归纳与整理名师教学设计1

《基团间的相互影响——再认识有机物的性质》教学设计

阳江市第三中学

蒋华芳

【新课标要求】认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响。

【学科素养要求】

1.通过对比分析，提升推理论证的学科素养。

2.通过对比分析物质的性质差异，以及观察实验现象，提升自己宏观辨识与微观探析的学科素养。

【教学目标】

1、通过对比苯与甲苯，乙醇、苯酚、乙酸等常见有机物的性质差异，了解基团间相互影响的存在。

2.能通过查阅资料，了解基团间相互影响的本质原因。

3.能将基团间相互影响的思想拓展发散，重新认识其它有机物的性质。

【教学重点】通过对比苯与甲苯，乙醇、苯酚、乙酸等常见有机物的性质差异，了解基团间存在相互影响。

【教学难点】

1.能通过查阅资料，了解基团间相互影响的本质原因和反应机理。

2.能将基团间相互影响的思想拓展发散，重新认识其它有机物的性质。

【教学方法】对比分析法、资料查阅法、实验探究、讨论等

【教学用具】多媒体以及相关实验用品

【教学过程】

[课前检查]：检查各小组的预习情况，选取优秀小组的预习作业进行展示。

[新课引入]猜猜我是谁？or 在两只试管中分别加入苯或甲苯，再滴入酸性高锰酸钾，褪色和不褪色的试管分管装的是谁呢？

[学生结论]学生根据所学知识，立即可以得出结论。高锰酸钾溶液褪色的是

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甲苯，不褪色的是苯。

根据学生回答，进一步引入探究问题。

【探究一】:根据所学知识，以及苯与甲苯滴入酸性高锰酸钾的实验现象，分析若将甲烷也通入到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？对比分析说明了什么？

实验现象：不褪色

实验现象：不褪色

实验现象：褪色。氧化为苯甲酸。

【引导】引导学生分析三个物质的结构差异，结合实验现象得出结论。

结论：—CH3受苯环的影响，C-H键更容易断裂，

从而可以被酸性高锰酸钾氧化。

【板书】一、烷基与苯环间的相互影响 【引导】请同学们分析预习1题的（3）和（4）两个反应方程式，说明了什么？各小组抢答。

同学们根据苯和甲苯发生一元取代的温度条件不同，很容易得出结论。

结论：苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代

引导学生总结以上分析，了解到基团间的影响是相互。

【查一查】：请同学们查阅资料，师生共同分析，了解苯环与甲基相互影响的本质因素。

结论：苯环的取代反应属于亲电取代，苯环上的电子云密度越大，越容易发生亲电取代。而甲基属于给电子基团，可以使苯环电鱼密度增大，尤其是邻对位，从而使苯环的取代反应变得容易。

反过来，当甲基和苯环相连，甲基上的电子云密度减小，导致C-H键的极性增强，容易断裂而发生化学反应，容易被高锰酸钾氧化。

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【板书】【拓展练习】

【问题1】：除了苯与甲苯发生硝化反应时，一元取代的温度不同，可以说明甲基使苯环活化之外，你还能举出别的例子说明甲基使苯环活化吗？ 【答案】

引导学生根据课本所学的甲苯与硝酸还能发生三元取代，而苯却不能，进一步说明甲基使苯环活化。

【问题2】：查阅相关资料，分析乙苯可以使酸性高锰酸钾褪色吗？如果能，反应生成什么物质？苯的同系物都可以使酸性高锰酸钾褪色吗？ 引导学生查阅课前资料，找出资料第四页的相关内容，即可得出结论。

结论：烃基苯侧链可被高锰酸钾或重铬酸钾的酸性所氧化，并在与苯环直接相连的碳氢键开始，氧化时，不论烷基的长短，最后都变为羧基。当苯环上含二个烃基时，二个都被氧化，如果与苯环直接相连的碳上没有氢时，不被氧化。

【类比】引导学生根据以上的学习分析方法，进行第二组探究。

【探究二】

请同学们根据以上分析方法，

通过比较自主预习1题（1）（2）两个方程式，对比

与

溴代反应有何差异，

查阅相关资料分析产生性质差异的原因。

【引导】学生有了钱前面的分析方法，很容易分析出苯、苯酚发射溴代反应的条件以及产物都有明显的差异，从而得出相关的结论。

结论：苯酚与溴的取代反应比苯容易，因为—OH对苯环的影响，使苯环邻对位上的氢原子更活泼。

【板书】羟基与苯环间的相互影响

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进一步引导学生通过查阅资料，找出影响的本质。

【查一查】请同学们查阅资料，了解酚羟基对苯环影响的本质因素。

学生有了第一组甲苯的性质分析，很容易查阅到相关信息。

结论：苯环的取代反应属于亲电取代，苯环上的电子云密度越大，越容易发生亲电取代。而羟基连接苯环时，它的共轭给电子的效应大于诱导吸电子的效应，表现为给电子基团，可以使苯环电鱼密度增大，尤其是邻对位，从而使苯环的取代反应变得容易。

