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走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。有机化学—知识点梳理知识点一烷烃(通式: ,烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色, 使溴水褪色。)1.概念分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。

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走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

有机化学—知识点梳理

知识点一

烷烃

(通式: ,烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色, 使溴水褪色。)

1.概念

分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。

2.物理性质

随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烷烃,常温下为____态。

3.化学性质

(1)取代反应

光

一氯甲烷:CH4+Cl2

CH3Cl+HCl 光

二氯甲烷:CH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl

光

三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2

光

CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)

四氯化碳:CHCl3+Cl2

CCl4+HCl

如乙烷和氯气生成一氯乙烷:

________________________________________________________________________。

(2)氧化反应:可在空气中燃烧。

问题思考

1.甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗?

知识点二

烯烃

单烯烃(通式:

,烯烃

使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生

反应

烯烃

使溴水褪色,发生

反应)

1.概念

分子里含有________的不饱和烃叫烯烃

2.物理性质

随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烯烃,常温下为____态。

3.化学性质

(1)氧化反应

①能使酸性KMnO4溶液________。

②在空气中燃烧。

(2)加成反应

乙烯能使溴水________,发生的化学方程式为:

________________________________________________________________________。

工业上利用乙烯制取乙醇,发生的化学方程式为:

________________________________________________________________________。

2-甲基-1-丙烯与氯化氢加成:

(3)加聚反应

由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生1

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

成聚乙烯的化学方程式为:

________________________________________________________________________ 知识点三

炔烃

单炔烃(通式:

,炔烃

使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生

反应

炔烃

使溴水褪色,发生

反应)

1.定义

分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃

(1)随碳原子数目的增加,炔烃的________、________逐渐变大。

(2) 分子式

结构式

结构简式

色、味、态

溶解性

____ C2H2

于水

2.化学性质

(1)乙炔的实验室制取原理:

________________________________________________________________________。

(2)乙炔的还原性

将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色逐渐

________________________________________________________________________。

(3)乙炔的加成反应

①将乙炔通入溴水中,溴水颜色逐渐________,发生的化学方程式为

________________________________________________________________________。

②乙炔与H2、HCl也发生加成反应,反应的化学方程式分别为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

(4)乙炔的燃烧

乙炔在空气中燃烧,冒出大量黑烟。

(5)聚合反应

氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:

乙炔加聚,得到聚乙炔:

问题思考

实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体,如何鉴别?

典例导悟1

Ⅰ.如图,在光

照条件下,将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验,对实验2

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

现象及产物分析错误的是________。

A.混合气体的颜色变浅,量筒中液面上升

B.量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物

C.烧杯中有白色固体物质析出

D.甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4

②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯(

),它是由____________________(写结构简式)聚合而成的。

乙烯、乙炔的实验室制法

根据乙烯和乙炔实验室制法,填写下列空表

乙烯

原理

反应装置

收集方法

①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;

②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用__________代替水;

③因反应太剧烈,可用________控制滴水速度来控制反应速率

乙炔

实验注意

事项

①酒精与浓硫酸的体积比为______;

②酒精与浓硫酸的混合方法:________________________;

③温度计的水银球应插入_________________________ ④应在混合液中加几片碎瓷片防止______;

⑤应使温度迅速升至____;

⑥浓H2SO4的作用:______________ 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去

净化

因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用____________将其除去

【课堂练习】

题组一

烃的组成、结构和性质

1.下列说法是否正确

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应(

)(广东理综-11A) B.乙烯和苯都能与溴水反应(

)(福建理综-9A) C.乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别(

)(福建理综-9D) D.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色(

)(广东理基-28C) E.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应(

)(山东理综-12D) 2.(上海,15)β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质

与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.6种

3

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

3.(海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是(

) A.乙烷

B.乙醇

C.丙烯

D.苯

题组二

常见烃等有机化合物的空间结构

4.(2010·海南,12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(

) A.甲苯

B.对二甲苯

C.氯乙烯

D.丙烯

4.下列操作达不到预期目的的是(

) ①石油分馏时把温度计插入液面以下

②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体

③用乙醇-与3 mol·L1的H2SO4混合共热到170 ℃以上制乙烯

④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯

⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔

A.①④

B.③⑤

C.②③④⑤

D.①②③④

5.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是(

)

6.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。其合成路线如下:

三氯甲烷――→二氟一氯甲烷――→四氟乙烯――→聚四氟乙烯

下列说法中不正确的是(

) A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取

C.四氟乙烯(CF2===CF2)中所有的原子都在同一个平面上

D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构

7.由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质不正确的是(

) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.能在空气中燃烧

C.能使溴水褪色

D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

8.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代,则此气态烃可能是(

) HF,SbCl3△引发剂

知识点四

苯的结构与性质

1.苯的结构和芳香烃

(1)苯的分子式为C6H6,结构简式为__________,苯分子具有__________结构;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于__________________________的独特的键。

(2)分子里含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。

问题思考

4

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

1.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?

