归纳与整理教案设计范例

高三有机物同分异构一轮复习

【学习目标】掌握同分异构体的书写与数目判断(不包括手性异构体) 【学习重难点】同分异构体的书写与数目判断

【前置补偿】阅读并填写创新P277两个表格

(限时5min) 1.有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

同分异构体

碳链异构

如CH3—CH2—CH2—CH3和类

型

位置异构

官能团异构

官能团位置不同

如：CH2===CH—CH2—CH3

和CH3CH===CH—CH3

官能团种类不同

如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

2.常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型实例

烯烃(CH2CHCH3)、

CnH2n

环烷烃炔烃(CH-C—CH2CH3)、

CnH2n-2

二烯烃环烯烃CnH2n＋2O CnH2nO 烯醇

醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、

环醚

环醇羧酸(CH3CH2COOH)、

酯(HCOOCH2CH3)、

CnH2nO2

羟基醛(HO—CH2CH2—CHO) 羟基酮

CnH2n-6O

教师提醒：少掉两个氢原子，可能形成双键(含碳氧双键)，也可能形成环

【课堂学习案】

一、同分异构体的书写与数目判断

学生活动1：以C4H10、C5H12、C6H14为例感受碳链异构

限时10min

小结：（1）成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

(2)介绍常见的几种烃基的异构体数目

①—C3H7：2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—，。

②—C4H9：4种，结构简式分别为：

CH3—CH2—CH2—CH2，，

。

③—C5H11：8种。

学生活动2：以C5H10的烯烃

、C5H11Cl为例感受位置异构

限时4min 学生活动3：以芳香烃C8H10为例感受苯环的邻、间、对

限时1min

二、课堂训练1：创新278

限时10 min

1．请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。

答案

CH3CH2CH2CH2CH3

；只能生成一种一氯代物的是。

2．(2016·课标全国Ⅰ，38节选)E为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___12_____种(不含立体异构)。

(2)(2016·课标全国Ⅱ，38节选)G为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____8____种(不含立体异构)。

3．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有___5_____种。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；

②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

三、小结：5 min

1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤

按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)

(1)碳链异构⇒C—C—C—C、

(2)位置异构⇒、、

(3)官能团异构⇒C—O—C—C—C、2．限定条件同分异构体的书写

、C—C—O—C—C 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

四、课堂训练2

10 min 1、化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有___15_____种（不考虑立体异构）。

2、石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

G NaOH/醇

△

KMnO4/H

+H HOOC I J COOH 乙二醇

催化剂

（聚酯纤维）Cl2

光照

A(C6H14) Pt,高温

B(C6H12) Pt,高温

C(C6H6)

Cl2

FeCl3

D(C6H5Cl) CH3CH2Cl Na,20℃

E(C8H10) CrO3

600℃

Al2O3

丁苯橡胶

1,3-丁二烯

F(C8H8) 加聚

（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有___12_____种（不含立体异构）。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

五、课后练习

1、A（C2H4）和E（C3H4）是基本有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料（PMI）合成路线如下所示：（部分反应条件略去）

CO、H2

A (C2H4) 催化剂

O2 HCHO C

B (C3H6O) OH—、△

(C4H6O)

②

③

HCN E F (C3H4) 催化剂，△

(C4H5N)

④

D (C4H6O2) 催化剂

⑤

一定条件

①

（4）D的同系物G比D相对分子质量多14。G的同分异构体中，能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH，共有__4______种（不考虑立体异构）

2、环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：

Br

HBr C3H6

2C3H5Br Br 光照

过氧化物

A B

Br C O O O E COOC2H5

①NaOH

COOC2H5

②HF +

COOH △

COOH G COOH H （环丁基甲酸）

3H4O4 C

D C2H5OH 浓硫酸,△

O （4）写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体_HOOC—CH2—CH＝CH—CH2—COOH、CH2＝C CH2—COOH CH2—COOH （写结构简式，不考虑立体异构）。

①

核磁共振氢谱为3组峰；

②

能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③ 1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体。

3、

在光的引发下，

烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。

以下是用醛

A 合成一种环丁烯类化合物

I的路线图：

（5）

化合物

X是

H 的同分异构体，

其中能遇氯化铁溶液显色，

且能发生银镜反应，

除苯环外没有其他环的有____9____种。