复习题第二课时教学实录

有机综合推断专题一

教学目标：通过物质性质和特定反应条件，结合已知信息，利用顺推法、逆推法、夹攻法迅速推出流程中的各化合物。

教学重点：有机流程的推断，找出各化合物

教学难点：有机流程的推断和同分异构体书写

教学过程：

明确历年有机常考考点

①简单命名

②官能团名称及性质

③反应的类型

④有机物的结构简式书写

⑤反应方程式的书写

⑥明确要求的同分异构体数目

⑦按要求设计制备路线 ①—③可以直接得分，④—⑦多数需要推出流程

1、简单命名

（2011，全国1卷 的化学名称 （2012，全国1卷） 的化学名称 （2013，全国1卷） （2014，全国1卷）

的化学名称 化学名称 1

（2015，全国1卷）C2H2名称 （2016，全国2卷） HOOC (CH2)4COOH化学名称

2、官能团名称及性质

（2015，全国1卷）CH2==CHOOCCH3含有的官能团是 （2016，全国1卷）

3、突破流程推断的两个方面

一、物质类别的变化

物质类别

反应类型

中的官能团有 试剂/条件

X2 光照

反应后物质类别

卤代烃

烷烃(烷基) 取代反应

烯烃/炔烃

加成反应

加聚反应

烷烃/醇/卤代烃

高分子

卤代烃

水解反应

消去反应

NaOH 水 △

醇/酚

NaOH 醇 △

烯/炔

2

醇

消去反应

酯化反应

氧化反应

浓H2SO4 △

烯

酸

浓H2SO4 △

酯

O2 Cu △

醛

酸

浓H2SO4 △

酯

FeCl3 H2 银氨溶液、

新制Cu(OH)2

卤代烃

羧酸盐

酚

酯化反应

显色反应

醛

加成反应

氧化反应

羧酸

酯

酯化反应

水解反应

醇浓H2SO4 △

酯 稀H2SO4 △

醇/酚和羧酸

NaOH溶液 △ 醇和羧酸钠/酚和羧酸钠

二、特定反应条件——突破推断最简单有效的方法

（1） [条件1]

“X2 ，

光照”

烷烃

或 烷基

中的H被取代条件

如：①烷烃的取代；

②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；

③不饱和烃中烷基的取代。 [条件2]

“NaOH，水”卤代烃

水解

条件。 [条件3]

“NaOH，醇”卤代烃

消去

条件。 3

**[条件4] “浓H2SO4 ，△”醇内脱水 消去

条件

或者醇间脱水醚化条件

或者苯环上硝化取代条件

或者羧酸和醇的

酯化

条件 [条件5]

“O2 ，Cu

，△”醇的

催化氧化

条件。 [条件6] “银氨溶液”或“新制Cu(OH)2悬浊液”醛的氧化条件 [条件7] “稀H2SO4 ，△” 酯

水解条件

或糖水解条件 （2）解答有机推断题的常用方法 1．顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 2．逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。 3．夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 （3）、类型一：（无物质结构出现）

例1.(2012年全国1卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

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①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比 为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为__________________，该反应的类型为____________

(3)D的结构简式为______________；(4)F的分子式为____________；

(5)G的结构简式为______________________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。

类型二：（有物质结构出现）

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练习：

1．(2016·全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，6

峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为_________________________。

(5)G中的官能团有______、______、_______。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)

2. (2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为_____，D生成E的反应类型为_______。

(4)F的化学名称是_____，由F生成G的化学方程式为________。

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(5)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________。

总结：熟悉物质性质和特定反应条件，结合已知信息，利用顺推法、逆推法、夹攻法迅速推出流程中的各化合物。

板书设计：有机推断专题一

1、常考点： 2、突破流程推断的两个方面

一、物质类别的变化

二、特定反应条件——突破推断最简单有效的方法

3、推断常用方法 1．顺推法： 2．逆推法： 3．夹击法：

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