复习题教学设计第一课时

《有机化学中的信息迁移题》教案

【教学目标】

（一）知识技能：

1.认识并理解有机物中醛基和羰基的化学性质。

2.熟练掌握常见有机反应的规律和特点。

3.培养接受、吸收、整合化学信息的能力

（二）过程与方法：

通过例题讲解和强化训练，培养学生观察、分析、对比、归纳、总结等能力，并学会利用题中信息现场学习再迁移应用的能力。

（三）情感态度和价值观：

培养学生学习有机化学的兴趣，唤醒已学过的有机知识，形成完整的有机知识体系和严谨的学科思维。

【教学重难点】

醛基、羰基的反应规律和变化特点。

【教学过程】

【投影】2016年普通高等学校招生全国统一考试大纲（节选）

1．接受、吸收、整合化学信息的能力

（3）能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有知识块整合，重组为新知识块的能力。

【分析总结】

有机信息迁移题的解决方法与技巧: 1、找到反应前后不变的结构片段；

2、发现反应前后变化的结构片段；

总结：变化之处模仿，不变之处保留

【投影】展示近几年全国各地高考中常考的明星官能团：

【板书】常见反应类型：

（

醛基和羰基）

第一种：羟醛缩合

1

或

【例1】（2013年海南高考试题）已知反应：

问：化合物苯甲醛与乙醛也可发生类似反应，该反应的化学方程式为

【练习】（2015新课标全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④回答下列问题：

（1）A的结构简式为

。

（2）由B生成C的化学方程式为

。

。

◆（3）由E和F生成G的反应类型为

，G的化学名称为

。

（4）

①由D和H生成PPG的化学方程式为

。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为

(填标号). a．

48

b．

58

c．

76

d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是

（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）

2

完全相同，该仪器是___________(填标号)。

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【练习】（2013全国卷Ⅰ）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④⑤RCOCH3 + R'CHO回答下列问题:

RCOCHCHR' (1)A的化学名称为

。

(2)由B生成C的化学方程式为

。

(3)E的分子式为

;由E生成F的反应类型为

。

◆(4)G的结构简式为

。

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

。

(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

_________(写结构简式)。

第二种：与HCN加成

【例2】已知反应：

写出

苯乙醛经上述3步最终得到的产物的结构简式_________________________ 第三种：与RC≡C－H加成

【例3】已知反应：

3

写出乙炔与丙酮等物质的量反应的产物的结构简式________________________。

第四种：与酯的-H加成

【例4】(2015年浙江理综) 写出苯甲醛和乙酸苯甲酯

发生类似反应的有机产物的结构简式_____ 第五种：与格氏试剂（烃基卤化镁）反应

【例5】（2013海南）已知：

写出以苯酚和HCHO为原料制备苯甲醛的合成路线流程图(无机试剂任用)

第六种：与ROH反应

OCH2CH3CHCH3CH=O + CH3CH2OH

→

3CH

OH→

CH

3

CH

OCH2CH3OCH2CH3H+CH3CH3OO

O++2ROHHORORCH3CH3HOC=O+HO

应用：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基。

【例6】（2015新课标全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是

，B含有的官能团是

。

（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。

4

（3）C和D的结构简式分别为 _______ 、 ______ 。

（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ___________________ 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异体

__

_________________________（写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 _________________________________ 。

第七种：与—NH2反应

【例7】（2014新课标全国卷Ⅰ）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1摩尔B经上述反应可生居2摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为

，反应类型为

（2）D的化学名称是

，由D生成E的化学方程式为：

◆（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有

种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

◆（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

5

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

6