复习题教学实录与评析

第三章烃的衍生物章末重难点突破教学设计

一、教学背景分析

考纲要求

(1)了解有机化合物中碳的成键特征。

(2)了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

(3)掌握常见有机反应类型。

(4)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

(5)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。

(6) 以上各部分知识的综合应用。

教材分析

本节课选自人教版高中化学选修5第三章章末中的《复习题》。其内容包括本章所学习的醇、酚、醛、羧酸和酯的结构和主要性质的知识的巩固、延续，起到整理、总结、查漏补缺的作用，对学生学习本章内容进行综合性检测，以了解学生对知识的掌握程度。

学情分析

学生已基本掌握烃的衍生物中各种官能团的性质；只掌握具有一种官能团的烃的衍生物的性质，对于具有多种官能团的烃的衍生物的性质推断存在困难；对官能团的相互转换有着不系统的了解；对于一些重难点还不够理解掌握。

二、教学目标

知识与技能目标

1.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。

2.会辨析醇和酚。

3.掌握乙醇的催化氧化反应及醛基的检验方法。

4.由羧基分析检测羧酸的性质。

能力目标

培养学生的分析能力、知识迁移和应用的能力

情感态度与价值观

培养科学的探索精神，养成严谨的科学品质

教学重难点

各类衍生物的化学性质及衍生物的转化关系、结构简式的推断

三、教学方法

讲授法、讨论法、练习法等讲练结合。

四、板书设计

一

聚焦醇的氧化反应和消去反应规律

1．醇的催化氧化反应规律

2．醇的消去反应规律

二

辨析醇和酚的方法

1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较

三

乙醛的氧化反应

1．乙醛的催化氧化反应

2．乙醛被弱氧化剂氧化

3．乙醛的燃烧

四

从官能团的结构认识羧酸的主要性质

五、教学过程

教学环节

一

聚焦醇的氧化反应和消去反应规律

教学内容

导入：本章内容已经学习完了，但本章中的一些重难点很多同学都还没掌握，所以我们这节课主要学习本章章末重难点的突破。

板书：一

聚焦醇的氧化反应和消去反应规律

师：醇的氧化反应和消去反应是醇类的重要化学反应，其应用在各类有机试题中屡见不鲜，掌握其中的反应规律是掌握这些性质的关键。

PPT投影：1．醇的催化氧化反应规律

①—OH所连碳上有2个或3个氢原子的醇氧化生成醛；

②—OH所连碳上有1个氢原子的醇氧化生成酮；

③—OH所连碳上没有氢原子的醇一般不能被氧化。

2．醇的消去反应规律

(1)无邻碳原子或与羟基(—OH)直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应。

学生活动

学生讨论并总结知识，再根据相关知识点回答问题

思考，并完成练习，学生回答问题

设计意图

学生对醇的消去反应，氧化反应的规律理解不够清晰

时间

9min 如

(R1、R2、R3都是烃基，不能是氢原子)都不能发生消去反应。

(2)如果与羟基(—OH)相连的碳原子不在碳链的一端，则主要生成双键碳上取代基较多的烯烃，即消去氢原子少的相邻碳原子上的氢。

浓H2SO4――→△

CH3CH===CHCH3↑＋CH3CH2CH===CH2↑＋2H2O

(主)

(次) 例1

分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____；

(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；

(3)不能发生催化氧化的是________；

(4)能被催化氧化为酮的有________种；

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。

如

D．CH3(CH2)5CH2OH 师：

(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。

答案

(1)C

(2)D

(3)B

(4)2

(5)3 特别提示

醇能否发生催化氧化和消去反应及反应后产物的判断，应抓住醇的结构特点和反应原理。

二

辨析醇和酚的方法

类别

脂肪醇

芳香醇

苯酚

学生回答

CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 实例

—OH —OH 官能团

—OH

结构

—OH与苯环—OH与链烃基相连

—OH与芳香烃侧链相连

特点

直接相连

(1)弱酸性

(2)取代反(1)与钠反应

(2)取代反

主要化应

应(3)脱水反应

(4)氧化

学性质

(3)显色反应

(4)加成反反应(5)酯化反应

应

与FeCl3溶液特性

红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)

