归纳与整理第二课时教学实录

第三章

羧酸

酯

（一）教案

课题

羧酸

酯

【知识与技能】

1、掌握以乙酸为重要代表物的羧酸的结构特征和性质

；

2、理解同位素原子示踪法在探究酯化反应机理方面的应用。

【过程与方法】

教学

1、采用问题探究法，提高学生科学探究能力，训练思维的严密性、逻辑性；

目标

2、通过新旧知识的联系，类比归纳，培养学生分析推理、迁移扩展的能力。

【情感、态度与价值观】

1、让学生领会化学与人类生活的密切联系，激发学生学习化学的积极性。

2、通过同位素原子示踪法的方法教育，拓展学生的视野

重点

难点

教具

多媒体课件

准备

教学方法、教学手教学过程与教学内容

段与学法、学情

第1课时

［引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯

课时安排

1课时

乙酸等羧酸的通性

酯化反应，

课型

新授课

以醇和酚为基础，引导学生思考，总结，加深印象

[板书]第三节

羧酸、酯

[自学提问]羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？

［讲］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性

［板书］一、羧酸

1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。

［讲］羧酸有不同的分类方法：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；

可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。

1

［投影］

［讲］一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2

或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

［讲］羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，碳原子数在4以下的羧基能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直到与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

［讲］羧酸的通性之一是弱酸性。由于羧基能电离出H，使羧酸具有弱酸性。因而羧酸具有酸类物质的通性。

［板书］2、羧酸的通性

(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸

(2) 酯化反应

R1—COOH + R2-CH2OH

R1-COO—CH2-R2 +H2O

＋

［讲］无水含氧酸与醇作用也能生成酯，如

C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O

［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2

氧化(表现出-CHO的性质) ［讲］甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。

甲酸的化学性质

甲酸与银氨溶液的反应：

2

HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 +2Ag

甲酸与Cu(OH)2

的反应：

2HCOOH + Cu(OH)2

→(HCOO)2Cu +2H2O

［讲］除此之外，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，

易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂。

［讲］乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物形式存在。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。

［讲］高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，

在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。

[板书]二、乙酸

1、分子式：C2H4O2、结构式：；

纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

[讲]无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

[投影]

[讲]羧酸的官能团为：羧基，通式为：-COOH代表物乙酸的化学式为：C2H4O2核磁共振氢变有2个吸收峰，峰的面积比为：3：1 。说明乙酸中有2种H原子，数目比为：3：1。所以乙酸的结构简式为：CH3COOH

引导学生思考验证三者酸性大小关系需要的试剂，再来考虑需要的仪器，同时也要使考虑到除杂等试剂因素。

［板书］2、化学性质

(1)、乙酸的酸性 [科学探究] 高一化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案

① 证明乙酸有酸性；② 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。

3

[投影]

提供试剂和仪器

［投影］实验方案：

[讲]由于乙酸属于酸，一样是具有酸的通性。

[投影]

［过渡］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

［板书］(2)、酯化反应 ［实验］乙酸乙酯的制取：

在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P61，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

4

［投影］

强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。

［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？

［答］此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。

［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？

［答］防止加热不均匀，使溶液倒吸。

［问］为什么刚开始加热时要缓慢？

［答］防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。

联系已有知识，同时适量引入化学平衡知识解

［讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素示踪法”。

1818释。

[板书]3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子

5

1、浓硫酸的作用：催化剂

［板书］○

［问］在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？

［讲］因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。

前面的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？

［答］制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。

［讲］由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯

在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。

2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙［板书］○酯在溶液中的溶解量。

［小结］本节课主要讲了以乙酸为代表的羧酸的性质，学生要掌握甲酸乙酸苯甲酸乙二酸等的物理性质和化学通性。重点掌握乙酸的结构特征，弱酸性的探究以及酯化反应的实验过程和原理，为后面酯的制备和性质学习打下良好的基础。

1．下列化合物酸性最强的是：（

）

课

堂

练

习

A．苯甲酸

B．苯酚

C．碳酸

D．苯甲醇

2．下列物质中，不属于羧酸类的是(

) A．乙二酸 B．苯甲酸

C．硬脂酸 D．石炭酸 3．关于乙酸的下列说法不正确的是( )

6

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性 气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

4. 能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是

（ ） A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2 5．根据甲酸的结构,对甲酸的化学性质进行

了下列推断，其中不正确的是( ) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应

C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

D．能与单质镁反应

课

后

作

业

课时作业上习题

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