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课时37 专题提升

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课时37 专题提升

【能力提升】

如何书写有限制条件的同分异构体

1. 同分异构体的判断方法：

(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

(3)替代法(称互补规律)：如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)。

(4)对称法(又称等效氢法)：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)

2. 同分异构体书写的一般规律：

(1)按照“碳链异构→位置异构→官能团异构”的顺序书写，也可按照“官能团异构→碳链异构→位置异构”的顺序书写。

(2)书写时，需注意：主链由长到短，支链由小到大，位置由心到边，排列由对到邻到间。

3. 限定条件下同分异构体的书写

近几年高考化学试卷中限定条件下的同分异构体结构简式的书写始终占有一席之地。在书写同分异构体的结构简式时，要分清所限定条件的主次，有序书写。写完后，要根据所给限定条件逐一检查，看是否符合、漏写、重复或规范。

书写步骤：(1)根据限定条件写出分子的片段；(2)对分子片段进行组合；(3)对照条件，逐一检验。

现以分子式为C9H10O2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构体：

限定条件

有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基

有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

、

、

可能的同分异构体的结构简式

有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基

、、、、有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

、、

有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基

有机物的脱水反应规律

、

、

1. 醇分子内脱水

规律：醇分子内的C—O键及羟基所连C原子的相邻C原子上的C—H键断裂，脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。

2. 醇分子间脱水

规律：一个醇分子内的C—O键断裂，另一个醇分子内的H—O键断裂，脱水成醚，属于取代反应。

3. 羧酸和醇的酯化脱水

(1)生成链状酯

(2)生成环状酯

(3)生成聚酯

规律：酸脱羟基，醇脱氢，生成酯和水，属于取代反应。

4. 羟基酸分子间脱水

(1)生成环状酯

+2H2O 规律：两个羟基酸分子间酯化脱水生成环状化合物(交酯)。

(2)生成聚酯

(n-1)H2O 规律：羟基酸一定条件下酯化脱水缩聚成高分子化合物(聚酯)。

5. 氨基酸脱水反应

(1)两分子氨基酸脱去一个水分子生成链状二肽。

+H2O (2)两分子氨基酸脱去一个水分子生成环状二肽。

(3)多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。

+nH2O (4)氨基酸分子内脱水生成环状化合物。

【典题演示】

【例题1】

(2012·新课标Ⅰ卷节选)E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有

种，其中核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是

(填结构简式)。

【答案】

13

【解析】

能发生银镜反应，可能是甲酸酯或是羟基醛。如果是甲酸酯，除了一个甲酸酯基外，还有一个氯原子，两者可分别处于苯环的邻、间、对位，即三种；如果是羟基醛，除了羟基、醛基外，还有一个氯原子，即三个基团，可以先定两个基团：羟基、醛基，有邻、间、对位三种，然后分别再接上氯原子，种类依次是4、4、2种。所以符合题意的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是

。

【例题2】

(2014·江苏卷)(节选)有机物满足下列条件：

的一种同分异构体Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：

。

【答案】

【解析】

根据条件Ⅰ，含有甲酸酯基，且与苯环直接相连；再根据条件Ⅱ，含2个苯环，计算残基还剩1个碳原子，且有6种不同化学环境的H。故该同分异构体可以是

。

【例题3】

(2015·苏锡常镇三模)某物质C的结构简式为的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ. 有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种

，CⅡ. 既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2写出该同分异构体的一种结构简式：

。

【答案】

或

【解析】因为苯环上的一溴代物只有两种，故在苯环上只有两个取代基，且处于对位；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基(—CHO)；能与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基(—COOH)；结合剩余的3个碳原子以及要求分子中含有5类H原子可知，这3个碳原子为两个甲基连接在同一个碳原子上，由此可写出同分异构体的结构简式。

【例题4】

乳酸分子式为C3H6O3，在一定的条件下可发生许多化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。请回答相关问题：

(1)C的结构简式为

；反应①的反应类型是

。

(2)E中所含的官能团有

。

(3)反应④的化学方程式为

。

(4)作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是

。

【答案】

(1)CH2CHCOOCH3

缩聚反应

(2)碳碳双键、羟基、酯基

(3)2CH2CHCOOH+HOCH2CH2OHCH2CHOCH2CH2OCHCH2+2H2O (4)高聚物G中含有的—OH使该物质具有亲水性，而H则不具有

【解析】

(1)乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH2CH—COOH，B和CH3OH发生酯化反应生成C为CH2CHCOOCH3。乳酸中含有羟基和羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成链状高分子化合物A。(2)由B的结构和D的分子式可知F为HOCH2CH2OH，2分子B和1分子F反应生成D为1分子F反应生成E为羟基。

，1分子B和，故E中所含官能团为碳碳双键、酯基、

趁热打铁，事半功倍。请同学们及时完成单元检测卷《专题八

有机化学基础》中的练习。