第二节　应用广泛的高分子材料国家获奖教案

三维目标：

1.

知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。

2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。

预习环节：预习学案

一、合成材料的分类

按性质

纤维、黏合剂、涂料等功能高分子材料，如导电高分子材料、医和用途合成

用高分子材料等复合材料，如玻璃钢高分子材线型高分子料按结构特点支链型高分子体型（或网状）高分子按受热热塑性高分子材料时性质热固性高分子材料合成高分子材料，如塑料、合成橡胶、合成

二、塑料

1．成分

塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。

2．分类

热塑性塑料：可反复加工多次使用按受热时塑料

的特征热固性塑料：加工成型后不能加热熔融3．几种常见的塑料

(1)聚乙烯

合成条件

170～200 ℃，引发剂

高分子链

相对分子质量

密度

较短

较低

较低

较长

较高

较高

高压聚乙烯

150 MPa～300 MPa，低压、催化剂

低压聚乙烯

结构

(2)酚醛树脂

支链型结构

线型结构

①概念：酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。

②形成

三、合成纤维

1．纤维的分类

天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等纤维人造纤维，如人造丝、人造棉等

化学纤维合成纤维，如六大纶(1)合成纤维：利用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，再经聚合反应而制得的纤维。其原料本身不是纤维。

(2)人造纤维：利用木材等为原料经化学加工而制得的纤维。它是利用原料本身所含有的纤维素，而加工制得的纤维。

2．六大纶

六大纶包括：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，维纶被称为“人造棉花”，因其分子链上含有羟基，而具有较好的吸湿性；合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，其制备原理是

＋nHOCH2CH2OH催化剂

＋(2n－1)H2O 四、合成橡胶

1．合成橡胶

如顺丁橡胶以1，3­丁二烯为原料经聚合得到以顺式结构为主的聚1，3­丁二烯，其化学方程式为

nCH2===CH—CH===CH2――→

催化剂

2．天然橡胶

(1)天然橡胶的结构简式为

，其单体为

，单体的习惯命名为异戊二烯。

(2)天然橡胶为线型高分子，分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。

预习练习：【牛刀小试】

1．化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是(

) A．利用潮汐发电是将化学能转化为电能

B．推广使用一次性木筷，切断甲型H1N1流感病毒传播途径

C．合金在潮湿的空气中形成原电池，故其耐腐蚀性都较差

D．纤维素醋酸酯是一种合成高分子材料，可作纺织工业原料

答案

D 解析

潮汐发电是将机械能转化为电能，A项错；甲型H1N1流感病毒属于呼吸道疾病，不属于接触传染，且为了保护环境，不应为制造一次性木筷而大肆砍伐树木，B项错；有的合金在制作时改变了金属内部结构，具有很强的抗腐蚀性，如生活中常见的不锈钢，C项错。

2．下列说法正确的是(

) A．利用石油作原料制得的纤维是人造纤维

B．天然纤维是不能再被加工处理的

C．合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维

D．煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维

答案

D 解析

棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤维。故只有D正确。

3．下列高分子材料中属于体型结构的是(

) A．有机玻璃

B．涤纶

C．电木

D．聚乙烯

答案

C 解析

有机玻璃的结构简式为C，可溶于有机溶剂，是线型结构。涤纶具有热塑性，因而是线型结构。电木性脆，受热不能熔化，属于体型结构。聚乙烯具有热塑性，因而是线型结构。

4．尼龙-66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是(

) A．尼龙-66的结构简式是

B．合成尼龙-66的反应属于缩聚反应

C．合成尼龙-66的基础反应为酯化反应

D．尼龙-66的长链结构中含有酰胺键(—CONH—) 答案

C 解析

己二酸和己二胺分子中含有的官能团是—COOH和—NH2，二者生成尼龙-66的反应应为成肽反应，而不是酯化反应。

5．现有下列高聚物：A.CH2—CH2，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，其中属于线型结构的是________，属于体型结构的是________，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制备轮胎

的是________，用于制备车窗玻璃的是________，用于制备插座、电器把手的是________。

答案

ABE

CD

ABE

ABE

C

E

D 解析

根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，属于体型高分子，其他为链状结构，属于线型高分子。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。