2.苯的性质(苯 使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色)

(1)物理性质

苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点仅为5.5 ℃。

(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。

①取代反应:

苯与溴发生反应:

________________________________________________________________________;

苯与硝酸发生反应:

________________________________________________________________________;

苯与硫酸发生反应:

________________________________________________________________________;

②苯与H2发生加成反应:

________________________________________________________________________。

③氧化反应:

a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

b.苯在空气中燃烧,产生明亮火焰并冒出黑烟。

知识点五

苯的同系物

(苯的同系物 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)

由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。

(1)氧化反应:

①燃烧。

②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

(2)取代反应:

甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应:

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

问题思考

1.己烯中混有少量甲苯,如何检验?

2.是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?

典例导悟1

分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是(

) A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应

B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色

C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

5

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

变式演练1

用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是(

) A.硫酸

B.水

C.溴水

D.酸性KMnO4溶液

典例导悟2

某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。

(1)试计算推出该烃的结构简式为

________________________________________________________________________。

(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式

________________________________________________________________________。

【课堂练习】

1.(上海,10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(

) A.乙醇、甲苯、硝基苯

B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、环己烷

D.甲酸、乙醛、乙酸

2.(上海,28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:

(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。

(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是(

) A.难氧化、难取代、难加成

B.易氧化、易取代、易加成

C.难氧化、可加成、易取代

D.易氧化、易加成、难取代

4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是(

) A.己烯、苯、四氯化碳

B.苯、己炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷

D.甲苯、己烷、己烯

5.(绍兴质检)下列说法中,正确的是(

) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

知识点六

卤代烃

溴乙烷

1.分子式与物理性质

分子式

结构简式

色、态

沸点

密度

C2H5Br

无色、液体

较低

比水

溶解性

____溶于水,____溶于多种有机溶剂

2.化学性质

6

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

(1)取代反应

CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

该反应又称为C2H5Br的________反应。

(2)消去反应

①在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。

②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________。

问题思考

1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?

2.在烃中引入—X的方法有哪些?

3.卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?

4.简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。

5.如何检验卤代烃分子中的卤素原子,用化学方程式表示出实验原理。

典例导悟1

已知烃A的分子式为C6H12,分子中含有碳碳双键,且仅有一种类型的氢原子,在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。

(1)反应②的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________;

(2)C的化学名称是__________________;E2的结构简式是

________________________________________________________________________;

(3)④、⑥的反应类型依次是

________________________________________________________________________。

变式演练1

以溴乙烷为原料制1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(

) A.CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→

△170 ℃CH2===CH2――→CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br 7

Br2Br2NaOH溶液浓H2SO4

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

C.CH3CH2BrNaOH的醇溶液――→△CH2===CH2――→

Br2HBrCH3CH2Br――→CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br

CH2BrCH2Br 典例导悟2

为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,有下列实验操作:

①加热煮沸

②加入AgNO3溶液

③取少量卤代烃

④加入稀硝酸酸化

⑤加入NaOH溶液

⑥冷却,正确操作的先后顺序是(

) A.③①⑤⑥②④

B.③①②⑥④⑤

C.③⑤①⑥④②

D.③⑤①⑥②④

NaOH的醇溶液Br2――→△CH2===CH2――→

【课堂练习】

1.判断下列说法是否正确

光照条件下,2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种(

)(重庆理综-11D) 2.[广东-30(2)]由通过消去反应制备

的化学方程式为____________________________________(注明反应条件)。

3.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(

) A.加成→消去→取代

B.消去→加成→水解

C.取代→消去→加成

D.消去→加成→消去

4.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有(

) ①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色

⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦聚合反应

A.以上反应均可发生

B.只有⑥不能发生

C.只有⑦不能发生

D.只有②不能发生

5.(福州月考)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是(

)

A.①②

B.②③④

C.②

D.①②③④

6.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(

) A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

7.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。

8

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

(请注意H和Br所加成的位置) 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

__________________________________________________________

__________________________________________________________ (2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

8.已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式:________,A的结构简式:________。

(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式:

C____________________,D____________________,

E____________________,H____________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

知识点七

醇

(醇 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)

1.概念

羟基与______________________相连的化合物。

2.分类及代表物

根据醇分子中__________________,可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体,都__________于水和乙醇,是重要的化工原料。

3.氢键及其影响

(1)氢键:醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。

(2)影响

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点____________烷烃。

②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中,也是因为与水形成了氢键。

9

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

4.性质(以乙醇为例) (1)与Na反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)消去反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)取代反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)氧化反应,氧化成醛:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

问题思考

1.饱和一元醇的通式是什么?含氧量最大的饱和一元醇是什么?

2.在进行乙醇的消去反应实验时,加入乙醇与浓硫酸的比为多少?为什么要将温度立即升至170 ℃?

3.根据下图图示,填写有关乙醇性质的下列表格。

反应物与条件

断键位置

反应类型

Na

HBr/△

O2(Cu)/△

浓硫酸/170 ℃

浓硫酸/140 ℃

CH3COOH/浓硫酸,△

4.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化?(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗?

5.是否所有的醇都可以发生消去反应?

