复习题教学实录与评析

人教版高中化学新教材选修（5）

第二章

烃和卤代烃

第三节 卤代烃

教学设计思路分析

一、教材分析: 本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。有机化学是高中化学的重要组成部分 ,学习有机化学 ,旨在掌握基本的有机化学知识 ,为以后进一步学习化学知识打下基础。而有机合成在有机化学学习中 ,是极其重要的一个版块。因此 ,学好有机化学合成的基本原理及方法对学生今后的化学学习极为重要。卤代烃是有机合成中的重要有机体 ,由于卤代烃中的取代基性质活泼 ,可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换 ,是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节 ,也是后面学习有机合成知识的基础。

溴乙烷是卤代烃的代表物,教材在概括式的介绍卤代烃的概念、分类和物理性质 ,简单陈述了溴乙烷的分子结构(展示溴乙烷分子的比例模型和核磁共振氢谱图)和物理性质后 ,从结构引出了溴乙烷的两个重要化学反应:溴乙烷的水解反应和消去反应 ,把溴乙烷与乙醇联系起来 ,从有机化学取代反应的机理出发 ,定义了卤代烃的水解反应；通过溴乙烷的消去反应 ,又把溴乙烷同之前学过的乙烯联系起来 ,同时对比溴乙烷的水解反应 ,又给出了有机化学中消去反应的定义。让学生明确有机化学中取代反应和消去反应的本质区别。

学好溴乙烷的性质 ,明确溴乙烷在乙醇、乙烯相互转化中的桥梁关系 ,能更好地掌握卤代烃及其在醇类、烯烃转化中的桥梁作用 ,建立有机知识网络。为接下来的有机合成打下基础。因此本节课在烃及烃的衍生物知识体系上起着承上启下的作用。

二、学情分析

学生在之前的学习中 ,已初步了解了研究有机化合物的一般步骤和方法 ,对有机物官能团有了初步的认识。且在之前脂肪烃及芳香烃的学习中已积累了烃类的部分基础知识 ,对结构决定性质有所领悟 ,而且高二学生也具备一定的实验操作能力、思维能力和自学能力 ,能够在老师的引导下 ,顺利的完成卤代烃的教学。本

节课在新知识掌握方面 ,由于消去反应是新接触的一类有机反应 ,学生可能一时难以理解 ,因此老师在授课时除了指导学生通过学生实验、听讲等方式深刻理解消去反应的基本原理外 ,还应注重在课后布置相关的课后练习 ,指导学生在课后通过巩固练习掌握消去反应这个重要知识点。

三、教学思路分析

通过两条消息了解卤代烃对大气及人类生活的影响 ,进而提出学习卤代烃的重要性。通过PPT展示几种重要的卤代烃(化学式或名称) ,引导学生复习之前学习的有关有机物命名及官能团相关知识的同时 ,通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。并结合之前所学烃类的相关物理性质 ,通过启发、设疑、对比学习 ,引导学生总结出卤代烃的物理性质及其递变规律。

本节教学的重点是在老师的引导下 ,通过实验探究及分析 ,认识官能团对化学性质的决定性作用 ,使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想。在学习完卤代烃的物理性质后 ,引导学生由典型(代表物)到一般 ,通过学习溴乙烷的结构 ,结合科学探究实验 ,“诱导”学生在学习溴乙烷的相关知识的过程中 ,进一步体会与掌握“结构决定性质”的基本思想。并对比溴乙烷的取代反应(水解反应)与消去反应 ,让学生体会不同反应条件对化学反应的影响。再由溴乙烷化学性质的学习 ,通过总结归纳 ,得出官能团的概念 ,进一步加深对同系物概念的认识。掌握基本的在有机分子结构中引进卤素原子的方法。最后结合课堂练习题来巩固本节课的内容。

教学方案设计

【教学目标】

1、知识与技能

(1)掌握卤代烃的物理、化学性质及其递变规律；

(2)掌握卤代烃的消去反应、取代反应及二者之间的区别；

(3)体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

2、过程与方法

(1)通过溴乙烷中C—X键的结构特点 ,结合其水解反应和消去反应 ,体会结构和性质的相互关系 ,培养学生学会分析问题的方法 ,提高解决问题的能力和实验设计及操作能力；

