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走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。有机化学—知识点梳理知识点一烷烃(通式: ,烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色, 使溴水褪色。)1.概念分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。
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正文
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
有机化学—知识点梳理
知识点一
烷烃
(通式: ,烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色, 使溴水褪色。)
1.概念
分子中碳原子之间以________结合成链状,剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烷烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)取代反应
光
一氯甲烷:CH4+Cl2
CH3Cl+HCl 光
二氯甲烷:CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光
三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2
光
CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
四氯化碳:CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
如乙烷和氯气生成一氯乙烷:
________________________________________________________________________。
(2)氧化反应:可在空气中燃烧。
问题思考
1.甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗?
知识点二
烯烃
单烯烃(通式:
,烯烃
使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生
反应
烯烃
使溴水褪色,发生
反应)
1.概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃
2.物理性质
随碳原子数的递增,沸点逐渐________,相对密度逐渐________,其中碳原子数为1~4的烯烃,常温下为____态。
3.化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
(2)加成反应
乙烯能使溴水________,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇,发生的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
2-甲基-1-丙烯与氯化氢加成:
(3)加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生1
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
成聚乙烯的化学方程式为:
________________________________________________________________________ 知识点三
炔烃
单炔烃(通式:
,炔烃
使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生
反应
炔烃
使溴水褪色,发生
反应)
1.定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃
(1)随碳原子数目的增加,炔烃的________、________逐渐变大。
(2) 分子式
结构式
结构简式
色、味、态
溶解性
____ C2H2
于水
2.化学性质
(1)乙炔的实验室制取原理:
________________________________________________________________________。
(2)乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
(3)乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中,溴水颜色逐渐________,发生的化学方程式为
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应,反应的化学方程式分别为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(4)乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧,冒出大量黑烟。
(5)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:
乙炔加聚,得到聚乙炔:
问题思考
实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体,如何鉴别?
典例导悟1
Ⅰ.如图,在光
照条件下,将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验,对实验2
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
现象及产物分析错误的是________。
A.混合气体的颜色变浅,量筒中液面上升
B.量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物
C.烧杯中有白色固体物质析出
D.甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4
②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯(
),它是由____________________(写结构简式)聚合而成的。
乙烯、乙炔的实验室制法
根据乙烯和乙炔实验室制法,填写下列空表
乙烯
原理
反应装置
收集方法
①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用__________代替水;
③因反应太剧烈,可用________控制滴水速度来控制反应速率
乙炔
实验注意
事项
①酒精与浓硫酸的体积比为______;
②酒精与浓硫酸的混合方法:________________________;
③温度计的水银球应插入_________________________ ④应在混合液中加几片碎瓷片防止______;
⑤应使温度迅速升至____;
⑥浓H2SO4的作用:______________ 因酒精会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
净化
因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用____________将其除去
【课堂练习】
题组一
烃的组成、结构和性质
1.下列说法是否正确
A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应(
)(广东理综-11A) B.乙烯和苯都能与溴水反应(
)(福建理综-9A) C.乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别(
)(福建理综-9D) D.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色(
)(广东理基-28C) E.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应(
)(山东理综-12D) 2.(上海,15)β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质
与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(
) A.2种
B.3种
C.4种
D.6种
3
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
3.(海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是(
) A.乙烷
B.乙醇
C.丙烯
D.苯
题组二
常见烃等有机化合物的空间结构
4.(2010·海南,12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(
) A.甲苯
B.对二甲苯
C.氯乙烯
D.丙烯
4.下列操作达不到预期目的的是(
) ①石油分馏时把温度计插入液面以下
②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体
③用乙醇-与3 mol·L1的H2SO4混合共热到170 ℃以上制乙烯
④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯
⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
A.①④
B.③⑤
C.②③④⑤
D.①②③④
5.下列化合物分别经催化加氢后,不能得到2-甲基戊烷的是(
)
6.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。其合成路线如下:
三氯甲烷――→二氟一氯甲烷――→四氟乙烯――→聚四氟乙烯
下列说法中不正确的是(
) A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C.四氟乙烯(CF2===CF2)中所有的原子都在同一个平面上
D.二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构
7.由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质不正确的是(
) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能在空气中燃烧
C.能使溴水褪色
D.与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
8.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代,则此气态烃可能是(
) HF,SbCl3△引发剂
知识点四
苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6,结构简式为__________,苯分子具有__________结构;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
问题思考
4
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
1.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?
