复习题教学设计及教案分析

第二章

烃和卤代烃

复习学案

一、几类重要烃的代表物比较

1.结构特点

2、化学性质

（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟 等一般不起反应。

①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为 色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：

②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：

第二步：

甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有

l是气态，其余均为液态，CHCl3俗称 ，CCl4又叫 ，是重要的有机溶剂，密度比水 。

（2）乙烯

①与卤素单质X2加成

例如：

②与H2加成：

③与卤化氢加成：

④与水加成：

⑤氧化反应

①

常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

反应式为：

⑥易燃烧

CH2＝CH2＋3O2⑦加聚反应：

2CO2+2H2O现象（ ）

二、烷烃、烯烃和炔烃

1．概念及通式

（1）烷烃：分子中碳原子之间以 结合成 状，碳原子剩余的价键全部跟 结合的饱和烃，其通式为：

。

（2）烯烃：分子里含有 的不饱和链烃，分子通式为：

。

（3）炔烃：分子里含有 的一类脂肪烃，分子通式为：

。

2．物理性质

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为 烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越 。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的 。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。

3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生 反应和 反应。

三、苯及其同系物

1．苯的物理性质

2. 苯的结构

（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式： 或 。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是 的键。

（3）空间构型：

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被 取代的产物。通式为：

。

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应

有铁作催化剂时：

光照时：

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

（1）异同点

①相同点：

a．都含有碳、氢元素；

b．都含有苯环。

②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系（图示）

6. 含苯环的化合物同分异构体的书写

（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：

②苯的二氯代物有3种：

（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X ，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）

（1）取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染

（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。

（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子

②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

③实际上氯原子起了 作用

2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）

（1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

二、主要知识点

知识点1

烃、卤代烃的主要性质

1．下列关于有机化合物的说法正确的是(

) A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

B．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯

C．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

D．溴乙烷在NaOH的醇溶液中充分反应可得到乙醇

2．下列有机反应中，都属于取代反应的是(

) A．苯、乙烯分别使溴水褪色

B．溴乙烷分别在NaOH的水溶液、NaOH的醇溶液中反应

C．乙烯、甲苯使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯、甲苯在一定条件下与混酸反应

3．下列各组物质中能用一种试剂鉴别的是(

) A．己烯、苯、己烷

B．苯、己烯、四氯化碳

C．甲烷、乙烯、乙烷

D．乙炔、乙烯、乙烷

知识点2

烃的燃烧规律的应用

4．1.01×105 Pa、150℃时，将1 L C2H4、2 L C2H6与20 L O2混合并点燃，完全反应后O2有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为(

)

A．15 L

B．20 L C．23 L

D．24 L 5．下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是(

) A．CH4、C2H6

B．C2H6、C3H6

C．C2H4、C3H6

D．C3H4、C3H6

6．某混合烃由两种气态烃组成，取2.24 L该混合烃燃烧后，得到3.36 L CO2和3.6 g水，则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)(

) A．可能含甲烷

B．一定含乙烷

C．一定是甲烷和乙烯的混合气体

D．可能是甲烷和丙炔的混合气体

知识点3

有机物分子的共面、共线问题

7．有机物分子中最多有多少个原子共面(

) A．12

B．16

C．20

D．24 8．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(

)

A．①②

B．②③

C．③④

D．②④

知识点4

有关同分异构体的书写及判断

10．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。

(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

9．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是(

)

【练综合应用】

11．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机分子的球棍模型如右图，

图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述中不正确的是(

) A．有机物分子式为C2HCl3

B．分子中所有原子在同一平面内

C．该有机物难溶于水

D．可由乙炔和氯化氢加成得到

12．某有机物的分子式为C8H8，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是(

) A．该有机物中含有碳碳双键

B．该有机物属于芳香烃

C．该有机物分子具有平面环状结构

D．该有机物具有三维空间的立体结构

13.(1)下表为烯烃类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)：

烯烃类化合物

相对速率

(CH3)2C===CHCH3

10.4 CH3CH===CH2

2.03 CH2===CH2

1.00 CH2===CHBr 0.04

根据表中数据，总结烯烃类化合物加溴时，反应速率与键上取代基的种类、个数间的关系：

_______________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是______(填代号)。

A．(CH3)2C===C(CH3)2

B．CH3CH===CHCH3

C．CH2===CH2

D．CH2===CHCl (3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：

下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被略去)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子。

上述框图中，B的结构简式为________________；属于取代反应的有________(填框图中的序号，下同)，属于消去反应的有________。

14．A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A～I转换关系如图所示：

(1)B的结构简式是____________。

(2)反应③的化学方程式是

__________________________________________________________________。

(3)上述转换中属于取代反应的是________________(填写反应序号)。

(4)图中与E互为同分异构体的是__________(填化合物代号)。图中化合物带有的含氧官能团有__________种。

(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是

(6)I的结构简式是__________________________；名称是________________________。