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有机合成与推断

——限定条件下同分异构体的推断

云南昆明第十二中学 郭爱红

【知识目标】

1．使学生学会判断苯环上多元取代的有机化合物同分异构体以及含酯基的有机化合物同分异构体的数目。

2．能根据题目所给信息及要求，正确书写限定条件下苯环上多元取代的有机化合物同分异构体以及含酯基的有机化合物同分异构体的结构简式。

【能力目标】通过典型例题的分析和方法的总结，使学生有更清晰的解题思路。

【情感目标】通过难点的突破，培养学生思维的逻辑性和严密性，体会到成功的喜悦，提高化学学习的兴趣。

【教学重点】苯环上多元取代的有机化合物同分异构体以及含酯基的有机化合物同分异构体的推断。 【教学难点】建构同分异构体推断的一般方法。

【教学方法】启发引导；小组讨论

【课时安排】1课时

【教学过程】

【引入】同分异构体为考查学生空间想象能力和结构简式书写能力的重要手段，是高考命题的热点之一。

【设问】什么是同分异构体？

【回顾】同分异构体的概念和同分异构体的常见类型。

【讲解】同分异构体的常见类型虽然有三种，但高考命题中很少独立考查，从近年高考命题来看，或考查同分异构体的数目，或书写同分异构体的结构简式，往往都有限制条件，信息量较大，并且通常是多官能团化合物，一般含有苯环或酯基。

【过渡】怎么考才能得分？只要掌握一定的方法，有序思维，即可变难为易。今天我们就来学习苯环上多元取代的有机化合物同分异构体以及含酯基的有机化合物同分异构体的推断方法。

【板书】限定条件下同分异构体的推断

【活动】阅读速记卡片

常见限制性条件

与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2

与FeCl3发生显色反应

水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应或水解后能与2molNaOH反应

能发生银镜反应

能与NaOH溶液反应

有机物分子中的官能团或结构特征

—COOH —OH(酚)

OOC—

—CHO —COO—；—X；

—COOH；—OH(酚) 1

—COOH

=

—OH + —CHO

=

—COO—

【过渡】首先学习苯环上多元取代的同分异构体的推断方法。

【板书】1. 苯环上多元取代的有机化合物同分异构体的推断

【活动】阅读例1，提取信息，交流讨论。

【例1】①苯环上有三个取代基

的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体共有

种。

②遇三氯化铁溶液显紫色

③能与NaHCO3反应放出CO2气体

【活动】汇报交流。

【讲解】的同分异构体中, 符合要求②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；符合要求③能与NaHCO3反应放出CO2气体, 说明含有羧基；符合要求①苯环上有三个取代基，则除羟基、羧基外，另一个取代基只能是烷基，故三个取代基分别为羟基、-COOH和-CH2CH3或羟基、-CH2COOH和 -CH3。

【设问】取代基类型确定之后，怎么推断其同分异构体呢？

【多媒体】难点突破：苯环上多元取代同分异构体的判断——等效氢法

①有两种不同的基团，分别为－X、―Y，若同时分别取代苯环上的两个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种

②有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种

【小结】方法总结：先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再用等效氢法确定另一个取代基可能的位置。

【讲解】本题中，若X为羟基，则Y为-COOH或-CH2COOH，Z为-CH2CH3或-CH3，根据等效氢原则，符合条件的同分异构体共有20种。

【板书】2.含酯基的有机化合物同分异构体的推断

【活动】阅读例2，提取信息，交流讨论。

【例2】①属于酯类化合物

②遇三氯化铁溶液显紫色

符合下列条件的同分异构体共有

种：

③苯环上只有两个取代基，且苯环上的一卤代物有两种

2

【活动】汇报交流。

【多媒体】难点突破：含酯基的有机化合物同分异构体的推断——基团插入法

（以C4H8O2为例）

【小结】方法总结：先写碳骨架，判断等效位。

结合碳四键，连接双键氧。

单氧两边插，首尾中间插。

【讲解】本题中，符合条件的同分异构体共有6种。

【引导】从这个例题中，你学到了什么？有哪些领悟？

【反思总结】限定条件的同分异构体判断和书写的策略： 1.熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性

2.熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构

【真题演练】（2010北京）扁桃酸

OH CHCOOH 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

种。

【巩固强化】变式1、2、3、4

【板书设计】

限定条件下同分异构体的推断

1．苯环上多元取代的有机化合物同分异构体的推断

2. 含酯基的有机化合物同分异构体的推断

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