归纳与整理优秀教学设计

课题

知识与技能

烃的含氧衍生物（章节复习）

通过对本章知识点的复习，加深对醇、酚、醛、羧酸及酯的结构与性质的了解，理解有机合成三种常用策略，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。

教学

过程与方法

分析、讨论、自主探究

目标

情感、态度与价值观

1. 整理醇、酚、醛、羧酸和酯的结构和性质。

教学重点

2. 理解有机合成三种常用策略

教学难点

理解理解有机合成三种常用策略

教学设计

环节

【过渡】回顾并整理本章节所学知识？

【思考]以溴乙烷为原料如何合成乙酸？

【过渡】有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略：

组内讨论

【板书】1.先消去后加成

展示归纳

使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。

【学生思考讨论】例1

在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可以得到不同的产物。下图中的R代表烃基，副产物均已略去。请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3的化学方程式(注明反应条件)。

师生活动

培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。

醇①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O

△适当的溶剂②CH3CH2CH==CH2＋HBr――――――→

CH3CH2CHBrCH3

【讲解】本题是官能团不变而位置发生变化的情形，即—Br 从1号碳原子移到了2号碳原子上。根据题给信息，产物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CH==CH2与HBr加成得到；而CH3CH2CH==CH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br经消去反应得到。

【板书】2.先保护后复原

在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。

【学生思考讨论】例2

已知胺(R—NH2)具有下列性质：

Ⅰ.RNH2＋CH3COCl―→

RNHCOCH3＋HCl；

Ⅱ.RNHCOCH3在一定条件下可发生水解：

RNHCOCH3＋H2O―→

RNH2＋CH3COOH 对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：

根据以上合成路线回答：

(1)

步骤①的目的：_______________。

(2)写出反应②的化学方程式

【讲解】信息Ⅰ将

—NH2转变为

—NHCOCH3，信息Ⅱ又将

—NHCOCH3转变为

—NH2，这很明显是对

—NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是

①—NH2的保护、②硝化反应、③—NH2的复原。

【板书】3.先占位后移除

在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。

例3

已知下列信息：

Ⅰ.在一定条件下甲苯可与Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；

Ⅱ.C6H5—SO3H可发生水解反应生成苯：

C6H5—SO3H＋H2O―→

C6H6＋H2SO4 欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下：

根据以上合成路线回答下列问题：

(1)设计步骤①的目的是____________________________________________ _______________________________。

(2)

写出反应②的化学方程式：

【讲解】合成的最终结果为仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据信息Ⅰ，如果让甲苯与溴直接反应，将生成邻溴甲苯与对溴甲苯，而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯，利用题给信息，可让甲苯与浓硫酸先发生反应，在甲基对位引入一个

—SO3H，从而把甲基的对位占据，下一步与溴反应时溴原子只能取代甲基邻位上的一个H原子，最后根据信息

Ⅱ

将

—SO3H去掉即可。

总结归纳，结束新课

本节重点回顾了醇、酚、醛、羧酸及酯的结构与性质所涉及到的基础知识点，并简单讨论了运用相关知识解决问题和分析问题的能力，请课后有序整理，便于知识的提升。