2.苯的性质(苯 使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色)
(1)物理性质
苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点仅为5.5 ℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。
①取代反应:
苯与溴发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硝酸发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硫酸发生反应:
________________________________________________________________________;
②苯与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________。
③氧化反应:
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧,产生明亮火焰并冒出黑烟。
知识点五
苯的同系物
(苯的同系物 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)
由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应:
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(2)取代反应:
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
问题思考
1.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
2.是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?
典例导悟1
分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是(
) A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
5
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
变式演练1
用一种试剂可将三种无色液体:四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来,这种试剂是(
) A.硫酸
B.水
C.溴水
D.酸性KMnO4溶液
典例导悟2
某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后,产物通入浓H2SO4中增重10.8 g,已知该烃中只有一个支链,且侧链上的一溴代物有两种。
(1)试计算推出该烃的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式
________________________________________________________________________。
【课堂练习】
1.(上海,10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(
) A.乙醇、甲苯、硝基苯
B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷
D.甲酸、乙醛、乙酸
2.(上海,28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于__________反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
3.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是(
) A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、可加成、易取代
D.易氧化、易加成、难取代
4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是(
) A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
5.(绍兴质检)下列说法中,正确的是(
) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
知识点六
卤代烃
溴乙烷
1.分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
C2H5Br
无色、液体
较低
比水
溶解性
____溶于水,____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
6
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
(1)取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
(2)消去反应
①在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________。
问题思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
2.在烃中引入—X的方法有哪些?
3.卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?
4.简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。
5.如何检验卤代烃分子中的卤素原子,用化学方程式表示出实验原理。
典例导悟1
已知烃A的分子式为C6H12,分子中含有碳碳双键,且仅有一种类型的氢原子,在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
(1)反应②的化学方程式为
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________;
(2)C的化学名称是__________________;E2的结构简式是
________________________________________________________________________;
(3)④、⑥的反应类型依次是
________________________________________________________________________。
变式演练1
以溴乙烷为原料制1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(
) A.CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→
△170 ℃CH2===CH2――→CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br 7
Br2Br2NaOH溶液浓H2SO4
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
C.CH3CH2BrNaOH的醇溶液――→△CH2===CH2――→
Br2HBrCH3CH2Br――→CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br 典例导悟2
为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,有下列实验操作:
①加热煮沸
②加入AgNO3溶液
③取少量卤代烃
④加入稀硝酸酸化
⑤加入NaOH溶液
⑥冷却,正确操作的先后顺序是(
) A.③①⑤⑥②④
B.③①②⑥④⑤
C.③⑤①⑥④②
D.③⑤①⑥②④
NaOH的醇溶液Br2――→△CH2===CH2――→
【课堂练习】
1.判断下列说法是否正确
光照条件下,2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种(
)(重庆理综-11D) 2.[广东-30(2)]由通过消去反应制备
的化学方程式为____________________________________(注明反应条件)。
3.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(
) A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
4.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有(
) ①取代反应
②加成反应
③消去反应
④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
⑦聚合反应
A.以上反应均可发生
B.只有⑥不能发生
C.只有⑦不能发生
D.只有②不能发生
5.(福州月考)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是(
)
A.①②
B.②③④
C.②
D.①②③④
6.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(
) A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
7.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。
8
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
(请注意H和Br所加成的位置) 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
__________________________________________________________
__________________________________________________________ (2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
8.已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
(1)A的化学式:________,A的结构简式:________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式:
C____________________,D____________________,
E____________________,H____________________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点七
醇
(醇 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)
1.概念
羟基与______________________相连的化合物。
2.分类及代表物
根据醇分子中__________________,可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体,都__________于水和乙醇,是重要的化工原料。
3.氢键及其影响
(1)氢键:醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中,也是因为与水形成了氢键。
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走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
4.性质(以乙醇为例) (1)与Na反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)消去反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)取代反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)氧化反应,氧化成醛:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
问题思考
1.饱和一元醇的通式是什么?含氧量最大的饱和一元醇是什么?
2.在进行乙醇的消去反应实验时,加入乙醇与浓硫酸的比为多少?为什么要将温度立即升至170 ℃?
3.根据下图图示,填写有关乙醇性质的下列表格。
反应物与条件
断键位置
反应类型
Na
HBr/△
O2(Cu)/△
浓硫酸/170 ℃
浓硫酸/140 ℃
CH3COOH/浓硫酸,△
4.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化?(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗?
5.是否所有的醇都可以发生消去反应?
典例导悟1
下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(
)
10
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
知识点八
酚
(酚 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)
1.定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2.苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________,结构简式为__________或__________。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体,有________气味,易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________,高于________时能与水________,苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基________;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性
苯酚与NaOH反应,化学方程式为:
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ (3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
问题思考
1.试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体,由此可得出什么结论?
