归纳与整理课程导入及其完整教案

选修5 有机化学基础

《第一章

认识有机化合物》归纳与整理

教学设计

广东省潮州市潮安区凤塘中学

陈林江

[教学重点]

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

[教学难点] 常见有机化合物的结构；有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。确定有机化合物结构的化学方法，能判断简单有机化合物的同分异构体。

[教学过程]

一

有机化合物的分类及官能团

知识梳理

1．按碳的骨架分类

(1)有机

链状化合物如CHCHCH脂环化合物

化合

物

环状化合物芳香化合物323

(如)

(2)烃

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

官能团

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

烯烃

(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子) —OH(羟基) 乙烯H2C===CH2

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

乙炔HC≡CH 苯

溴乙烷C2H5Br

乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH

乙醚CH3CH2OCH2CH3

(醚键) 醛

(醛基) 酮

乙醛CH3CHO

(羰基) 丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基) 乙酸CH3COOH

酯

(酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

深度思考

1．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(×) (2)含有羟基的物质只有醇或酚(×) 解析

无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。

(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(×) 解析

有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。

(4)、—COOH的名称分别为笨、酸基(×) (5)醛基的结构简式为“—COH”(×) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃(×) 2．有下列四种含苯环的有机物：

按要求回答下列问题：

(1)属于苯的同系物的是______。(填序号，下同) (2)属于芳香烃的是________。

(3)属于芳香化合物的是____________。

(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。

答案

(1)①

(2)①②

(3)①②③④

(4)

二

有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

知识梳理

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳链异构

同分异构现象

同分异构体

类

型

官能团位置不同

位置异构

如：CH2===CH—CH2—CH3 和CH3CH===CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

3.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

4．有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3CH23CH3

，CH3CHCH3CH2CH3

，CCH34

(用

正戊烷

异戊烷

新戊烷

习惯命名法命名)。

(2)烷烃的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式：

甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；

丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，②命名步骤：

选主链→选最长的碳链为主链

编序号→从靠近支链最近的一端开始

写名称→先简后繁，相同基合并

。

如命名为3-甲基己烷。

深度思考

1．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、与乙烯互为同系物的是____________和____________。

3中，

答案

CH3CH===CH2

2．指出下列有机物命名错误的原因

(1)CHCH3C2H5CH3命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是______________________________；

将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是__________________________________。

答案

主链选错，应选最长的碳链作主链

编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷

(2)

命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是________________。

答案

主链选错，正确的命名应为2-丁醇

三

研究有机物的一般步骤和方法

知识梳理

1．研究有机化合物的基本步骤

分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

①该有机物热稳定性较强

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

深度思考

正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(×) 解析

CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。

(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法(×) 解析

燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。

(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片(√) (4)OH的核磁共振氢谱中有6种峰(×) 解析

该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)符合同一通式的物质是同系物关系(×) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√)