归纳与整理教案2

课题

教

学

目

标

研究有机化合物的一般步骤和方法

知识与技能

课型

复习课

复习现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用

通过复习研究有机化合物的一般步骤和方法，进一过程与方法

步掌握学习物质及其化学性质的一般方法，提高自主学习能力。

通过复习研究有机物的一般步骤和方法，进行科学情感态度价值观

方法教育，提高学生的科学素养。

重点

难点

教法

教具

确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算

确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法

情景导入、问题探究、小组合作

多媒体

【引入】视频：塑化剂事件

【过渡】超标的塑化剂会对人体的免疫系统、消化系统造成严重伤害，塑化剂的危害如此之大，同学们可否知道塑化剂的主要成分是什么呢？

【资料卡片】资料显示塑化剂主要成分之一为DBP。

DBP为一种无色油状液体，可燃，是具有芳香气味的芳香族化合物。

那如何进一步确定其分子式和结构式呢？这节课我们共同来复习。

【问题一】确定未知物DBP结构式的一般步骤。

定性分析：确定组成元素

定量分析：确定实验式

测定相对分子质量：确定分子式

波谱分析：确定结构式

教

学

过

程

教

学

过

程

【问题二】试设计简单实验测定DBP的组成元素及最简式。

“李比希元素分析法”的原理：

元素测定

碳元素

氧气流中燃烧

氢元素

用无水氯化钙吸收，测增重

用KOH浓溶液吸收二氧化碳，氮元素

二氧化碳气流中燃烧

测氮气体积

与氢氧化钠、硝酸、硝卤素

酸银溶液依次反应

测定C、H、N、X等元素的质量分数后，

氧元素

其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分数

【实验·计算】

在实验室准确称取27.8g DBP于氧气流中充分燃烧，测得产物中只含CO2和H2O，将产物依此通过无水CaCl2和碱石灰，分别增重19.8g和70.4g，试确定DBP的最简式。

【问题三】测定未知物相对分子质量的方法有哪些？

1.质谱法：谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量(最精确、最快捷)。

2. 密度法：测出某气体标准状况下的密度，根据M = 22.4 L/mol ▪ρg/L 计算。

3.相对密度法：M1 = DM2

(D为相对密度)。

4. 根据理想气体状态方程：根据pV＝nRT ，结合M＝m/n 测定样品相对分子质量。

【DBP质谱图】

测水解后卤化银沉淀的质量

测定方法

质量分数的测定

用碱液吸收，测增重

100 108

相对丰度80 60 40 20 0 80

50 100 150 200 250 300 94

167

278

241

/%

质荷比

【问题四】鉴定分子结构的方法有哪些？

化学方法：官能团的特征反应

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

鉴定试剂

溴的CCl4溶液

KMnO4酸性溶液

NaOH溶液，稀硝酸卤素原子

AgNO3溶液

酚羟基

FeCl3溶液

浓溴水

银氨溶液

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液

羧基

物理方法：

NaHCO3溶液

现象

橙红色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜生成

有砖红色沉淀产生

有气体放出

①红外光谱：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

②核磁共振氢谱：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

【结构式的确定】

经官能团的特征反应测定出DBP中存在酯基。

经红外光谱分析其中存在苯环、C-C键、C-H键、C-O键。其核磁共振氢谱中出现了6组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2:3。

再结合其它方法，最终确定DBP的结构式为：

邻苯二甲酸二丁酯(DBP)

【真题检测】（2009全国理综

30（改编））化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:

已知：R-CH=CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO 根据以上信息回答下列问题：

1.确定A、B、C、D、E的结构简式。

2. D的同分异构体的核磁共振氢谱中会出现几组峰，峰面积之比为多少。

板

书

设

研究有机化合物的一般步骤和方法

最简式：

C8H11O2

分子式：

C16H22O4