归纳与整理名师教学实录

专题一：有机物分子式和结构的确定

考点一 分子式的确定

1、元素分析（燃烧法）

元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

2、相对分子质量的测定——质谱法

原理：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

质荷比：由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量

考点二 有机物结构的确定

一、分子结构的鉴定

1、红外光谱

①原理

②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团

2、核磁共振氢谱

①原理

②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。

吸收峰数目＝氢原子类型

不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

考点三

有机化合物的结构特点

1、有机化合物中原子的成键特点（共线、共面判断）

2、有机物结构的表示方法

(1)球棍模型

(2)比例模型

(3)结构式

(4)结构简式

(5)键线式

(6)电子式

(7)实验式（最简式）

(8)分子式

专题三 同分异构体和同系物及命名

考点一 同系物：

1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

2、同系物的判断规律

（1）一差（分子组成差一个或若干个CH2）

（2）二同（同通式，同结构）

（3）三注意

①必为同一类物质

②结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）

③同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

考点二 同分异构体

1 、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

2 、同分异构体的种类

（1）、碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）、位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）、官能团异构（类别异构）：指官能团不同而造成的异构

组成通式

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2

CnH2n-6O CnH2n+1NO2

Cn(H2O)m

可能的类别

烯烃

环烷烃

炔烃

二烯烃

环烯烃

醇

醚

醛

酮

烯醇

环醇

环醚

羧酸

酯

羟基醛

羟基酮

酚

芳香醇

芳香醚

硝基烷烃

氨基酸

单糖或二糖

典型实例

CH2=CHCH

H2C CH2 CH2

CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2

C2H5OH CH3OCH3

CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2

CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3

CH3CH2NO2 H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

（4）、立体异构

①、顺反异构

②、手性异构

3 、同分异构体的书写规律

①、书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。

②、就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。

③、碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

④、芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

4、限制条件的同分异构体书写方法

①、根据条件，确定所含的基团

②、用“做减法”的方法，确定出多余的基团或原子 ③、利用对称性，将多余的原子或基团围绕有机物的中心进行对称

5 、分异构体数目的判断方法

（1）、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。

①、凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、

新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、

2,2,3,3—四甲基丁烷、苯、

环己烷、

乙炔、

乙烯等分子一卤代物只有一种; ②、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

③、丁基C8H10有4种；

④、己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

⑤、戊基、C9H12有8种；

（2）、基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；

（3）、替元法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；

（4）、对称法（又称等效氢法）

判断方法如下：

①、同一C 原子上的氢原子是等效

②、同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯

③、处于镜面对称位置上的氢原子是等效

（5）、定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写) 考点三 有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴

定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

⑵

找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶

命名：

①

就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

②

就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③

先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷

烷烃命名书写的格式：

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基

复杂的取代基

主链碳数命名

2、含有官能团的化合物的命名

⑴

定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵

定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶

命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

如：

CH3

CH3—C—CH—CH3

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

OH CH3

CH3—CH2

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

CH3—CH—C—CHO CH3

CH3