课堂探究环节：

探究一：几种塑料的性能与用途有何不同？

名称

结构简式

单体

性能

机械强度好、电绝饮料纸盒涂层、导聚乙烯

CH2—CH2

缘性好、耐化学腐CH2===CH2

线绝缘层、薄膜、蚀、质轻、无毒、包装桶等

耐油性差、易老化

机械强度好、电绝聚氯乙烯

CH2===CHCl

缘性好、耐化学腐蚀、耐水、有毒

衣、化工厂容器贮槽

可作电工器材、汽酚醛塑料

透光性好、质轻、可制飞机、汽车用有机玻璃

典型例题：【例1】

聚乙烯的结构为CH2—CH2耐水、耐酸、耐碱、玻璃、光学仪器、

抗霉、易加工、耐磨性较差

，试回答下列问题：

医疗器械等

绝缘性好、耐热、车部件、涂料、日抗酸

常用品等

排水管、凉鞋、雨用途

(1)聚乙烯制成塑料可以反复加热熔融加工，是________塑料。

(2)从制造条件上聚乙烯可分为________聚乙烯和________聚乙烯。

(3)________聚乙烯十分柔软，可用作薄膜，________聚乙烯较硬一些，可用做瓶、桶、板、棒材等。

解析

本题主要考查了高压聚乙烯、低压聚乙烯的结构、性质、用途，属于基础性题目，认真阅读教材有关问题后，答案便知。

答案

(1)热塑性

(2)高压

低压

(3)高压

低压

变式训练1

聚苯乙烯的结构为(1)聚苯乙烯的链节是________，单体是________；

，试回答下列问题：

(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该聚合物的聚合度n为________；

(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有__________(填“热塑”或“热固”)性。

答案

(1)

(2)500

(3)能

热塑

平均相对分子质量52 000解析

n＝＝＝500；线型高分子具有热塑性，易溶于有机溶剂。

104链节的相对分子质量探究二、高分子化合物的结构上有何不同？具有何性质？

结构

很长的卷曲状态的“链”

溶解性

性能

特性

常见物聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

质

典型例题：【例2】

橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为酚醛树脂、硫化橡胶

能缓慢溶解于适当溶剂

具有热塑性，无固定熔点

强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好

联起来，形成三维空间的网状结构

很难溶解，但往往有一定程度的胀大

具有热固性，受热不熔化

强度大、绝缘性好

线型高分子

分子中的原子以共价键相连，构成一条体型(网状)高分子

分子链与分子链之间还有许多共价键交。

试回答下列问题：

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是________，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。

解析

(1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。

(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。

答案

(1)天然橡胶是线型结构

线型结构

网状结构(或体型结构)

不能

(2)能

变式训练2

下列物质按不同类别分组，所得组合最不合理的是(

) ①糖类

②塑料

③石油

④蛋白质

⑤合成纤维

⑥棉花

⑦陶瓷

⑧玻璃

⑨天然气

⑩水泥

⑪合成橡胶

⑫煤

⑬油脂

⑭羊毛

A．①④⑬

B．②⑤⑪

C．⑦⑧⑩⑭

D．③⑨⑫

答案

C 解析

选项A，为人类重要的营养物质；选项B，为三大合成材料；选项D，为化石燃料；选项C中的⑦⑧⑩为无机非金属材料，羊毛不能与其归为一类。

课堂练习：

1．下列有机物中不属于天然高分子材料的是(

) A．棉花

B．淀粉

C．尼龙

D．羊毛

答案

C 解析

高分子材料按其来源分为天然高分子材料和合成高分子材料。显然棉花、淀粉和羊毛是天然的，而尼龙是人工合成的，属于合成材料。

2．下列对合成材料的认识不正确的是(

) A．高分子链之间靠分子间作用力结合，分子间作用力弱，因此高分子材料的强度较小

B．的单体是HOCH2CH2OH和

C．聚乙烯(CH2—CH2)是由乙烯加聚生成的混合物

D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

答案

A 解析

高分子材料的强度一般都较大；对于高分子化合物来说，尽管其相对分子质量很大，却没有一个确定的值，只有一个范围，它们是混合物；高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类。

3．下列说法不正确的是(

) A．高分子化合物材料一般都没有固定的熔点

B．相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分子质量小的高分子一般具有热固性

C．高聚物的聚合度一般是不确定的

D．高分子化合物的溶解一般比较缓慢

答案

B 解析

4．下列说法正确的是(

) A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维

B．聚氯乙烯是热固性塑料

C．锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末

D．某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中

答案

A 解析

合成纤维和人造纤维统称为化学纤维，A正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，B错误；锦纶为合成纤维，结构简式为，属于多肽，和蛋白质有相似之处，但灰烬不易压成粉末，C错误；合成材料和塑料废弃物不可乱倒，D错误。

5．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为

，合成它的单体为(

) A．氟乙烯和全氟异丙烯

B．1，1­二氟乙烯和全氟丙烯

C．1­三氟甲基-1，3­丁二烯

D．全氟异戊二烯

答案

B 解析

将聚合物按如下所示方法找出单体：

的单体为CH2===CF2和CF2===CF—CF3，它们的名称分别为1，1­二氟乙烯和全氟丙烯，故答案为B。

课后复习检测环节：

[基础过关] 一、合成材料对环境的危害和防治

1．下列说法正确的是(

) A．控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本

B．使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”

C．聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品

D．塑料购物袋具有热固性，不能回收利用

答案

B 2．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是(

) A．天然橡胶易溶于水

B．羊毛是合成高分子材料

C．聚乙烯塑料是天然高分子材料

D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”

答案

D 解析

天然橡胶难溶于水，故A项错误；羊毛是天然高分子材料，故B项错误；聚乙烯塑料是合成高分子材料，故C项错误；聚氯乙烯塑料难降解，且其中含有毒的氯元素，会造成“白色污染”，D项正确。

3．焚烧下列物质严重污染大气的是(

) A．聚氯乙烯

B．聚乙烯

C．聚丙烯

D．有机玻璃

答案

A 解析

聚乙烯、聚丙烯和有机玻璃完全燃烧只产生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃烧除产生CO2和H2O外，还产生含氯的物质。

二、高分子材料的结构和性质

4．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：

合成PETG的单体有(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

答案

B 解析

根据结构简式判断，有乙二醇、对苯二甲酸和对苯二甲醇3种单体。

5．下列相应说法正确的是(

) A．特氟隆(聚四氟乙烯)的单体是氟利昂

B．蛋白质是由氨基酸形成的不可降解的高分子化合物，其水溶液有丁达尔效应

C．AgI和干冰都可用于人工降雨

D．附近人员应该迅速远离液氯泄漏地点，并逆风往地势较低的安全地带疏散

答案

C 解析

氟利昂又名氟氯代烷，而四氟乙烯为CF2===CF2，故A错；蛋白质最终水解为氨基酸，可降解，故B错；氯气有毒，比空气密度大，可随空气流动扩散，所以人员应逆风向

高处疏散，故D错。

6．合成导电高分子化合物PPV的反应为：

下列说法正确的是(

) A．PPV是聚苯乙炔

B．该反应为缩聚反应

C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同

D．1 mol 答案

B 最多可与2 mol H2发生反应

解析

A．根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，故A错误；B.该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，故B正确；C.PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，故C错误；D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于1 mol多可以与5 mol氢气发生加成反应，故D错误；故选B。

7．下列说法不正确的是(

) A．天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应

B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象

C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能

D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子

答案

C 三、高分子合成反应

最8．硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：

则这两种反应为(

) A．消去反应，加聚反应

B．氧化反应，聚合反应

C．水解反应，加聚反应

D．水解反应，缩聚反应

答案

D 解析

反应①为水解反应：

(CH3)2SiCl2＋2H—OH―→(CH3)2Si(OH)2＋2HCl；

反应②为缩聚反应：

――→催化剂＋(n－1)H2O。

9．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(

) A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．PVC的结构简式为CH2—CHCl，PVDC的结构简式为CH2—CCl2

D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等

答案

B 解析

聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为CH2—CCl2，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。

