归纳与整理第二课时教案

第一章认识有机化合物

归纳与整理

董瑞锋

第一章

第一节

有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类：分为链状化合物（如:丁烷

CH3CH2CH2CH3）和环状化合物, 而环状化合物分为脂环化合物（如:环己烷

）和芳香化合物

如

: 苯

2．按官能团分类: 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯。

（1）烷烃：只含碳碳单键的烃如：乙烷CH3－CH3

（2）烯烃：含碳碳双键的烃如：乙烯CH2＝CH2

（3）炔烃：含碳碳叁键的烃如：乙炔CH ≡CH

（4）芳香烃：含环苯的烃，如苯、甲苯

（5）卤代烃：含卤素原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）的烃。如：溴乙烷CH3 CH2–Br

（6）醇：羟基，(-OH) 连在链烃基的碳原子上如的有机物：乙醇CH3 CH2–OH （7）酚：

羟基（-OH）直接连在苯环上的有机物, 如：苯酚

（8）醚：含醚键（-C-O-C-）的有机物如：乙醚CH3- CH2O- CH2CH3

（9）醛：含醛基(-CHO) 的有机物；如：乙醛CH3CHO （10）酮：含羰基(>C=O) 的有机物；如：丙酮CH3-CO-CH3

（11）羧酸：羧基(-COOH) 的有机物；如：乙酸CH3–COOH （12）酯: 含酯基

(-COO-)的有机物

如：乙酸乙酯

CH3–COOCH2CH3 第二节

有机化合物的结构特点

1．有机化合物中原子的成键特点

(1)碳原子形成4个键，如

(2)氮原子形成3个键，如

、

、.

、—N =

等．

(3)氧原子形成2个键，如—O—、

= O

等．

(4)氢、卤原子形成1个键，如—H、—X 等．

2．同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

(2)同分异构体的类别

碳链异构：碳骨架不同，如：CH3CH2CH2CH3和位置异构:官能团位置不同

如：CH2 === CH—CH2—CH3与CH3—CH === CH—CH3

相对位置异构:苯环上相对的位置不同

如：邻、间、对二甲苯

官能团异构：

官能团种类不同

如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

3. 同分异构体的书写步骤

(1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构．

(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构．

(3)碳链异构按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写；芳香族化合

1

物的同分异构体按取代基在苯环上的位置和侧链异构的规律书写．

(4)检查是否有重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误．

4．常见的几种烃基的异构体数目（—C3H7、—C4H9、—C4H9

有2、4、8种）

(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：

CH3CH2CH2—

、

(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：

所以

只有1个支链时若是C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C4H9Cl（卤代烃）均有4种同分异构体。C5H11Cl（卤代烃）有8种同分异构体。

5.常见的几种烃的异构体数目（C4H10、C5H12、C6H14

有2、3、5种）

C4H10有2种同分异构体。C5H12有3种同分异构体。C6H14有5种同分异构体。

6．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．

(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．

注意：

(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体．如C2H6与HCHO、H2SO4与H3PO4

(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的有机物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6. 常见的互为官能团异构的物质有:①烯烃与环烷烃，②炔烃与二烯烃，③醇与醚，

④醛与酮，⑤羧酸与酯，⑥酚与芳香醇

第三节

有机化合物的命名

一、烃基

1．烃基是烃分子失去一个氢原子氢原子所剩余的原子团．常见的烃基：甲基—CH3；乙基

—CH2CH3正丙基—CH2CH2CH3，异丙基二．烷烃的命名

苯基：

1．习惯命名法：

称为异戊烷，

称为

新戊烷

2．烷烃的系统命名法

烷烃命名的基本步骤为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．

(1)选取最长、支链最多的碳链为主链．

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则．

①“近”：以离支链最近的主链一端为起点编号．

②“简”：在“近”的基础上，从较简单的支链一端开始编号．

③“小”：在“近”和“简”的基础上，使各取代基的位次和最小．

(3)按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的

2

号位和名称．阿拉伯数字用“，”隔开，汉字与阿拉伯数字用“-”连接．

(4)实例：

其名称为2,3,6-三甲基-4-乙基庚烷．

称为2,2-二甲基丁烷

三．烯烃、炔烃的命名:

1．选主链：将含有2．编号定位：从距离或—C≡C—的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”．

或—C≡C—最近的一端对主链碳原子编号；

3．将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明

或—C≡C—的位置．例如：

名称：2-乙基-1-戊烯

名称：4-甲基-2-戊炔

称为2-甲基-1-丁烯，

CH3—C≡C—CH2CH3称为2-戊炔

注意：在烷烃的命名中不会出现“1-甲基”“2-乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2-乙基”，如

就命名为2-乙基1戊烯．

四、苯的同系物的命名:

苯作为母体，其他基团作为取代基．例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻二甲苯

、间二甲苯

、对二甲苯

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

一、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

二、分离、提纯

提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。主要是蒸馏、结晶和重结晶、萃取、冷却法、蒸发法、分液法等分离、提纯的方法。

1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏,所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：

3

【蒸馏的注意事项】仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

2、结晶和重结晶(高温溶解、趁热过滤、冷却结晶) 重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

说明:重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

3、萃取:（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

【注意】：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。

三、有机物分子式的确定

1.元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。

例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：

N(C):N(H)82.817.2:2:5121

C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。

设该烃有n个C2H5，则

n58229

因此，烃的分子式为

C

4H

10

。

【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法．（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

2．三谱法

（1）红外光谱鉴定有机物的分子结构。通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。

（2）质谱法测定有机物的相对分子质量：它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质谱图最右边的分子离子峰表示的就是未知物的相对分子质量。

（3）核磁共振氢谱----确定有机物的分子中所含H原子的种类和个数（等效氢原子）。

4

吸收峰数目＝氢原子类型，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

口诀：

质谱右边摩质量，红外倒峰查官键，核磁峰数等效氢

，峰中面积氢个数

5