复习题教学设计内容推荐

专题:有机推断

一、有机推断

1、

有机物的官能团和它们的性质：

官能团

碳碳双键

结构

性质

加成（H2、X2、HX、H2O）

氧化（O2、KMnO4）

加聚

加成（H2、X2、HX、H2O）

氧化（O2、KMnO4）、加聚

取代（X2、HNO3、H2SO4）

加成（H2）、氧化（O2）

－X 水解（NaOH水溶液）

消去（NaOH醇溶液）

取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】

氧化【铜的催化氧化、燃烧】

消去

C＝C

碳碳叁键

苯

－C≡C－

卤素原子

醇羟基

R－OH

酚羟基

OH取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）

显色反应（Fe3+）

缩聚反应（制酚醛树脂）

加成或还原（H2）

氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】

醛基

羰基

羧基

－CHO C＝O

加成或还原（H2）

酸性、酯化

－COOH 酯基

ll

O －C－OR

水解

(稀H2SO4、NaOH溶液) 2.由反应条件确定官能团

：

反应条件

浓硫酸

稀硫酸

可能官能团

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

①酯的水解（含有酯基）

②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液

NaOH醇溶液

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

水浴加热

①卤代烃的水解

②酯的水解

卤代烃消去（－X）

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基

（－CH2OH、－CHOH）

苯环

烷烃或苯环上烷烃基

苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解

＊3.根据反应物性质确定官能团

:

反应条件

能与NaHCO3反应的

能与Na2CO3反应的

能与Na反应的

与银氨溶液反应产生银镜

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

（溶解）

使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

氧化

氧化

B A C 羧基

羧基、酚羟基

羧基、酚羟基、醇羟基

醛基

醛基

（羧基）

C＝C、C≡C 酚

A是醇（－CH2OH）或乙烯

可能官能团

4．反应现象

反应的试剂

有机物

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

与溴水反应

(3)醛

(4)苯酚

与酸性高

(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃

锰酸钾反应

(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

(1)醇

与金属钠反应

(2)苯酚

(3)羧酸

(1)卤代烃

与氢氧化钠

反应

(2)苯酚

(3)羧酸

(4)酯

现象

溴水褪色，且产物分层

澳水褪色，且产物不分层

有白色沉淀生成

高锰酸钾溶液均褪色

放出气体，反应缓和

放出气体，反应速度较快

放出气体，反应速度更快

分层消失，生成一种有机物

浑浊变澄清

无明显现象

分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应

羧酸

(1)醛

(2)甲酸或甲酸钠

放出气体且能使石灰水变浑浊

有银镜或红色沉淀产生

加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

银氨溶液或

新制氢氧化铜

(3)甲酸酯

有银镜或红色沉淀生成

5.根据反应类型来推断官能团：

反应类型

加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

单一物质能发生缩聚反应

C＝C、C≡C 羟基或羧基

－X、酯基、肽键

、多糖等

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

可能官能团

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

6.【有机反应·数据】①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

三个重要相对分子质量增减的规律：

1．RCH2OHRCHORCOOH

M

M－2

M＋14 2．RCH2OHCH3COOCH2R

M

M＋42 3．RCOOH

RCOOCH2CH3

M

M＋28 审题做好三审：

1）文字、框图及问题信息［反应（条件、性质．现象）信息］

2）找出隐含信息、信息规律及模仿规律

3）先看结构简式，再看化学式

找突破口有三法：1）数字

2）化学键

3）衍变关系

答题有三要：1）要找关键字点词

2）要规范答题

3）要找得分

例

（D的碳链没有支链）

根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团

。

（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是

。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是

。

（5）F的结构简式是

。由E生成F的反应类型是

。

〖分析〗：

题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：

1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有（

），A能与NaHCO3反应断定A分子中有（

）。

2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含（

）。

3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含（

）个碳原子的物质。

4) 隐含信息:

从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E

”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个（

）。

题型专练

一、利用结构性质推断

有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官

能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。

例1

有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号) ①加成反应

②酯化反应

③加聚反应

④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。

(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。

(4)由B制取A的化学方程式是____________________。

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。

例2

化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，

G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOHRH＋Na2CO3)

请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。

(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①H→K：__________________________________；

②C→E：__________________________________；

③C＋F→G：__________________________________。

二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。

利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。

例3

下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。

(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。

(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。

例4

有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质

①A的燃烧产物只有CO2和H2O

推断A的组成、结构

②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物

质

③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水

混合，溴水褪色

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气

体

（1）填写表中空白部分的内容。

(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。

(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。

(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。

a．水解反应

b．取代反应

c．加成反应

d．消去反应

e．加聚反应

f．缩聚反应

(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。

三、利用信息推断

解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求

及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。

例5

设R为烃基，已知RX＋Mg

RMgX(格林试剂)

分析下列合成线路，回答有关问题。

(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。

(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。

(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。

有机推断

例1答案：

(1)①③④

(2)碳碳双键、羧基

例2

答案：

(1)或

；H－－H

(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应

(3)

＋3Br2

↓＋3HBr；

2HCHO＋2H2O；

HCOOCH3＋H2O

2CH3OH＋O2

CH3OH＋HCOOH例3

答案：

(2)消去反应；加成反应

例4答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A结构既有－COOH又有－OH

④A结构中含有两个－COOH

(4)a、c、e

(5)a、b、B＋g 例5

答案：(1)①④⑦

有机合成：例(2)B

2．答案：1)

体验高考

1．答案：⑴a、b；⑵加成反应（或还原反应）

2．（1）C5H10O

（2）HOOC—CH2—COOH，

HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；

酯化反应（或取代反应）（3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3

（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH