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“形形色色”的取代反应邢台二中许梅雪有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。概念的主线是:“某些……被其他……代替”,其中“某些”不仅仅是“某一个”。它可能是以下几种情况:一个原子被一个原子或原子团所代替的反应;一个原子团被一个原子或原子团所代替的反应;几个原子或原

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复习题教学目标

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“形形色色”的取代反应

邢台二中

许梅雪

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。概念的主线是:“某些……被其他……代替”,其中“某些”不仅仅是“某一个”。它可能是以下几种情况:一个原子被一个原子或原子团所代替的反应;一个原子团被一个原子或原子团所代替的反应;几个原子或原子团被一个原子或原子团所代替的反应。它包括卤代,硝化,磺化,酯化,卤代烃的水解,糖类、蛋白质的水解,酯类的水解,醇分子间的脱水反应等。

1.卤代

烷烃、纯卤素光照下的反应:CH4+Cl2苯、液溴和铁粉的反应:

+Br2光照

CH3Cl+HCl

Br

+HBr 催化剂

苯的同系物、纯卤素光照下反应侧链上的取代:

—

CH

3

+Cl2光照

Cl

—

CH

2

+HCl 苯的同系物、纯卤素和铁粉反应苯环上的取代:

—

CH

3+Cl2催化剂

—

CH

3+HCl Cl △

醇和无机无氧酸的反应:

CH3CH2OH+HBr

OH 酚类和浓溴水的反应:

+3Br22.硝化

CH3CH2Br+H2O

OH | Br––

+3HBr

––

Br

↓| Br 苯或苯的同系物、浓硝酸、浓硫酸加热条件下的反应

+HO-NO2

浓硫酸

△

—

NO

2+H

2O 1

3.磺化

苯和浓硫酸加热条件下的反应:

+HO-SO3H△

—

SO

3

H +H2O

4.酯化

CH3CH2OH+CH3COOH浓硫酸

△

CH3COOCH2CH3+H2O 5.卤代烃的水解

CH3CH2Br+NaOH△

CH3CH2OH+NaBr 6.糖类、蛋白质的水解

(C6H10O5)n+nH2O催化剂

nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

蛋白质水解断裂的是肽键

6.酯类的水解

HCOOCH3+H2OH++

△

HCOOH+CH3OH

C17H35COOCH2

CH2OH

C17H35COOCH+3NaOH

3C17H35CONa+CHOH C17H35COOCH2

CH2OH

7.醇分子间的脱水反应

2CH3CH2OH浓硫酸

140℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O

2

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