复习题多媒体教案及点评

同分异构体的书写

【考纲要求】了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

【常考题型】限制条件下同分异构体的书写。

【知识要点】

一、同分异构体的书写步骤

第一步：根据限制条件确定已有官能团或基团并将其取出

第二步：写出剩下的碳骨架

第三步：将已确定的官能团或基团接在或者插进写出的碳骨架中

二、常见限制条件

1、与性质有关的限制条件

与性质有关的限制条件

有机分子的官能团或结构特征

能与金属钠反应产生H2

能与NaOH溶液反应

能与Na2CO3反应

能与NaHCO3反应

能发生银镜反应

与FeCl3发生显色反应

能发生水解反应

2、与数据有关的限制条件

1mol醛基对应

mol Ag

1mol醛基对应

mol Cu2O 1mol羟基对应

mol H2（与Na反应）

1mol羧基对应

mol CO2（与NaHCO3溶液反应）

1mol羧基对应

mol CO2（与Na2CO3溶液反应）

1mol酚羟基对应

mol Na2CO3

1mol碳碳双键或醛基或羰基对应

mol H2

1mol碳碳三键对应

mol Br2

三、常见官能团的位置

插在碳碳之间的官能团有：

接在碳上的官能团有：

例一、分子式为C5H10O2的同分异构体中

1、属于羧酸类的有________种，

2、属于酯类的有________种，

3、其中X能够水解生成甲醇，写出符合要求的X的结构简式：

4、其中Y能与NaHCO3溶液反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出符合要求的X的结构简式：

例二、（2017.全国卷一）(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：

【随堂演练】

1.（2018.全国卷一)(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式

（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1:1）

2.（2018.全国卷二）(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L 二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为

。(已知：B的相对分子质量是146)

3.（2017.全国卷二）（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

【课后练习】

1.X是E 的同分异构体,且X满足下列条件: ①能发生银镜反应;②可与FeCl3溶液发生显色反应;③分子结构中含有苯环。符合上述条件的X 有__________种,其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式是

。

2.符合以下条件的 I 的同分异构体有 种，

含有苯环

能发生银镜反应

能与NaHCO3溶液反应放出CO2

其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的是 （写结构简式）

3.（2016.全国卷一）(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有____________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为：

4.（2016.全国卷二）(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____________种。（不含立体异构）