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第36讲

烃的含氧衍生物

基础题组

1.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是

(

)

A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应

B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色

C.1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应

D.1 mol 该有机物最多可与1 mol H2加成

2.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的说法正确的是

(

)

A.分子式为C9H5O4

B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

C.既能发生取代反应,又能发生加成反应

D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应

3.(2017湖北六校模拟)合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。下列说法错误的是(

+

A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内

B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X 1

)

C.等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3∶5 D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2

4.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,则该中性有机物的结构可能有(

)

A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

5.(2017陕西西安模拟)图示为一种天然有机物,具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法正确的是(

)

A.分子中含有3种官能团

B.1 mol该化合物最多能与6 mol NaOH反应

C.既可以发生取代反应,又能够发生加成反应

D.既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能和NaHCO3反应放出CO2

6.(2017河北石家庄一模)高分子树脂M具有较好的吸水性,其合成路线如下:

已知:Ⅰ.—CHO+—CH2CHO

Ⅱ.

—CHCH—COOH (1)C的名称为

,D中的官能团为

,M的结构简式为

。 (2)由A生成B的化学方程式为

。 (3)上述合成路线中,DE转化在合成M中的作用为

。 (4)下列关于F的叙述正确的是

。 A.能与NaHCO3反应生成CO2

B.能发生水解反应和消去反应

2

C.能聚合成高分子化合物

D.1 mol F最多消耗2 mol NaOH

(5)H与G互为同系物,且比G多一个碳原子,则同时满足下列条件的H的同分异构体共有

种(不考虑立体异构)。 ①与G具有相同的官能团

②苯环上只有两个取代基

(6)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线:

。

提升题组

7.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:

RCOOR'+R″OH

RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基) (1)A属于芳香烃,其结构简式是

。B中所含的官能团是

。 (2)C→D的反应类型是

。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:

。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和

。 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式: 3

8.(2017湖南十三校联考)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:

(1)有机物C中官能团名称为

,氯吡格雷的分子式为

。 (2)X的结构简式为

。 (3)两分子C可在一定条件下反应,生成的有机物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式:

。 (4)物质D的某种同分异构体G满足以下条件: ①苯环上有两个取代基,且其中一个取代基不含碳原子; ②与D中的官能团相同; ③能发生银镜反应。

符合条件的G有

种。 (5)已知:。

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。示例如下: CH3CH2OHCH2CH2

4

答案精解精析

基础题组

1.A

A项,该有机物可发生氧化反应,其中的醇羟基可发生酯化反应;B项,该有机物分子中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;C项,1 mol 该有机物中含

2 mol—CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应;D项,1 mol 该有机物最多可与3 mol H2加成。

2.C

根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,B错误。咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酚羟基和羧基,可以发生取代反应,C正确。咖啡酸分子中含有羧基,能分别与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。

3.C

等物质的量的X、Z分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为4∶5。

4.B

某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”,可知N与M中碳原子数相等,碳骨架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M为羧酸,从而推知该中性有机物的结构简式可能为或。

,故能够发生加成反5.C

该有机物分子中含有酚羟基和酯基,故可以发生取代反应;含有苯环和应,C项正确。

6.答案

(1)苯乙醛

碳碳双键、醛基

(2)+NaOH

+NaCl (3)保护碳碳双键,防止其被氧化

(4)AB (5)18 (6)

5

解析

(1)利用烃、卤代烃以及醇的性质,结合流程图可知物质C为苯乙醛;再利用已知信息反应Ⅰ可知D为乙醛与甲醛反应得到的,故物质D中所含官能团是碳碳双键与醛基;D与Br2发生加成反应得到E,然后E发生氧化反应使醛基转化为羧基,再结合已知信息反应Ⅱ知G为,G发生加聚反应得到M,故M的结构简式为。

(2)AB为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应得到苯乙醇,反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。(3)DE的转化是为了保护碳碳双键,防止在氧化醛基时碳碳双键也被氧化。(4)F中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应;含有溴原子,具有卤代烃的性质,可发生水解和消去反应;不能聚合成高分子化合物;1 mol F最多可与3 mol NaOH反应。

(5)由题意知H(C10H10O2)中含有苯环且苯环上只有两个取代基,官能团为碳碳双键与羧基,结合H的分子式可知苯环上的两个取代基可以是—CH3与—C(COOH)CH2、—CH3与—CHCHCOOH、—CHCH2与—CH2COOH、—COOH与—CHCHCH3、—COOH与—CH2CHCH2、—COOH与—C(CH3)CH2,共6种情况,每种情况中的两个取代基均有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分异构体共有18种。

提升题组

7.答案

(1)(2)取代反应

(3)2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O 6

硝基

2CH3CHO+O2CH3COOH+C2H5OH(4)

2CH3COOH

CH3COOC2H5+H2O (5)

解析

本题考查有机物的推断、有机反应类型的判断、化学方程式的书写等,侧重考查学生对知识的迁移、应用能力。

A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇为原料就可合成,很容易推出E为CH3COOCH2CH3;结合2EF+C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为。

8.答案

(1)氨基、氯原子、羧基

C16H16NO2SCl (2)

(3)2

+2H2O (4)24 (5)

解析

(1)根据C的结构简式,可以看出C中含有的官能团有三种,分别是氯原子、羧基和氨基;由氯吡格雷的结构简式,可以确定其分子式为C16H16NO2SCl。(2)根据D和E的结构简式,D和X生成E为取代反应,则X的结构简式是。(3)两分子C可在一定条件下反应,生成的有机物中含有3个六元环,是由C7

分子中的氨基和另一个C分子中的羧基发生取代反应的产物,化学方程式是2+2H2O。(4)物质D的某种同分异构体G满足以下条件:①苯环上有两个取代基,且其中一个取代基不含碳原子;②与D中的官能团相同;③能发生银镜反应。则符合条件的G有两种情况:第一种,取代基一个是NH2,另一个取代基有4种情况,分别是—CH2CHClOOCH、—CHClCH2OOCH、—CCl(CH3)OOCH、—CH(CH2Cl)OOCH,而苯环上两个取代基又有邻、间、对三种位置关系,所以满足以上情况的同分异构体有12种;第二种情况是把第一种情况的氨基和氯原子的位置互换,同样有12种同分异构体,所以共有24种同分异构体。(5)由题中已知条件,可以看出是由羰基和醇合成醚类物质,根据目标产物(制备的化合物)可以由乙二醇和甲醛合成,而甲醛可以由甲醇氧化制备;乙二醇可以由1,2-二溴乙烷制备,1,2-二溴乙烷由乙烯和Br2发生加成反应制备,由此,合成路线图就可以确定。

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