(2)通过物质的结构、性质、用途三者之间的关系 ,提高形成规律性认识的能力；

(3)培养学生重视运用化学实验手段解决疑问 ,增加学生对具体化学事物的感性认识到理性认识的学习方法。

3、情感、态度与价值观

(1)培养学生的学习兴趣 ,学会关注与社会生活有关的化学知识；

(2)通过探究溴乙烷的消去反应与取代反应的实验现象 ,通过独立思考找出存在问题 ,既锻炼了毅力 ,也培养了严谨求实的科学态度和团队合作精神；

(3)通过对氟利昂、DDT等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 ,对学生进行环境保护意识的教育。

【教学重点】

1、溴乙烷的化学性质(取代反应、消去反应的本质及其反应条件)；

2、卤代烃在有机合成中的桥梁作用及在有机分子结构中引进卤素原子的方法。

【教学难点】

1、探究溴乙烷化学性质的实验方案设计；

2、卤代烃的取代反应和消去反应的反应规律。

【教学方法】

1、采用探究法进行对溴乙烷化学性质的学习；

2、采用“阅读、分析、讨论、归纳”的方式进行对卤代烃的教学。

【教学准备】

教师准备:多媒体电脑、PPT课件、溴乙烷分子球棍模型、分子模型、烧杯、试管、滴管、酒精灯、试管夹、溴乙烷、硝酸银溶液、稀硝酸、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液

学生准备:预习人教版高中化学新教材选修（5）第二章第三节内容

【教学过程】

【教师】

首先请同学们先看看黑板上两幅图片：

【投影】

图片：臭氧层空洞日益扩大

【教师】

（这是自1979年随着人类过多排放卤代烃，地球出现的臭氧层空洞日益扩大的情形，没有臭氧层的保护透过的紫外光线会对地球上的生物造成极大威胁。接着看看第二幅图片

【投影】

图片：“好得快”喷雾剂

【教师】

（给学生半分钟时间看完）

再讲解：“好得快”喷雾剂的主要成分是氯乙烷，这也是一种卤代烃。可见，卤代烃与我们人类的生存和生活都息息相关，那么今天老师将带领大家一同去研究这类有机物—卤代烃。

【教师】

卤代烃其实在之前的课程上就已经和我们打过照面，请大家回顾前识书写黑板上的两个方程式。写出下列反应的方程式：

【投影】 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应。

›

2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应。

【投影】根据之前学习的有机物命名方法 ,看一看以下这些有机物: 几种重要的卤代烃: CHCl3 ,三氯甲烷； CCl4 , 四氯化碳；

CH2Cl2 ,二氯甲烷； C2H5Cl ,氯乙烷；

CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷； CH2=CHCl ,氯乙烯。

【设问】上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同?你认为怎样给卤代烃下定义?怎样给卤代烃进行分类? 【学生】通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。

请学生归纳回答卤代烃的概念，回答出卤代烃的分类方法。

【投影】卤代烃分类。

按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等（可用R-X（X=卤素）

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 【教师小结】卤代烃都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化物

,卤代烃的分类根据不同的标准主要可以分出PPT上展示的几类。

【板书】第三节

卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X （X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 【过渡到讲解物理性质】 知道了如何辨别卤代烃，那么接下来请同学们阅读课本，自主完成卤代烃物理性质的学习，分组讨论后给大家展示学习的结果。

【投影】R-Cl卤代烃的物理性质如何? 【提示】结合烃一章所做过的实验考虑色、态、溶解性等进行考虑。

【学生代表回答】常温下,卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。

纯净卤代烃均无色 ,卤代烃不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 ,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

【板书】3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体；

无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

【过渡】只是了解物理性质还不够，深入学习和研究卤代烃的化学性质才是这堂课的重点。接下来我们重点以卤代烃中典型的溴乙烷为例一起探讨卤代烃的化学性质。

【板书】二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br；

【提问】那么溴在溴乙烷中存在的形式是在怎么样的呢？带着这个问题，我们一起来观看下面这个视频

【播放视频】向溴乙烷中直接滴加硝酸银，没有发现沉淀产生。

【互动】那同学们通过这个视频能否回答刚才这个问题呢：溴乙烷中的溴存在形式怎么样的？

【学生回答】溴原子。

【延伸】溴乙烷中的官能团是什么呢？---溴原子

那么在化学反应过程中，反应条件对反应结果具有很大的影响。如果把溴乙烷放在氢氧化钠水溶液中进行反应，官能团会发生什么变化，请大家带着这个问题来观看溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的视频。思考溴原子反生的变化。

