归纳与整理课程导入及其完整教案

合成有机高分子化合物) 应用广泛的高分子材料)

定义功能高分子材料复合材料性质用途发展前景

1.常见的有机反应类型

反应类型

取代反应

定义

定义功能高分子材料种类

)) 有机反应类型归纳

实例

卤代、硝化、水解、酯化、醇分子脱水成醚

有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应

有机物分子中不饱和碳原子加成反应

跟其他原子或原子团直接结合成新物质的反应

一定条件下，从有机物分子中消去反应

脱去一个小分子，生成不饱和化合物的反应

聚合反应

加聚

反应

缩聚

反应

烯、炔的加聚

氨基酸、羟基酸的缩聚

氧化还原

氧化

小分子相互反应生成高分子化合物的反应

烯、二烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、油脂等的加氢，烯、炔的水化等

醇、卤代烃的消去

反应

还原

反应

2.常见有机反应条件

有机物分子中加氧或去氢的反应

有机物分子中加氢或去氧的反应

醇、醛、烯氧化、燃烧等

醛、酮、烯、炔、芳香化合物、油脂的加氢

有机反应

烷烃及烷基的取代

苯环上的卤代

苯环上的硝化

苯酚的溴代

酯、卤代烃的水解

卤代烃的消去

酯、二糖、多糖的水解

酯化、醇消去、醇脱水成醚

不饱和有机物的氧化

醇催化氧化

苯硝化、银镜反应、酯和二糖

的水解、制酚醛树脂

反应条件

X2、光照

溴、铁粉(FeBr3) 浓硝酸、浓硫酸

浓溴水

NaOH水溶液，加热

NaOH的乙醇溶液，加热

稀H2SO4、加热

浓硫酸、加热

KMnO4(H)或溴水

Cu(O2)、加热

水浴加热

＋

有机物CH2CH—CH2—CH—COOHOH在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：①加成，②取代，③消去，④氧化，⑤酯化，⑥加聚，⑦缩聚。其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有(

) A．①④⑥⑦

B．③④⑤

C．②③④⑤⑦

D．②③④⑤

【解析】

含醇羟基，可发生取代、消去、氧化、酯化等反应，含—OH和—COOH，可发生缩聚反应。

【答案】

C

1.特点

起点高，落点低。即题目涉及的信息是新知识、新背景，但依据所学的有机化学基础知识并借助信息完全可以解决。

2．解法或步骤

(1)阅读所给信息，分析归纳，提炼规律。

关于“有机信息题的特点及解法”问题

(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”，明确待求量。

(3)利用联想迁移、转移重组、类比推理等方法解决有关问题。即：阅读分析→寻找题眼→解决问题。

3．有机信息题的常见类型

(1)有关有机物分子的组成和结构。

(2)推测未知物的性质。

(3)有机推断。

(4)有机物的合成。

(2013·西宁高二质检)有机物A只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7∶10∶3，A具有酸性；1 mol A需要1 mol氢氧化钠完全中和；1 mol A可以和1 mol Br2加成，已测定A的相对分子质量不大于150。各有机物的转化关系如图所示。

CHCH2CH3KMnO4提示：①CH3CH=====CH3COOH＋CH3CH2COOH ＋H1O3②CR1R2CR3R4――→CR1R2O＋CR3R4O(R1，R2，R3，

R4为烃基或H) 2Zn，H2O回答下列问题：

(1)对上述有机物作核磁共振氢谱分析，可发现A中共有________种处于不同化学环境的氢，上述物质中有两组峰，且峰面积之比为3∶1的是________(写出结构简式)。

(2)写出反应类型：

②__________________③________________________________________________________________________。

(3)写出结构简式：G____________，，D________________________________________________________________________。

(4)写出一定条件下F生成高分子化合物的反应方程式

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)至少写出3种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应

③结构中无CC和环状结构

【解析】

(1)设A的分子式为(C7H10O3)n，则其相对分子质量为(12×7＋10＋16×3)n＝142n，已知142n≤150，则n＝1，所以A的分子式为C7H10O3。由于1 mol A可与1 mol NaOH、1 mol A可与1 mol Br2反应，知A中含一个羧基和一个碳碳双键，再结合A的不饱和度是3，KMnO4确定A中还含有一个醛基或羰基。结合提示①，由A――→HOOC—COOHE和G为五元＋H环状化合物，可确定A的结构简式为

HOOCCHCHCH2CH2COCH3，则A中有6种不同化学环境的氢，满足有两组峰，且峰面积比为3∶1的物质是由C生成的乙醛，其结构简式为CH3CHO；(2)分析转化关系图示可知反应①为加成反应，②为消去反应，③为酯化反应，又叫取代反应；(3)由A到E的反应可判断出，E的结构简式为HOOCCH2CH2COCH3，则F为HOOCCH2CH2CHOHCH3，从而推得G的结构简式为OCOCH2CH2CHCH3。分析转化关系图示可知B、C的结构简式分别是HOOC(CH2)4CHOHCH3、HOOCCH2CH2CH2CH HOCHCH3CH2CH2COHO＋(n－1)H2O (5)E的分子式为C5H8O3，满足条件的E的同分异构体中含有醛基和酯基，其结构简式有多种。

【答案】

(1)6

CH3CHO (2)消去反应

取代反应(或酯化反应) (3)OCOCH2CH2CHCH3、

OHC—CH2—CH2—CH2—COOH 一定条件(4)nCH3CHOHCH2CH2COOH――→

HOCHCH3CH2CH2COHO＋(n－1)H2O (5)CHOCH2CH2COOCH3、

CHOCH2COOCH2CH3、

CHOCOOCH2CH2CH3(或其他合理答案)