反应显紫色

例2

苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。

完成练习并分下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是(

) 析、回答问题

A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差

板书：二

辨析醇和酚的方法

师：醇的官能团是醇羟基，酚的官能团是酚羟基，它们的区别在于羟基是否与苯环直接相连，下面我们从定义分析醇和酚，也就是教给你醇、酚的区别方法。

PPT投影：3．脂肪醇、芳香醇和酚的比较

B．都能与金属钠反应放出氢气

C．苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性

学生对6min 醇与酚的性质存在混淆

D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

解析

苯酚不属酸，显弱酸性，但其酸性弱于碳酸。

答案

C

三

乙醛的氧化反应

在工业上，可以利用这个反应制取乙酸。

2．乙醛被弱氧化剂氧化

知识回顾

(1) 银镜反应（检验醛基的存在）

△＋－－＋CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋2OH――→CH3COO＋NH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

工业上可利用这一反应原理，

制镜或保温瓶胆

(2)乙醛被新制氢氧化铜氧化（检验醛基的存在）

△CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

3．乙醛的燃烧

在点燃的条件下，乙醛在空气或氧气中燃烧，完全燃烧的产物是二氧化碳和水。

点燃2CH3CHO＋5O2――→4CO2＋4H2O

乙醛易挥发、有毒、易燃烧，在制取和使用乙醛时要防止危险事故的发生。

例3

某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。

(1)检验分子中醛基的方法是___________________________

______________，

化学方程式为___________________________

____________________________。

(2)检验分子中碳碳双键的方法是___________________________________________，

根据所学的基化学方程式为______________________________________________

______。

础知识，组织(3)实验操作中，应先检验哪一个官能团，并说明理由。

语言，回答文师：本题属实验设计题，要求思维严谨，对于醛基和碳碳双键各自的检验方法，大字类题目

家都已非常熟悉，但由于两者都有还原性，当两者共存时，就要考虑检验的先后顺

序问题，同时要注意反应的条件要适宜。

答案

(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基

△(CH3)2CCHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH――→2Ag↓＋3NH3＋

(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O (2)加银氨溶液氧化醛基并酸化后，再加入溴水，看是否褪色

(CH3)2CCHCH2CH2COOH

＋Br2―→

板书：三

乙醛的氧化反应

师：在有机化学中，把有机物得到氧或失去氢的反应称为氧化反应。乙醛分子中的醛基在一定条件下能转化为羧基，从分子组成上看，醛基得到氧转化为羧基，所以乙醛发生了氧化反应。由于醛基可以与多种氧化剂反应，下面通过乙醛氧化反应的小结，来深入理解有机物的氧化反应。

PPT投影：1．乙醛的催化氧化反应

12min

多种具有还原性的官能团与醛基共存时，醛基的检验

(3)应选检验—CHO。由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化—CHO，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。

特别提示

(1)银氨溶液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水为强氧化剂，—CHO也可以将其还原，故检验官能团时应先检验—CHO并酸化，再加溴水检验碳碳双键。

(2)检验醛基也可用新制的氢氧化铜悬浊液。

例4

有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：

其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。

(1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________________________、

________________、________________。

(2)A→B的化学方程式为_________________________________________________。

(3)B→C的化学方程式为_________________________________________________。

(4)B→A的化学方程式为_________________________________________________。

(5)A与C反应的化学方程式：_______________________________________________。

氧化氧化师：已知A、B、C为烃的衍生物，A――→B――→C，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170 ℃时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。

答案

(1)CH3CH2OH，乙醇

CH3CHO，乙醛

CH3COOH，乙酸

催化剂(2)2CH3CH2OH＋O2――→△2CH3CHO＋2H2O 催化剂(3)2CH3CHO＋O2――→△2CH3COOH 催化剂(4)CH3CHO＋H2――→△CH3CH2OH (5)CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5＋H2O △

分析推断有机物的结构，并准确书写相应结构简式和方程式

各种衍生物的性质及转化关系，结构简式的推断

特别提示

醛处在含氧衍生物的相互转化的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转化关系：

氧化氧化①A――→B――→C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A进行重难点突破，对相关知为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，识点做好笔记