典例导悟1

下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)

10

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

知识点八

酚

(酚 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)

1.定义

羟基与______________而形成的化合物称为酚。

2.苯酚的分子式

苯酚的分子式为____________,结构简式为__________或__________。

3.苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是________晶体,有________气味,易被空气氧化呈________。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度________,高于________时能与水________,苯酚________于酒精。

(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。

4.苯酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基________;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。

(1)弱酸性

苯酚与NaOH反应,化学方程式为:

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)取代反应

苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________ (3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显____色,利用这一反应可检验苯酚的存在。

问题思考

1.试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体,由此可得出什么结论?

2.如何清理试管内壁上残留的苯酚?

3.苯酚俗称石炭酸,苯酚能使指示剂变色吗?如何证明CH3COOH、H2CO3、酸性强弱?

4.苯酚有两个非常重要的特征反应,分别是什么反应?有何应用?

的【课堂练习】

1.(上海理综,13)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检11

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(

) ①乙醇沸点低

②乙醇密度比水小

③乙醇有还原性

④乙醇是烃的含氧化合物

A.②④

B.②③

C.①③

D.①④

2.(广东,26改编)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为________________________________________________________________________。

3.(重庆理综,12)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:

+关于NM-3和D-58的叙述,错误的是(

) A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同

B.都能与溴水反应,原因不完全相同

C.都不能发生消去反应,原因相同

D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同

4.(重庆理综,11)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是(

) A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱

C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种

5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(

)

6.(西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(

) A.氯化铁溶液、溴水

B.碳酸钠溶液、溴水

C.酸性高锰酸钾溶液、溴水

D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

7.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(

)

A.芥子醇分子中有两种含氧官能团

B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2

D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是(

) A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

8.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,

它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于

12

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。

B苯环的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式:

A:______________,B:____________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为

________________________________________________________________________ 与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为

__________。

知识点九

醛

(醛 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)

1.定义

________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。

2.甲醛、乙醛

颜色

气味

状态

密度

水溶性

甲醛

乙醛

比水小

3.化学性质

(1)氧化反应

①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:

________________________________________________________________________ 甲醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:

________________________________________________________________________。

②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:

________________________________________________________________________ 甲醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:

________________________________________________________________________。

③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:

________________________________________________________________________

(2)加成反应

乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:

________________________________________________________________________

甲醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:

________________________________________________________________________。

问题思考

1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?

典例导悟1

已知—CHO具有较强还原性,橙花醛的结构简式是:

。欲验证分子中有碳碳双键和醛基,甲、乙两学生设计了如下方案:

13

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

甲:①取少量橙花醛滴加溴水;②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液,水浴加热。

乙:①取少量橙花醛滴加银氨溶液,水浴加热;②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答:

(1)能达到实验目的的是__________(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。

(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)对可行方案:

①依据现象是

________________________________________________________________________;

反应方程式是

________________________________________________________________________ ②依据现象是

________________________________________________________________________;

反应方程式是

________________________________________________________________________

知识点十

羧酸

1.定义

________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。

2.分类

(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。

(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。

3.物理性质

(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。

(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。

4.化学性质

(1)弱酸性

乙酸的电离方程式:

________________________________________________________________________。

①可使紫色石蕊试液________。

②与活泼金属反应放出H2

________________________________________________________________________ (比Zn跟盐酸反应缓慢) ③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应

________________________________________________________________________。

④与碱性氧化物CaO反应

________________________________________________________________________ ⑤与某些盐反应(如NaHCO3)

________________________________________________________________________

(2)酯化反应

酯化反应:______________的反应,断键机理:______________ 如生成乙酸乙酯的反应为:

________________________________________________________________________ 乙二醇和乙酸按物质的量1:1反应

________________________________________________________________________

乙二醇和乙酸按物质的量1:2反应

________________________________________________________________________

乙二酸和乙醇反应按物质的量1:1反应

14

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

________________________________________________________________________

乙二酸和乙醇反应按物质的量1:2反应

________________________________________________________________________

乙二酸和足量乙二醇反应

________________________________________________________________________

知识点十一

酯

1.定义

羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。

2.物理性质

密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。

3.水解反应

酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。

(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为

________________________________________________________________________。

(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为

________________________________________________________________________。

问题思考

1.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?

2.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?

【课堂练习】

1.(江苏,9改编)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:

| 下列说法正确的是(

) A.可用酸性KMnO4溶液检测

上述反应是否有阿魏酸生成

B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、

NaOH溶液反应

C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都

能发生取代、加成、消去反应

D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种

2.(课标全国卷,9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(

) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇

B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸

C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷

D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

题组二

酯类的水解

15

走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。

3.(重庆理综,11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是(

) A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

4.(四川理综,11)中药狼把草的成分之一M具有

消炎杀菌作用,M的结构如下所示:

下列叙述正确的是(

) A.M的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2

知识点小结:

1.能与Na反应的有机物有:

醇、酚、羧酸。

2.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚

(2)羧酸(3)酯

3.能与NaHCO3溶液发生反应的有机物:羧酸

4.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

5.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)

4.能发生银镜反应的物质有:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

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