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第四章章末复习

[教学目标]

1.认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。

2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。

3.会检验和鉴别常见的有机物。

一

糖类的还原性及还原性糖的检验

1．糖类的还原性

糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。

2．水解产物中葡萄糖的检验

(1)水解条件

①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。

②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。

(2)水解产物中葡萄糖的检验

欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

3．淀粉水解程度的检验

淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，但不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否已进行完全。若水解液只能发生银镜反应，遇碘不变蓝色，说明淀粉完全水解；若不能发生银镜反应，遇碘变蓝色，说明淀粉没有水解；若既能发生银镜反应，遇碘又变蓝色，说明淀粉部分水解。

例1

有关糖类物质的叙述中正确的是(

) A．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cm(H2O)n表示

B．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质

C．葡萄糖、蔗糖、淀粉都能发生水解反应

D．蔗糖水解后向混合液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热后可得红色沉淀

解析

糖类物质中有些糖不符合通式Cm(H2O)n，A项错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应；蔗糖的水解反应是在稀H2SO4作催化剂时发生的，水解后的溶液显酸性，应先加NaOH溶液调节至碱性，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后方能得到红色沉淀。

答案

B 误区警示

糖类水解一般在酸性条件下进行，而检验其水解产物应在碱性条件下进行，故在

检验前应注意溶液pH的调节。

二

氨基酸和蛋白质

1．氨基酸的结构

顾名思义，氨基酸就是含有氨基和羧基，氨基酸属于取代羧酸。因此，氨基酸中含有两种官能团，—NH2是碱性基，—COOH是酸性基，所以氨基酸既具有氨基的性质，又具有羧基的性质，氨基酸显示两性。

特别注意的是，氨基酸中氨基与羧基若连在链端的同一个碳原子上，则称为α­氨基酸。

2．氨基酸的性质(氨基和羧基的性质) 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。在200～300℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。

(1)氨基酸的两性

氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。

由于氨基酸具有两性，那么氨基酸水溶液显示酸性还是碱性呢？多数氨基酸水溶液接近中性，如甘氨酸、丙氨酸，这是由于氨基和羧基的性质相差不大；若氨基酸溶液呈酸性，则说明氨基酸中羧基的数目较多，若氨基酸中氨基数目较多时，则氨基酸溶液呈碱性，如：

谷氨酸(两个—COOH，一个—NH2)溶液呈酸性

赖氨酸(两个—NH2，一个—COOH)溶液呈碱性。

说明：这里所说的酸碱性指的是溶液的酸碱性，如使酸碱指示剂变色。

(2)氨基酸的缩合

氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合成水，氨基与羧基间形成的化学键叫肽键。其反应规律如下：

①两分子间脱水缩合形成二肽。

②分子间或分子内缩合成环

③缩聚成多肽或蛋白质

例2

已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中：

试回答下列问题：

(1)A、F、G的结构简式分别为________________________、________________________、

________________________________________________________________________。

(2)生成H的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)D生成E的化学方程式为____________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析

根据B到E的转化，可知B、D、E分别为醇、醛和羧酸，且E能被银氨溶液氧化，则E为HCOOH，B为CH3OH，D为HCHO。C既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，说明C具有两性，且仅含两个碳原子，则C是氨基酸，即C为H2N—CH2—COOH，则A、F、G、H分别为H2N—CH2—COOCH3、ClH3N—CH2—COOH、H2N—CH2—COONa和

答案

(1)H2N—CH2—COOCH3

ClH3N—CH2—COOH

H2N—CH2—COONa (2)2H2N—CH2—COOH一定条件下

(3)2HCHO＋O2――→2HCOOH △3．蛋白质的性质及其应用

蛋白质的化学性质很多，其中蛋白质的两性、颜色反应都与蛋白质中的结构片段有关，其他的性质就简单记忆即可。

(1)蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有两性。

(2)蛋白质溶液与盐溶液的作用：盐溶液的浓稀程度、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的：

①浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝结成固体从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离、提纯蛋白质。

②稀的轻金属盐溶液，不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。

③重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理

活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。

催化剂(3)水解反应：蛋白质水解时，肽键中的C—N键发生断裂，碳上连接羟基，氮上连接氢原子，分别形成—COOH和—NH2。天然蛋白质水解可得到α­氨基酸。

(4)颜色反应：蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。一般蛋白质中都含有苯环，都能与硝酸发生颜色反应。

(5)灼烧：分别灼烧羊毛线、棉线，发现羊毛线燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，有烧焦羽毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。棉线燃烧无气味，燃烧后成灰。日常生活中常用灼烧的方法鉴别毛织物和棉织物。

例3

下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

解析

A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。

答案

A

三

有机物的检验和鉴别方法

有机物的检验和鉴别，依据的是有机物的性质，尤其是不能忽略有机物的物理性质。常用到的有：

1．利用有机物的溶解性

通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2．利用液态有机物的密度

观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。

3．利用有机物燃烧情况

如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。

4．利用有机物的官能团

思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表：

物质

饱和烃与不饱和烃鉴别

苯与苯的同系物鉴别

试剂与方法

加入溴水或酸性KMnO4溶液

现象与结论

褪色的是不饱和烃

加酸性KMnO4溶液

褪色的是苯的同系物

醛基的检验

醇

羧酸

酯

酚类检验

淀粉检验

蛋白质检验

加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸

加入活泼金属钠

加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液

闻气味或加稀NaOH溶液

加FeCl3溶液或浓溴水

加碘水

加浓硝酸微热(或灼烧) 有银镜生成；煮沸后有红色沉淀生成

有气体放出

显红色；有气体逸出

水果香味；检验水解产物

显紫色或生成白色沉淀

显蓝色

显黄色(烧焦羽毛气味) 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。

例4

下列叙述错误的是(

) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

解析

金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醚不反应，A正确；3-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。

答案

D