B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。

满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。

四

从官能团的结板书：四

从官能团的结构认识羧酸的主要性质

PPT投影并解说：

1．具有弱酸性

(1)由于羰基的影响，使得羟基中的O—H键的极性增强，在一定条件下，如在水分

12min

从官能

构认识羧酸的主要性质

子的作用下，羟基能部分电离出H，表现出弱酸性，其酸性比碳酸强，具有酸的通性：乙酸的水溶液能使紫色石蕊溶液变红，乙酸能与活泼金属、碱性氧化物、碱及某些盐发生化学反应。

(2)随着碳原子数增多，O—H键的极性逐渐减弱，羧酸的酸性逐渐减弱，如常见羧酸的酸性强弱为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。如果一元羧酸分子中烃基含有较多碳原子(如高级脂肪酸等)，其酸性很弱。羧酸分子中的羰基受羟基的影响，使得羰基中的碳氧双键难以与H2发生加成反应。

(3)乙醇、苯酚和乙酸的比较

羟基中氢原子的活泼性

CH3CH2OH＜

C6H5 OH ＜CH3COOH 与钠反应

能

能

能

与NaOH的反应

不能

能

能

与Na2CO3的反应

与NaHCO3的反应

不能

不能

＋物质

结构简式

酸性

乙醇

CH3CH2OH 苯酚

C6H5OH

乙酸

CH3COOH 中性

很弱，比碳酸弱

强于碳酸

不能

能，但不放出CO2

能

能

例5

某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(

) 总结羧酸的性质及与乙醇，苯酚的比较

练习巩固，查漏补缺

团的结构认识羧酸的主要性质

A．1∶1∶1

B．2∶4∶1

C．1∶2∶1

D．1∶2∶2 师：

金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。

答案

B 2．酯化反应

(1)羧酸与醇发生酯化反应时的结构变化可以用同位素示踪法进行判断，如用

188O标记乙醇中的羟基氧，反应结果如下所示：

＋H2O 酯化反应的一般过程是羧酸分子中的羟基与醇分子中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯(“酸失羟基，醇失氢”)。可见酯化反应属于取代反应。

例6

有机物X[HOOC—CH(OH)—CH2—COOH]广泛存在于水果中，苹果、葡萄、西瓜、山楂内含量最多。

(1)在一定条件下有机物X不能发生的化学反应类型有________(填序号)。

A．氧化反应

B．取代反应

C．酯化反应

D．加成反应

(2)写出X与碳酸氢钠反应的化学方程式：

_______________________________________________________________________。

(3)写出X与O2在铜催化作用下加热发生反应的化学方程式：_______________________________________________________________________。

师:

X含有羧基和醇羟基，所以它具有羧酸的性质和醇的性质。(1)X能发生取代、酯化、氧化反应，不能发生加成反应。(2)X中醇羟基不能与碳酸氢钠反应，羧基能与碳酸氢钠反应：HOOC—CH(OH)—CH2—COOH＋2NaHCO3―→NaOOC—CH(OH)—CH2—COONa＋2CO2↑＋2H2O。

(3)铜催化氧化X生成酮：HOOC—CO—CH2—COOH。

答案

(1)D (2)HOOC—CH(OH)—CH2—COOH＋2NaHCO3―→NaOOC—CH(OH)—CH2—COONa＋2CO2↑＋2H2O Cu(3) 2HOOC—CH(OH)—CH2—COOH＋O2――→△

总结

一

二

三

四

聚焦醇的氧化反应和消去反应规律

辨析醇和酚的方法

乙醛的氧化反应

从官能团的结构认识羧酸的主要性质

1min 课后练习

完成练习册第三章章末练习

教学反思：在本节课中学生能较好地掌握这些性质，但学生在多种官能团性质检验，及有及方程式书写方面还是比较弱，在以后的课堂上及练习中，多训练学生这方面的能力，本节课为本章的重难点突破中的一部分内容，下节课将对有机反应的性质规律、有机合成方法等进行深入一步的总结和重难点突破，让学生对有机反应有更深入的认识。