2BrCH2Br

例如：

催化剂

△

CH≡CH

CH2=CH2

H2

3min

炔烃

烯烃

列表整理归纳烃与卤代烃的化学性质，让学生知识更加系统全面。

15min 见表1 1

活动元二

实战演练

活动目的

通过有机合成题，归纳卤代烃在合成中的桥梁作用。

活动时间

3min

3min 活动过程与结果

【反馈练习1】根据下面的反应路线及所给信息填空。

（1）A的结构简式______________，B的结构简式______________。

（2）反应④所用的试剂和条件是______________。

（3）反应⑥的化学方程式是____________________________。

【题后归纳】

卤代烃在有机合成中的应用

(1)卤代烃是联系烃和烃的衍生物的桥梁。

(2)卤代烃能改变官能团的

，如

NaOHBr2CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△

(3)卤代烃能改变官能团的

，如

NaOHHBrCH2BrCH2CH2CH3――→CH2===CHCH2CH3――→

醇，△

(4)卤代烃能进行官能团的

，如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如

HBrNaOHCH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2===CH2。

醇，△

活动元三

深化拓展

活动目的

活动时间

2

活动过程与结果

以高考题为示例，展示有机化学在高考中的考试方向，让学生做到学以致用

8min (2016·全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

催化剂2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为____________________。

用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____ mol。

(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________

。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_

_________

____________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：

【课后作业】

1．在右图分子中，能在同一平面上的碳原子至少有(

)

A．7个

B．8个

C．9个

D．14个

3

2．某烃的结构简式为，则其可能具有的性质是(

) A．易溶于水，也易溶于有机溶剂

B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为

D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

3．经研究发现含白蚁信息素的物质有：(2,4-二甲基-1-庚烯)，(3,7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的信息素为CH3(CH2)2CH＝CHCH＝CH(CH2)8CH3。下列说法正确的是(

) A．2,4-二甲基-1-庚烯与1-庚烯互为同分异构体

B．1 mol家蚕信息素与1 mol Br2加成产物只有3种

C．以上三种信息素均不能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．以上三种信息素都是乙烯的同系物

4.有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(

) A.①②③⑤

B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦

D.②③⑤⑧

5．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案。

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是( ) A．甲 B．乙 C．丙 D．上述实验方案都不正确

6.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合上述条件的烃有(

)

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

7.下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是(

) A.CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解

B.甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应

C.与NaOH的醇溶液共热反应

D.Fe2O3在催化剂存在下与H2完全加成

8.工业上可由乙苯生产苯乙烯：――→△下列说法正确的是(

)

A.该反应的类型为消去反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 9． A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。

请回答下列问题：

(1)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为______________ ___。

由C生成D的化学方程式为______________ ___。

(2)由B生成D的反应条件为________________。

4

(3)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________________、________________。

10.充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8gCO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。

(1)该有机物的分子式为________。

(2)该有机物链状同分异构体的结构简式为________________________________________________ (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰(即只有一种氢原子)，则用键线式表示的结构简式为________。

11.烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。,1烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团，生成两种新烯烃的反应。请写出在催化剂作用下，两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式____________________________________________。

2烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的反应关系：

已知某烯烃的化学式为C5H10，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸，则此烯烃的结构简式是____________；若为二氧化碳和丁酮(

)，则此烯烃的结构简式是____________。

12．（15分）实验室制备1,2­二溴乙烷的反应原理如下：

H2SO4浓CH3CH2OHs\do4(170 ――――→℃)CH2===CH2＋H2O CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 ℃脱水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制备1,2­二溴乙烷的装置如图所示：

有关数据列表如下：

状态

密度/g·cm

沸点/℃

－3乙醇

无色液体

0.79

78.5

1,2­二溴乙烷

无色液体

2.2

132

乙醚

无色液体

0.71

34.6

熔点/℃

－130

9

－116

(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是_____(填正确选项前的字母)；

a．引发反应

b．加快反应速度c．防止乙醇挥发

d．减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_______(填正确选项前的字母)，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；

a．水

b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液

d．饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是______________________；(4)将1,2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________层(填“上”或“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用______(填正确选项前的字母)洗涤除去；

a．水

b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液

d．乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用______的方法除去；

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_________________；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是______________________________ 。

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