复习题教学内容概述

课题：烃的衍生物复习

专题一：羟基的性质（教案）

授课人：呈贡一中谢广常

一、教学目标

1、知识目标

(1)掌握羟基官能团的结构和性质

(2)掌握醇羟基和酚羟基的性质及差异性

2、能力目标

(1)以官能团→重要有机物结构→性质，培养学生分析和解决问题的能力。

(2)以归纳整理，使学生会将所学知识网络化，系统化。

3、情感目标

(1)引导学生分析官能团的特点，培养学生分析和解决在有机推断、合成等一些综合性题目的各种能力。

(2)以复习、引导学生从本质上认识事物变化的规律。

二、教学重点和难点

重点；羟基官能团的结构特征、主要化学性质。

难点：醇羟基和酚羟基的结构及性质。

三、课型：复习

课时：1课时

四、教学方法：讲解、归纳、总结、对比、实验

五、教学设计：以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析官能团的结构及性质，学会分析应用。

六、教学过程：复习提问结构对比引入

【提问】下列各物质的官能团是什么？并指出哪些是醇类、哪些是酚类化合物？

CH3CH2OH A OH CH2OH C D B OH

CH3 OH E 官能团：羟基

结构特点：A C羟基连在链烃基上是醇

B E羟基连在苯环上是酚

D 羟基连在苯环侧链的碳上是醇

讲述：由于羟基连接方式不同导致他们是不同的物质

一、羟基的分类

1 、醇羟基：与链烃基或苯环侧链上的碳相连的羟基

2、酚羟基：与苯环直接相连的羟基

讲述：结构决定性质，有机物的化学性质主要由官能团决定，醇和酚的官能团都是羟基但连接方式不同，导致性质有差异，他们都有哪些化学性质呢？

二

醇羟基的性质

（一）代表物乙醇

1、分子式及结构特点

分子式：C2H6O 结构式：

H H C H H C H O H

结构简式：CH3CH2OH 2、化学性质（注意断键机理）

H H ②

①

H C C O H ④

③

H H

（1）与活泼金属反应：断①键

2CH3CH2OH + 2Na→

2CH3CH2ONa + H2↑

(2)消去反应生成乙烯：断②④键

浓H2SO4 CH3CH2OH CH2＝CH2↑

+ H2O 170℃

(3)催化氧化生成醛：断①③键

催化剂

2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △

（4）酯化反应生成酯：断①键

浓H2SO4

CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O

（二

）醇羟基的性质

②

H H ④

C O H R C ③

H H ①

反应类型

消去为烯（炔）

催化氧化为碳氧双键（羰基）

条件

浓H2SO4/加热

Cu/Ag O2/CuO，加热

引入

碳碳双键或碳碳叁键

碳氧双键（羰基）

思考：所有的醇都能发生催化氧化吗？

【醇催化氧化机理】能氧化的醇，羟基相“连”的C原子上含有H原子，氧化时脱去2H。

小结题眼1:能氧化成醛或羧酸的醇：含—CH2OH 基

团

提问：醇都能发生消去反应吗？

醇发生消去反应的机理：脱去羟基和邻位碳上的氢原子。

小结题眼2:能发生消去反应的醇：羟基相连的碳原子的邻位碳上必须有H 小结题眼3:能发生消去反应的有机物：卤代烃、醇

例题1：某有机物的结构简式为

下列关于该有机物的叙述不正确的是（

）

A．能与氧气在催化剂加热作用下反应

B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应

C．能发生银镜反应

D．在浓H2S04催化下能与乙酸发生酯化反应

三

酚羟基的性质

（一）代表物苯酚

1、苯酚的分子式及结构特点（动画展示分子结构模型）

分子式：C6H60 结构式：

分子结构模型

3 结构简式：

—OH 或C6H50H

2、化学性质

探究实验1：

(1 )苯酚的酸

性——俗名石炭酸，有

弱酸性

酸性：HCO3-

探究实验2：

（2）

苯

酚

的

取

代

反

应

用于检验苯酚的存在

探究实验3：

（3 ）苯

酚显色反应

用于检验苯酚的存在

(二）酚羟基的性质

显色反应

取代反应

弱酸性

3+遇Fe显紫色

遇浓溴水出白色沉淀

不能使石蕊试液变红

练习：x是下列化合物之一，已知x能与FeCl3溶液发生显色反应。则x是

(填标号字母)

例题2、白藜芦醇

广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（

）

A、1mol

1mol

B、3.5 mol

7mol C、3.5mol

6mol

D、6mol

7mol 小结

醇羟基

羟基

酚羟基

与活泼金属反应

消去反应

催化氧化

酯化反应

弱酸性

取代反应

显色反应

例3：

有以下一系列反应，最终产物为草酸

光照

NaOH醇溶液

溴水

B C A 加热

Br2 O2催化剂

O2催化剂

NaOH水溶液

ＣＯＯＨ

F D E 加热

加热

ＣＯＯＨ

已知B的相对分子质量比A大79。

（1）请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是

F是

。

（2）写出下列反应的类型：

B----C

C----D

D----E

E----F

作业：学案练习2、3