【板书】

再通过拓展练习，将所学知识发散运用。

【拓展练习】

【问题3】

请同学们根据以上分析方法，

对比 更容易发生溴代和硝化反应

。

与 与

对比呢？

谁学生几乎不用思考，就可以得出结论。

结论：

因为—NO2与-Cl都是吸电子基团，会使苯环钝化，从而不容易发生取代反应。

引入拓展训练四，让学生进一步认识苯环对酚羟基的影响。

【问题4】

请同学们根据所学内容思考，CH3CH2OH放在空气中会被空气中的氧气氧化吗？

放置在空气中

呢？由此你能得到什么论。 结论：乙醇不会被空气中的氧气氧化，而苯酚容易被空气中的氧气氧化为 ，苯环与羟基相互影响，使苯酚化学性质活泼。 学生已经有了两组学习方法，可以将难度加深，引入第三、第四组探究。

【探究三】

请同学们根据以上分析方法，对比CH3CH2—H、CH3CH2—OH、CH3CH2—Br烷基性质的差异，

并分析产生性质差异的原因。

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请同学们查阅资料，分析 CH3CH2OH中-OH 对

—CH2CH3， CH3CH2Br 中—Br 对 —CH2CH3的影响的本质原因，与同学进行交流。

【板书】三、不同基团对烃基的影响 结论：

CH3CH3难以发生去氢反应。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水，如消去反应和催化氧化。这是－OH对乙基的影响结果。 CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱溴化氢，即消去反应。这是－Br对乙基的影响结果。

【查一查】请同学们查阅资料，分析 CH3CH2OH中-OH 对

—CH2CH3，

CH3CH2Br 中—Br 对 —CH2CH3

的影响的本质原因，与同学进行交流。

结论：羟基中的O原子和Br原子的非金属性均比C和H强，有强烈的吸电子效应，导致烷基上的电子偏向O和Br，从而让烷基上C-H键的极性增强，从而容易发生C-H键的断裂，使烷基活性增强。

【板书】CH3CH2—H、CH3CH2—OH、CH3CH2—Br 【转折衔接】基团间的影响是相互的，不同的基团对某一相同基团的影响效果也会有所差异，导致含有某一相同官能团的物质性质差异较大。根据预习情况和所学内容，你能举例说明吗？

【板书】四、不同基团对羟基的影响

代表物：CH3CH2OH、

、 CH3COOH为例。

【实验探究】：请同学们结合自主预习3题，并利用桌面上的实验用品，设计实验方案，探究乙醇、苯酚、乙酸的酸性。根据实验现象分析，不同基团对-OH电离有何影响？

实验用品有：乙醇、苯酚晶体、苯酚的醇溶液、乙酸、金属钠、碳酸钠的酚5

酞溶液

学生进行试验探究，教师在教师巡视，查看学生实验情况，及时指正。

学生根据实验现象的分析得出相关的结论。

结论1.邻近基团对官能团的性质有影响，不同邻近基团的影响不同。 2.在乙醇、苯酚和乙酸的结构中，影响—OH，使之容易电离出H的顺序是： —CO- > > CH3CH2— +学生根据实验结论，学以致用，完成拓展练习5. 【问题5】请同学们根据上面的结论，预测乙酸、苯甲酸的酸性强弱.

酸性：

学生通过结论的对比得出结论后，教师展示苯甲酸的

Ka= 6.4×10乙酸的Ka= 1.7×10，从而增加验证结论是否正确。

-5 -5

+结论：在乙醇、苯酚和乙酸的结构中，影响—OH，使之容易电离出H的顺序是： > CH3CH2—，以此类推，说明苯甲酸的酸性比乙酸强，从电离平衡常数Ka得以验证。

【课堂演练】

1.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 B A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。

C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。

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D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代

2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 （ C ） ①苯酚与钠的反应

②

③

A 、

①③ B 、②③ C 、② D 、

全部

3.某有机合成的部分路线如下，请写出A的结构简式，并用所学知识简单解释生成物质A和B的反应机理。

【小结感悟】

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【板书设计】

一、烷基与苯环间的相互影响 二、羟基与苯环间的相互影响

三、不同基团对烃基的影响 CH3CH2—H、CH3CH2—OH、CH3CH2—Br 四、不同基团对羟基的影响

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【课后练习】：

1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是 A、官能团不同。 B、常温下状态不同。 C、相对分子质量不同。 D、官能团所连烃基不同

2.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 A、苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。

B、苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。

C、羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。

D、苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼

3.为了实现以下各步转化，请在括号内填入适宜的物质

4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为

A: B: 。

5.【2018年汕头二模】

医用麻醉药苄佐卡因和食品防腐剂J可由芳香烃A（质谱图显示其最大质荷比为92）来制备，其合成路线如下：

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已知：I．MII．请回答下列问题：

代表E

分子结构中的一部分；

（1）C的化学名称是

；E中所含官能团的名称是 。

（2）由A生成B和B生成C的反应类型分别为 、 （3）C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是 。

（4）反应②、③中试剂II和试剂III依次是 。(填序号) A．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液 B．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液

（5）J有多种同分异构体，写出一种符合下列要求的同分异构体的结．．构简式： 。

a．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；

b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应。

（6）写出以A为起始原料，合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷

(

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) 的合成路线（其他无机试剂任选）：

【课后作业参考答案】：

1.D

2.C 3.(1) NaHCO3

(2) NaOH或Na2CO3

(3) Na

(4) HCl或H2SO4

(5) CO2

4.

5.（1）对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸；

酯基、氨基

（2）取代反应、氧化反应

（3

（2分，化学式写对给1分，条件写对再给1分，可逆符号不做扣分要求）

（4）A

（5）(以下结构任写一种)

）

（6）

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