第一节　有机化合物的分类教学实录及点评

第一讲

有机化合物的组成、结构和命名

【复习目标】

1．认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

2．了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。

3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4．了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量的一般方法，能根据其确定有机化合物的分子式。

5．知道确定有机化合物结构的常用方法。

【知识建构】

一、有机物的结构特点

1．碳原子的成键特点

⑴碳原子间通过共价键形成的

或

是绝大多数有机化合物的基本骨架。

⑵碳原子总是形成

个共价键，碳原子间可以形成

、

和

等。

⑶碳氢原子间只能形成碳氢

，碳氧原子间可形成碳氧

或

。

2．碳原子的成键取向

⑴饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近

。

⑵具有结构的分子，以C＝C为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在

上，键角等于或接近

。

⑶具有一C≡C一结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在

上。

3．有机物结构的表示方法。

有机化合物的

能反映有机物分子的组成。

、

以及

能表示有机化合物分子的结构。

二、“四同”的比较

比较

内涵

概念

质子数相同、中子数不同的核素同位系

(原子)互称为同位素

由同一元素组成同素

异形体

的不同单质，称单质

为这种元素的同素异形体

结构相似，分子结构相似，组成相差一个或有机化同系物

若干个CH2原子合物

团的有机物，互相同

称为同系物

分子式相同、结构同分

不同的化合物互异构体

称为同分异构体

不一定相同

化合物

相同

不同

同，化学性质物理性质不不同

型与数目相似

官能团类同，化学性质物理性质不如石墨与金刚不同

石，O2与O3

相似

(原子) 核表

对象

比较的分子式

结构

性质

原子符号表示不同，

123电子排布相同，原子物理性质不同，化学性质相同

如1H、1H、1H

结构不同

元素符号表示相单质的组同，分子式不同，成或结构同，化学性质物理性质不三、有机化合物的分类

1．官能团：反映一类有机化合物

的原子或原子团。

2．有机化合物中常见的官能团

物质名称

乙烯

乙炔

氯乙烷

乙醇

苯酚

结构简式

所属类别

官能团符号

官能团名称

乙醚

乙醛

丙酮

乙酸

乙酸乙酯

甲胺

3．有机化合物的分类

⑴按照官能团分

①烃：

、

、

和

等。

②烃的衍生物：

、

、

、醚、

、

、

、

和胺等。

⑵按分子中是否含苯环分：

化合物和

化合物。

⑶按分子中是否含环状结构分：

化合物和

化合物。

四、有机物的命名

1．烷烃的习惯命名法

⑴碳原子数在十以下的，从一到十依次用

来表示。

⑵碳原子数在十以上的，就用

来表示。

2．有机物的系统命名法：基本步骤是选主链，编序号，写名称。

例如：

命名为

。

命名为

。

命名为

。

命名为

。

五、有机物组成与结构的研究

1．元素分析

⑴碳、氢元素质量分数的测定：最常用的是燃烧分析法。

⑵氧元素质量分数的确定

m(样品)m(样品)(其他元素)100%

m(样品)2．有机物分子式的确定：用相对分子质量求解

①利用标准状况下的密度ρ

M=

②利用相对密度D

M=DM’

3．有机化合物组成的研究

⑴现代化学测定有机化合物结构经常采用

法和

法。

⑵有机化学反应的研究

是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸加热的化学方程式为：

。

【典型例析】

如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）

⑴写出有机物（a）的系统命名法的名称

。

⑵有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式

。

⑶上述有机物中与（c）互为同分异构体的是

（填代号）

⑷与（e）互为同系物的最简单有机物的结构简式为：

。

⑸上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有

（填代号）

⑹（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有

（填代号）。

【仿真练习】

1、某药物分子结构简式如下图所示，下列关于该物质的说法，正确的是

(

) A．分子式为C21H22O3Cl2

B．醚键上的氧原子至少与另外11个原子共平面

C．分子中不存在手性碳原子

D．在一定条件下可发生加成、取代、氧化反应

2、下列有机物命名正确的是（

）

A．3，3-二甲基丁烷

C．2，3-二甲基戊烯

B．3-甲基-2-乙基戊烷

D．3-甲基-1-戊烯

3、写出下列物质的结构简式或用系统命名法命名：

⑴2，4-二甲基-3-乙基己烷

⑵4-甲基-2-乙基-1-戊烯

⑶对甲基苯乙炔

⑷

4、为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用核磁共振仪处理该化合物，得到如图所示谱图，图中三个峰的面积之比是1

︰2︰3。试回答下列问题：

⑴有机物A的实验式是

。

⑵能否根据A的实验式确定A的分子式

（填“能”或“不能”，）若能，则A的分子式是

（若不能，则此空不填）。

⑶写出有机物A可能的结构简式

。

5、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的有力手段之一。

在测得化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测定化合物CH3CH＝CHCl时，却得到氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间排列方式不同的角度上，试写出CH3CH＝CHCl分子的空间异构体

。

6、胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中

发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：

(1)A的摩尔质量为

。

(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为

。

(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。

①符合条件的A的所有同分异构体的结构简式

。

②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式

。

有机化合物的组成与结构参考答案

【典型例析】

⑴2-甲基丙烷⑵CH3CH2CH2CH3⑶b f⑷乙炔的结构简式⑸a f⑹bcde

【仿真练习】

1、BD 2、D 4、

C2H6O、能、CH3CH2OH、

5、

6、

(1)134g/mol

(2)HOCH2CHCH2

(3)①

CHO COONH44②

+2Ag[(NH3)2]OH →

+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2CH3

CH2CH3