[能力提升] 10．使用一次性聚苯乙烯等材料带来的白色污染是极为严重的环境问题之一。最近研制出的

一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为适应性，能在自然界中自行降解。请回答下列问题：

，具有良好的生物(1)该可降解塑料在自然界中可通过________(填字母)反应降解为该聚合物单体。

A．加成

B．消去

C．水解

D．氧化

(2)该聚合物的单体结构简式为____________，该单体具有的官能团名称为__________。

(3)1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。

答案

(1)C

(2)

(3)2∶1

羧基、羟基

解析

(1)由该高聚物的链节可知，它是由乳酸到的，所以该聚合物降解为单体的过程就是酯的水解过程。

(2)该单体具有两个官能团，分别为羧基(—COOH)和羟基(—OH)。

通过酯化反应聚合得(3)醇羟基能与钠反应生成氢气，但不能与碳酸氢钠反应；羧基能与碳酸氢钠反应放出CO2，同时能与钠反应；所以可得1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠完全反应时，消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为2∶1。

11．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

(1)写出下列反应类型：

反应①________________，反应②________________。

(2)写出下列物质结构简式：

PVC____________________，C__________________。

(3)写出A―→D的化学方程式：____________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式：____________。

答案

(1)加成反应

加聚反应

(2)

H2C===CH—CN 催化剂(3)HC≡CH＋CH3COOH――→

(4)4

(合理即可) 12．现有分子式均为CaHbNcOd的A、B两种有机物。

(1)有机物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示：A的分子结构中不存在甲基(—CH3)，一定条件下，两分子A发生缩合反应生成M和一分子水，M的相对分子质量为312。A分子间还可以通过缩聚反应得到N。

―――――→

――――――→

N(高聚物)

A

M 请写出A、M和N的结构简式：A___________________________________________ _；

M_____________________________________；N_____________________________________。

(2)化合物B是分子式为CaHb＋1的某种芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则化合物B的结构简式为______________________；化合物A和B两者互为_________________ _______________________________________________，

其中________是与生命起源有关的物质。

缩聚反应缩合反应答案

(1)A：M：

(2)

同分异构体

A 解析

(1)有机物A是天然蛋白质水解的产物，则A应为α­氨基酸，其分子中应含有结构。M是由两分子A缩合一分子水得到的，则A的相对分子质（312＋18）量＝＝165。在我们熟悉的教材中的α­氨基酸中，相对分子质量为165的应是2。其分子式为C9H11O2N，推出了A，M、N的结构就容易写出了。

(2)化合物B是芳香烃CaHb＋1(即C9H12的一硝化产物，则B的分子式为C9H11NO2，而B是C9H12(芳香烃)硝化后的唯一产物，则B的结构只能是互为同分异构体。

，A与B13．氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

(1)A的名称是______________，反应③的反应类型是______________。

(2)写出反应②的化学方程式：_________________________________________________ _____________________________________________________________________________。

(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：________________________________________________________________________。

鉴别这两个环状化合物的试剂为__________。

答案

(1)1，3­丁二烯

加聚反应

(2)

＋NaOH――→

△醇＋NaCl＋H2O (3)

[拓展探究] 、

溴水(或酸性高锰酸钾溶液，答案合理即可) 14．下图是合成聚碳酸酯(PC)的过程(反应条件和部分产物未写出)：

信息提示：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物

(R、R′代表烷基或H原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：

乙酸苯酚酯

请回答下列问题

(1)X的结构简式：_______________________________________________________________。

(2)在一定条件下X与反应合成聚碳酸酯的化学方程式：_____________ ___________________________________________________________。

(3)X和浓溴水反应时，1 mol X最多能消耗Br2____mol。

(4)与乙酸苯酚酯分子式相同，分子中含有苯环且属于酯的其他可能有机物的结构简式_____________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________。

答案

(1)

＋(2n－1)HCl (3)4

解析

(1)聚碳酸酯是由X和缩聚而成的，由此可知，X的结构简式为

，显然X是由两分子和一分子脱一分子水缩合而成的。

(2)该缩聚反应生成的小分子是HCl。

(3)X分子中只有与酚羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子能被浓溴水中的溴取代。

(4)写酯的同分异构体时要注意思维的有序性。将CO移位时，可以得到苯甲酸甲酯；将

移位时，可以得到甲酸苯甲酯；将碳链缩短时，得到的甲基甲酸苯酚酯有3种。