【投影】播放溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应。

【讲解】结合之前学习的乙烷所发生的取代反应，请同学们尝试着写出溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式。老师请一位学生上台写，其余同学拿出草稿本上写。

【学生】探讨 ,试着书写方程CH3CH2BrNaOH水、CH3CH2OHNaBr式: 【小结】溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 ,实质上是在碱性条件下与水发生了取代反应 ,生成了乙醇和氢溴酸

。

CH3CH2OHNaBr【板书】(二)化学性质:a.取代反应: CH3CH2BrNaOH水、【教师】结合不同小组设计的不同方案组织讨论:乙烷中直接加硝酸银溶液是否可以,为什么? 加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3是否可以，为什么?大家在课外查找相关资料思考

检验卤代烃中含有卤元素的程序是如何? 【学生回答】直接加硝酸银会和氢氧化钠溶液反应，影响实验结果。

【过渡到讲解消去反应】点评后过渡: 那么条件不同，反应结果就不同刚才我们大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加热时的化学反应 ,假如我们现在将反应条件变为NaOH的乙醇溶液 ,大家猜想下 ,反应结果还一样吗? 【学生】不一样 ,因为不同反应条件对应不同的反应结果。

【教师】很好 ,那下面大家跟老师一起来尝试做一下乙烯在氢氧化钠醇溶液中的反应，请大家边看视频边思考这个问题:实验反应过程中会放出气体，那么实验中是如何检验这种气体的呢？还有没有其他的检验方法呢？好，请观看溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中的反应。

【提问】有人猜想这种产生的气体是乙烯，那还有没有其他方法来检验乙烯呢？

【学生回答】用酸性KMnO4溶液是否褪色来检验。

【教师疑问】可以依据酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验乙烯，不过，请大家观察这个检验装置，在酸性高锰酸钾之前放有盛水的试管，那么这个试管有什么作用？可以去掉这个试管吗? 【学生回答】不能，作用：吸收挥发过来的醇溶液。

【教师小结】通过这个实验我们知道溴乙烷会在氢氧化钠醇溶液醇溶液中会反应生成乙烯气体，请大家尝试着写出化学方程式。

【板书】

CH3CH2BrNaOH醇、CH2CH2NaBrH2O

【教师】

我们把这一类反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O,HX等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫消去反应

【教师】对比我们刚刚学习的溴乙烷的取代反应与消去反应 ,请大家一起来填写相关表格内容。

【学生】讨论交流、完成表格。

【投影】溴乙烷的取代反应和消去反应对照表

【小结】化学反应条不同会发生不同类型的反应，生成不同的产物

【教师】那是否所有的卤代烃在氢氧化钠醇溶液就能反生消去反应呢?若不能 ,请大家思考什么样的卤代烃不能发生消去反应? 请大家看下面这两个反应 ,试着书写一下反应方程式: 【投影】请试着写出下列反应的化学方程式:

CH3BrNaOH醇、？(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【学生】思考、讨论交流、回答问题

【小结】卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

【投影】消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 外因：1. NaOH的醇溶液 2. 加热

内因：卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 【教师】认识了卤代烃溴乙烷的化学性质，那我们就学以致用，再来看看卤代烃在生活的用处和危害吧

（介绍卤代烃的用处和危害）

【检验教学成果】

收束本节课，与学生互动，鼓励学生回顾本节课内容，并在课堂展示。

【随堂检测】

1．溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(

) A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液

2．下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是(

) A．滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀 B．都能发生加成反应使溴水褪色 C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子处于同一平面

【教师总结】本节课大家和老师一起探讨了有关卤代烃的相关性质 ,重点探究了溴乙烷的取代反应与消去反应 ,希望大家下来后认真复习相关内容。有关卤代烃相关性质的运用及其在有机合成中的运用。

请大家下去查阅相关资料,我们将在下一课题中一起来探究。

下课！

【板书设计】 第三节

卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X （X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。

3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体；

无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

二、溴乙烷

(一) 物理性质: 无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br。

、CH3CH2BrNaOH水CH3CH2OHNaBr（二）化学性质:a.取代反应: 醇、CH2CH2NaBrH2Ob.消去反应: CH3CH2BrNaOH (不同反应条件对应不同的反应结果) “结

构

决

定

性

质”

消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 三、卤代烃的用处与危害