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2016级化学 编制时间: 2018年 5月6 日 使用班级: 2016级(1)班 主讲人:向绪菊 有机合成与框图推断班级学习小组学生姓名教师评价一、有机框图题

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2016级化学

编制时间: 2018年 5月6 日 使用班级: 2016级(1)班 主讲人:向绪菊

有机合成与框图推断

班级

学习小组

学生姓名

教师评价

一、有机框图题型

有机框图推断与合成题型是以框图和箭头为载体,着重考察有机物的相互衍变关系和合成途径的有机题型,是目前选修五必考的高考题型,着重考察知识迁移能力、分析综合能力、信息加工能力、推断联想能力以及各种能力的综合应用。

二、有机框图题的主要考查形式

①根据有机物的结构简式推断官能团的种类、结构、性质及同分异构体的书写

②根据官能团的衍变关系及相关计算结合题给新信息确定有机物的结构简式

③写出指定反应的反应类型、反应条件或反应方程式

④根据题给信息,按指定的路线合成新的有机物

三、有机框图推断与合成的总体思路

①抓分子骨架的构建:思考碳原子的增减,如何增加碳链?如何减少碳链?是形成碳链还是形成碳环,形成碳环有哪些方法?

②抓有机物的结构特征:根据题设确认官能团的种类?官能团的数目?官能团的位置?及官能团之间的影响?

③抓官能团的改变:重点考虑官能团的引入,如何引入碳碳双键?卤原子?羟基?醛基?羧基?通过官能团的衍变及官能团的消除甚至官能团的保护去实现。

④抓有机反应的本质与类型:重点考虑反应试剂、反应条件、反应本质、反应类型、反应位置、反应比例和反应趋势。

四、有机推断的一般解法

根据有机物之间的衍变关系和知识迁移寻找突破口(题眼)即各种特征反应(各种官能团的性质)

大胆假设、正推逆推、猜测验证、层层递进、逐个击破。

※※温馨提示※※

书写有机方程式要注明反应条件、要配平,特别要注意小分子不要漏写;写官能团的名称及反应类型时不能出现错别字;写有机物分子式、结构简式、同分异构体时一定要规范不能有多氢或少氢的现象

五、高考真题

38.(2014全国)[化学——选修5:有机化学基础](15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

A (C1) O36H13Cl)NaOH/乙醇B2) Zn/HC2O一定条件下GD浓HNO3稀HCl浓H2SOEFe/还原F (C8H11N)4

已知以下信息:

HR2R①

CC1) O3 R1CHO +OC2 R1R32) Zn/H2OR3② 1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③ D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 ④

核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

R'(H)⑤

RNH一定条件下R'(H)2 +OCRNC+O

R"H2R"回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 。

(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。

(3)G的结构简式为 。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是 (写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:

反应条件 1H反应条件 2IC还原一定条件下JNHN-异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 ,I的结构简式为 。

38.(2015全国)[化学——选修5:有机化学基础](15分)

A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:

- 1 -

回答下列问题:

(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。

(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。

(3)C和D的结构简式分别为 、 。

(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。

36.(2017全国)[化学——选修5:有机化学基础](15分)

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 。

2016全国

回答下列问题:

(1)A的化学名称为__________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

(3)E的结构简式为____________。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。

作业布置:1、完成余下部分高考真题。

2、试猜2018年高考有机框图题,并提供答案。

- 2 -

2016级化学

编制时间: 2018年 5月6 日 使用班级: 2016级(1)班 主讲人:向绪菊

2017天津卷

2017北京卷

- 3 -

2017江苏卷

36.(2017年全国卷2)化学——选修5:有机化学基础](15分)

化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:

已知以下信息:

①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。

(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G是分子式为____________。

(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

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