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课题：有机推断题的解题思路和方法

高三化学

邢文环

[学习目标]

1.要充分注意官能团的性质特征。

2.要将重要有机反应的条件进行归纳总结。

3.要掌握比较典型的有机反应并会书写相应的反应方程式。

[重点、难点]有机推断题的突破

[典型例题]

1.(14分)乙酸苯甲酯(质中，可用作食物和日化用品的香精．

已知：X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯．其合成路线如下：

)广泛存在于可可、咖啡、草莓等物

据此回答下列问题：

(1)X生成Y的化学方程式为_________________________________________，

生成物Y中含有官能团的名称为_____________________________________．

(2)

发生反应④所需的条件是_______，该反应的反应类型_____．

(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液，可以选用的化学试剂是________．

A．纯碱溶液

B．NaOH溶液

C．金属钠

D．银氨溶液

(4)上述反应①～⑤中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是________(填序号)．

(5)请写出反应⑤的化学方程式______________________________________．

(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体：①含苯环结构；②具有酯的结构．_________________________________________________________. [寻找突破口]

突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团

反应条件

NaOH水溶液△

NaOH醇溶液△

浓硫酸△

稀硫酸△

溴水或Br2的CCl4溶液

浓溴水

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

O2、Cu或Ag、△

突破口2：根据化学性质，推断物质或官能团

化学性质

能与Na反应的

能与NaOH反应的

能与Na2CO3反应的

能与NaHCO3反应的

能与H2加成的

能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀的

相应物质或官能团

反应物质和类型

使溴水褪色

使酸性KMnO4溶液褪色

能发生消去反应

能发生水解反应

能发生显色反应

[牛刀小试]

2．(12分)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl.

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

(1)写出反应类型：C→F：_______________，F→G：____________________. (2)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由：________________________________________________________ _________________________________________________

____________. (3)写化学方程式：

D→E _________________________________________________________________. G→H _________________________________________________________________. (4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件的W的同分异构体有________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式____________、______________. ①属于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不变紫色

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

[走近高考]

3.（新课程标准卷）(15分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

CHOOH+OOO催化剂O香豆素O

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

CH3Cl2FeCl3乙酸酐ABCNaOH/H2OCl2DNaOH/H2O香豆素催化剂C7H7ClCHOCHOCl2C7H6O2加热高温高压78光照76已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为

；

(2)由甲苯生成A的反应类型为

，A的化学名称为

；

(3)由B生成C的化学方程式为

；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有

种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有

种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有

种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是

(写结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

(写结构简式)。