2.如何清理试管内壁上残留的苯酚?
3.苯酚俗称石炭酸,苯酚能使指示剂变色吗?如何证明CH3COOH、H2CO3、酸性强弱?
4.苯酚有两个非常重要的特征反应,分别是什么反应?有何应用?
的【课堂练习】
1.(上海理综,13)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检11
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(
) ①乙醇沸点低
②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④
B.②③
C.①③
D.①④
2.(广东,26改编)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为________________________________________________________________________。
3.(重庆理综,12)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
+关于NM-3和D-58的叙述,错误的是(
) A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
4.(重庆理综,11)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是(
) A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种
5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(
)
6.(西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(
) A.氯化铁溶液、溴水
B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水
D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
7.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(
)
A.芥子醇分子中有两种含氧官能团
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是(
) A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
8.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,
它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于
12
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A:______________,B:____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为
________________________________________________________________________ 与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为
__________。
知识点九
醛
(醛 使溴水褪色,但 使酸性高锰酸钾溶液褪色。)
1.定义
________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
2.甲醛、乙醛
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
乙醛
比水小
3.化学性质
(1)氧化反应
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________ 甲醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________ 甲醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化,反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化,化学方程式为:
________________________________________________________________________
(2)加成反应
乙醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________
甲醛在镍作催化剂的条件下,与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________。
问题思考
1.利用银镜反应检验醛基时要注意什么?与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时又要注意什么?
典例导悟1
已知—CHO具有较强还原性,橙花醛的结构简式是:
。欲验证分子中有碳碳双键和醛基,甲、乙两学生设计了如下方案:
13
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
甲:①取少量橙花醛滴加溴水;②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液,水浴加热。
乙:①取少量橙花醛滴加银氨溶液,水浴加热;②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。回答:
(1)能达到实验目的的是__________(填“甲”、“乙”或“甲、乙均可”)。
(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)_________________________________ ________________________________________________________________________。
(3)对可行方案:
①依据现象是
________________________________________________________________________;
反应方程式是
________________________________________________________________________ ②依据现象是
________________________________________________________________________;
反应方程式是
________________________________________________________________________
知识点十
羧酸
1.定义
________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2.分类
(1)根据分子中是否含有苯环,可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目,可以分为_________、____________和__________等。
3.物理性质
(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4.化学性质
(1)弱酸性
乙酸的电离方程式:
________________________________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2
________________________________________________________________________ (比Zn跟盐酸反应缓慢) ③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
________________________________________________________________________。
④与碱性氧化物CaO反应
________________________________________________________________________ ⑤与某些盐反应(如NaHCO3)
________________________________________________________________________
(2)酯化反应
酯化反应:______________的反应,断键机理:______________ 如生成乙酸乙酯的反应为:
________________________________________________________________________ 乙二醇和乙酸按物质的量1:1反应
________________________________________________________________________
乙二醇和乙酸按物质的量1:2反应
________________________________________________________________________
乙二酸和乙醇反应按物质的量1:1反应
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走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
________________________________________________________________________
乙二酸和乙醇反应按物质的量1:2反应
________________________________________________________________________
乙二酸和足量乙二醇反应
________________________________________________________________________
知识点十一
酯
1.定义
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。
2.物理性质
密度一般________水,并____溶于水,________有机溶剂。
3.水解反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的________。
(1)酸性条件下,乙酸乙酯的水解是________,化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)碱性条件下,乙酸乙酯的水解是______的,化学方程式为
________________________________________________________________________。
问题思考
1.醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质,根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若D能发生银镜反应,A、B、C、D又具体是什么物质?
2.根据,推测A、B、C、D分别是什么类型的物质?若A完全燃烧后体积保持不变(H2O为气态),A、B、C、D具体为什么物质?
【课堂练习】
1.(江苏,9改编)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:
| 下列说法正确的是(
) A.可用酸性KMnO4溶液检测
上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、
NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都
能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
2.(课标全国卷,9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(
) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
题组二
酯类的水解
15
走的最慢的人,只要他不丧失目标,也比漫无目的徘徊的人走得快。
3.(重庆理综,11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是(
) A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
4.(四川理综,11)中药狼把草的成分之一M具有
消炎杀菌作用,M的结构如下所示:
下列叙述正确的是(
) A.M的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
知识点小结:
1.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸。
2.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚
(2)羧酸(3)酯
3.能与NaHCO3溶液发生反应的有机物:羧酸
4.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
5.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
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