归纳与整理优秀教案设计

【烃和卤代烃归纳与整理】

要点精讲

一、几类重要烃的代表物比较

1.结构特点

2、化学性质

（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）化学CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：CH4+Cl2化学CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+Cl2化学CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+Cl2化学CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2化学CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯

①与卤素单质X2加成

CH2＝CH2＋X2→CH2X―CH2X

②与H2加成

CH2＝CH2＋H2化学CH3―CH3

③与卤化氢加成

CH2＝CH2＋HX→CH3―CH2X

④与水加成

CH2＝CH2＋H2O化学CH3CH2OH ⑤氧化反应

①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧

CH2＝CH2＋3O2化学2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）

⑦加聚反应

化学

二、烷烃、烯烃和炔烃

1．概念及通式

（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。

（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。

2．物理性质

1

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。

3．化学性质

（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

化学

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物

1．苯的物理性质

2.苯的结构

（1）分子式：C6H6，结构式：化学，结构简式：化学_或化学。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

化学

4、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）

①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a．苯的同系物的硝化反应

化学化学

b．苯的同系物可发生溴代反应

有铁作催化剂时：

化学

光照时：

化学

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

（1）异同点

①相同点：

a．都含有碳、氢元素；

b．都含有苯环。

②不同点：

a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

1

b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系

化学

6.含苯环的化合物同分异构体的书写

（1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：化学

②苯的二氯代物有3种：化学

（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

化学

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

化学

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C―X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C―X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>（填“>”或“<”）1g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）

（1）取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染

（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。

（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子

②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

③实际上氯原子起了催化作用

2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）

（1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

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（4）量的关系：据R―X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

附：单元测试卷

《有机化学基础》第二章单元测试题

一、选择题（每题有1~2个正确答案，每题4分，共60分）

1．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是 （ ）

A．NH3 B.C3H4 C.甲烷 D.乙烯

2．与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是( ) A.丙炔 B.环丁烷 C.甲苯 D.苯

3．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr 应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) A.CH3Br B. CH2BrCH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D. CH3CH2CH2CH2Br 4．下列物质的说法不正确的是 （ ）

A．天然气的主要成份是乙烯 B．芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油

C．汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏 D．乙烯是石油裂解后的产物

5．下列关于乙炔的说法不正确的是 （ ）

A．燃烧时有浓厚的黑烟

B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃

C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替

D．乙炔的收集方法可用排水法收集

6．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

7．已知直链烷烃Ａ比Ｂ多一个碳原子，则下列说法正确的是 （

）

A．Ａ沸点比Ｂ高

Ｂ．Ａ相对密度比Ｂ小

Ｃ．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃

Ｄ．已知Ａ在常温下为液态，则Ｂ不可能为气态。

8． 与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物是 ( ) 9．属于苯的同系物是 （ ）

A． B．

C． D．

10．某烃结构式如下：

－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是: （ ）

A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上

C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上

11．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、○7环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）

A．③④⑤⑧ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.③④⑤⑦⑧

12．将0.2mol两种气态组成的混合气完全燃烧后得到6.72升二氧化碳(标准状况下)和7.21

克水, 下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯 B．一定有甲烷

C．一定没有甲烷 D．可能有乙烷

13．下列物质中存在顺反异构体的是 （ ）

A. 2－氯丙烯 B. 丙烯 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯

14．下列说法正确的是 （ ）

A、某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B、相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的W（C）越大

C、某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4；若体积减少，则y＞4；否则y＜4 D、相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含W（H）越高

15．化学反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O类型是 ( ) A．取代反应 B．酯化反应 C．消去反应

Ｄ．聚合反应

二、填空题（32分）

16．（4分）在有机物：①CH3CH3、②CH2＝CH2、③CH3CH2C≡CH、④CH3C≡CCH3、⑤C2H6、

⑥CH3CH＝CH2中，

一定互为同系物的是 ，

一定互为同分异构体的是 。（填编号）

17．（4分）据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有 （写出结构简式）。 18．（4分）1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链

，则：

(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结

构简式为 ；

(2)若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为

。

19．（10分）电石中的碳化钙和水能完全反应

，使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：

如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是 接 接 接 接 接 。

（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）

①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞

②检查装置的气密性

③在仪器6和5中注入适量水

④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计） ⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。

正确操作顺序（用操作编号填写）是

（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。

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20．已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)（12分）

利用上述信息，按以下步骤从

合成

。(部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题：

(1)分别写出B、D的结构简式：B____ 、D_ ____ __。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是____ _____。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：

_ 。

(4)试写出C D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件) 三、计算题：（18分）

21．现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体；B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0℃、1.01×105Pa下取A、B各2.24L分别引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24升，B充分燃烧后气体总体积为2.34L（燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成标准状况）。通过计算，写出：

（1）烯烃R的分子式；

（2）炔烃Q的分子式；

（3）求2.24LB中烯烃R所允许的最大体积是多少升？

22．某液态卤代烷RX，如何检测卤代烃中是否含有何种卤素离子？

（1）请你设计实验方案，要求写出完整的操作步骤，表达准确清晰。

（2）写出你的实验方案中所需要的仪器和药品：

（3）写出实验过程中发生的所有化学反应方程式：

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