归纳与整理名师课堂实录

高三化学专题复习—有机物同分异构体的判断

海南省农垦中学

吕芬

一、

教材分析

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，属于高考考题的热点。如2015年海南高考卷第5题，第18题（3）（4）（5）小题考查同分异构体的判断，2016年海南高考卷第12题考查有机物同分异构体数目的判断，18题第（5）小题考查同分异构体的判断及书写，2017年海南高考卷第8题、第18题第（6）小题考查同分异构体数目的判断。通过近几年的海南高考卷分析，试题的命制离不开有机化合物分子结构的考查，可以说，考有机化学基础的考题必涉及有机物同分异构体的判断。碳原子的成键特征导致了有机化合物分子结构的多样性，结构决定性质，因此呈现出有机化合物性质的丰富性，这也是有机化学的核心知识。因此，有机物分子的结构在高三总复习中有着极其重要的作用与地位。

二、

教学目标设计

知识与技能：

1、

掌握碳原子的成键特点。

2、

根据碳原子成键特点，能判断有机物的同分异构体的种类及数目。

过程与方法：

1、

通过有机物同分异构体结构的判断建立微观概念。

2、

通过比较法、类比法、归纳法掌握有机物同分异构体的判断。

情感态度价值观：

1、通过海南高考题真题的展示，提高学生对高考题的认识，从考题上把握

高考考纲的要求。

2、培养学生团队合作探究精神，培养自主学习能力。

三、

教学重点：碳原子的成键特点及有机物的同分异构体的种类及数目

四、

教学难点：有机物分子中的原子是否共面。

五、

教学过程设计

教学过程

一、碳原子的成键特点

教师活动

提问：

①碳原子结构特点如何，结合碳原子结构示意图分析？

②碳原子可与哪些原子形成共价键？

1

学生活动

学生画出碳原子结构示意图，分析：碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键。

回答：碳原子不仅可以和其他非金属元素的原子（如H、N、O、F、Cl、Br等）形成共价键，还可以碳原子与碳原子之间形成共价键。

设计意图

从原子结构入手，建立微观概念。

通过问题

③碳原子与碳原子之间形成共价键的方式有哪些？

继续回答：碳原子与碳原子之间结合的方式多种多样，可形成单键、双键、叁键，可形成链状化合物，还可形成环状化合物。

因此，相同组成的分子，结构可能多种多样，即可能存在同分异构体现象。

的层层递进，培养学生分析能力。

二、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

同分异构体该如何判断呢？

碳链异构：碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和三、同分异构体的类别

位置异构：官能团位置不同如

CH2===CH—CH2—CH3 和CH3—CH===CH—CH3

官能团异构：官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

四、同分异构体的书写规律

解题思路：先分析官能团异构，根据分子式判断可属于什么类别？接着分析碳链异构，进而分析官能团位置异构。

归纳：(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一例题：分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

学生根据解题思路分析C7H8O结构中含有苯环的有机物类别可以是醇类、醚类或酚类。根据碳链异构和官能团异构可写出同分异构体的结构简式。醇类（1种）、醚类（1种）、酚类（3种）共5种。

分析解题思路，培养学生的思维能力。

练习：

1、C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分

条线；摘一碳，挂中间；往边移，异构体有________种，写出其不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。

2 中任意一种同分异构体的结构简式：

___________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应

2、

苯氧乙酸

()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是

___________________________________________________ (写出任意两种的结构简式)。

五、同分异构体数目的判断方法

（1）一元取代产物数目的判断：

练习：1．某烃具有同分异构体，通过①基元法：例如丁基有四种异构且各同分异构体的一氯代物的高考真题体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有种数相同，该烃的分子式是

的训四种同分异构体。

( ) 练，②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)A．CH4

B．C3H8

帮

助学生有三种同分异构体，四氯苯也有C.C4H10 D．C5H12 理解三种同分异构体(将H替代Cl)；2、(2016·全国甲卷)分子式为各类又如CH4的一氯代物只有一种，新C4H8Cl2的有机物共有(不含立同分异构戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有体异构)(

) 体的一种。

A．7种

B．8种

判断方③等效氢法：等效氢法是判断同C．9种

D．10种

（2015·海南卷5）．分子式为法。

分异构体数目的重要方法，判断3、等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的

C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

4、(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

(2)二元取代或多取代产物的数目判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目2、3

练习：1、CH3CH2CH3的二氯代物有哪几种？写出其结构简式。

的二氯代物、三氯代

判断，可固定一个取代基的位置，物分别有哪几种？

再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

六、课堂总结

同分异构体的判断

组成通式

可能的类别

典型实例

CH2===CHCH3与

CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃

CnH2n－2(n≥4) CnH2n＋2O (n≥2) 炔烃、二烯烃

饱和一元醇、醚

CH≡C—CH2CH3与

CH2===CHCH===CH2

C2H5OH与CH3OCH3

CH3CH2CHO、CH3COCH3、

CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH2===CHCH2OH、

与

CH3CH2COOH、

通过归纳总结，明确解题思路，有利于帮助学生所熟悉，巩固，达到举一反三的效果。

CnH2nO2(n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

HCOOCH2CH3、

HO—CH2—CH2—CHO 与、

CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚

与

CnH2n＋1NO2

(n≥2) Cn(H2O)m

硝基烷、氨基酸

单糖或二糖

CH3CH2—NO2与

H2NCH2—COOH

葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 4

七、课后作业

1、（2015 海南卷）18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为

。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为

。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为

。

（4）写出A所有可能的结构简式

。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢

②可发生银镜反应和水解反应

2、2016海南卷18-Ⅱ．（14分）

富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物﹣﹣富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血．如图是合成富马酸铁的一种工艺路线：

通过海南高考题真题的训练，提高学生对高考考题的认识，从考题上把握高考考纲的要求。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

，由A生成B的反应类型为

。

（2）C的结构简式为

。

（3）富马酸的结构简式为

。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是

。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱NaHCO3溶液反应可放出

LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有

（写出结构简式）。

5

六、

板书设计：

一、

碳原子的成键特点

二、同分异构体

三、同分异构体的类别

四、同分异构体的书写规律

五、同分异构体数目的判断方法

六、课堂总结

七、课后作业

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