复习题教学内容概述

第四节

有机化合物的合成学案（高二理科）

【学习目标】：

1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件

2、初步学会设计合理的有机合成路线。

3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

【学习重点、难点】：

重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化

难点

：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；

掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。

【自学指导一】：知识准备 各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质

名称

碳碳双键

碳碳叁键

苯

羟基

醛基

羧基

酯基

结构特点

主要化学性质

【自学指导二】：一、有机合成的过程

1、什么是有机合成：P64

2、有机合成的过程：

列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：

①碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）

②官能团发生变化。

有机合成的关键：1、碳骨架的构建

1

2、官能团的引入和转化

1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环

【例】：CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。

2. 有机合成的关键—官能团的引入与转化

(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 △

c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △

引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：

a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe

b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H△ 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni

△

△

△

+引入羟基的四种方法是：

（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△

<5> 引入羧基，通过氧化

a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ +—CH3

KMnO4/H

c 【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式

⑴ 2，3-二氯丁烷

2

⑵ 2，3-丁二醇

二、逆合成分析法

以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用

B ，由乙烯可用 制得B。

(5)反推，乙醇的引入可用 【课堂检测】

1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（

）

A 溴苯

B 苯磺酸

C TNT

D

环己烷

E 苯酚

2.、

将

—COONa

转变成

—COONa

的正确方法是(

)

—

OH

—OOCCH3

A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2 C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3

3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲)

浓硫酸△

C4H8(乙)

Br2，溶剂CCl4

C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是

(

)

A

CH3CH2CHBrCH2Br

B

CH3CH（CH2Br）2

C

CH3CHBrCHBrCH3

D

（CH3）2CBrCH2Br 4、

某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（

）

A

CH2Cl—CH2OH

B

HCOOCH2Cl

C

CH2ClCHO

D

CH2—CH2

OH

OH

B

HCl

C

5、

有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）

NaOH溶液

△

D

Cu

△ E

已知C、E 都不发生银镜反应，则A 可能的结构有（

）

A

1种

B

2种

C

3种

D

4种

3

7、

从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）：

Cl

CL2光照

NaOH

A

CL2 不见光

B

④

⑤

Br—

①

醇

△②

③

⑥

C

⑦

D

⑧

CH3COO—

—OOCCH3

其中有3步属于

取代

醋酸，醋酸酐

反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应

①

、

和

属于取代反应，其中③、

和

属于加成反应，化合物结构简式为B

C

④所用试剂和条件

8、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。

9、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 500℃-600℃

CH3CH=CH2 CH２ClCH=CH2

1，2，3-三氯丙烷丙三醇

—Br 写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：

10、以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示

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